2,5-二哌啶酮 | 52065-78-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 2,5-二哌啶酮
• 英文名称: piperidine-2,5-dione
• 英文别名: 2,5-piperidinedione；Piperidin-2,5-dion
• CAS: 52065-78-8
• 化学式: C₅H₇NO₂
• mdl: MFCD09743646
• 分子量: 113.116
• InChiKey: ICZVBOAABXHPSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：室温、干燥密封

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二哌啶酮 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氨 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 2-Oxo-5-hydroxypiperidinyl-1-essigsaeureamid
  参考文献：
  名称：

  5-羟基-2-哌啶酮衍生物的简单获取，同源羟基吡拉西坦的合成

  摘要：

  对 5-羟基-2-哌啶酮 (6) 的三步反应是一种难以用其他方式合成的化合物，可提供羟基吡拉西坦 (2b) 的同系物 10。在亲水性物质的情况下，保护基团从 9 的氢解裂解优于氟化物方法。

  DOI：

  10.1002/ardp.19833160814
• 作为产物：
  描述：

  DL-谷氨酸 在 盐酸 、 sodium azide 、 18-冠醚-6 、 硼烷二甲硫醚络合物 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， -40.0~20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 2.58h， 生成 2,5-二哌啶酮
  参考文献：
  名称：

  一种2,5-二哌啶酮的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种2,5‑二哌啶酮的制备方法，以2‑氨基戊二酸为起始原料，在NaNO2作用下进行闭环生成化合物2；通过硼烷还原生成化合物3；在甲基磺酰氯作用下生成化合物4；在叠氮钠作用下取代生成化合物5；通过Pd/H2还原作用下生成化合物6；在戴斯‑马丁氧化剂作用下生成目标化合物；所述制备方法原料便宜易得，合成方法简单，是一种合成2,5‑二哌啶酮的全新方法，适合规模化工业生产的需要。

  公开号：

  CN106748972A

文献信息

• 2,2-dideutero-5-aminolevulinic acid
  申请人：Mitsubishi Chemical Corporation

  公开号：US05945564A1

  公开（公告）日：1999-08-31

  2,2-Dideutero-5-aminolevulinic acid or its salt, or a hydrate or a solvate thereof, preferably 2,2-dideutero-5-aminolevulinic acid hydrochloride, and a process for preparing 2,2-dideutero-5-aminolevulinic acid are provided. The 2,2-Dideutero-5-aminolevulinic acid provided by the present invention is useful as a contrast medium for MRI diagnosis.

  提供2,2-二氘代-5-氨基丙酸或其盐、水合物或溶剂化合物，优选2,2-二氘代-5-氨基丙酸盐酸盐，以及制备2,2-二氘代-5-氨基丙酸的方法。本发明提供的2,2-二氘代-5-氨基丙酸可用作MRI诊断的对比介质。
• A Three Enzyme Pathway for 2-Amino-3-hydroxycyclopent-2-enone Formation and Incorporation in Natural Product Biosynthesis
  作者：Wenjun Zhang、Megan L. Bolla、Daniel Kahne、Christopher T. Walsh

  DOI：10.1021/ja1002845

  日期：2010.5.12

  A number of natural products contain a 2-amino-3-hydroxycyclopent-2-enone five membered ring, termed C(5)N, which is condensed via an amide linkage to a variety of polyketide-derived polyenoic acid scaffolds. Bacterial genome mining indicates three tandem ORFs that may be involved in C(5)N formation and subsequent installation in amide linkages. We show that the protein products of three tandem ORFs

  许多天然产物含有 2-氨基-3-羟基环戊-2-烯酮五元环，称为 C(5)N，它通过酰胺键缩合到各种聚酮化合物衍生的多烯酸支架上。细菌基因组挖掘表明可能参与 C(5)N 形成和随后安装在酰胺键中的三个串联 ORF。我们展示了来自 Streptomyces aizunenesis NRRL-B-11277 中 ECO-02301 生物合成基因簇的三个串联 ORF (ORF33-35) 的蛋白质产物，当从大肠杆菌中纯化时，证明了 C(5)N 形成所需的酶活性和酰胺连接。首先，琥珀酰-CoA 和甘氨酸通过专用的 PLP 依赖性 ALA 合酶 (ORF34) 缩合生成 5-氨基乙酰丙酸 (ALA)。然后通过酰基辅酶A连接酶（ORF35）通过ALA-AMP中间体将ALA转化为ALA-CoA。ALA-CoA 是不稳定的，在用于非途径环化成 2,5-哌啶二酮的孵育条件下，其半衰期约为 10 分钟。ALA
• Eine dreistufige Synthese der δ-Aminolaevulinsäure
  作者：Claus Herdeis、Anna Dimmerling

  DOI：10.1002/ardp.19843170405

  日期：——

  Piperidin‐2,5‐dion (4) kann durch katalytische Hydrierung von 5‐Hydroxypyridon(2) (3) erhalten werden. Hydrolytische Ringöffnung ergibt δ‐Aminolaevulinsäure·HCl (2).

  5-羟基吡啶酮(2)(3)经催化加氢可得哌啶-2,5-二酮(4)。水解开环得到δ-氨基乙酰丙酸·HCl (2)。
• Synthesis of [ ¹³ C ₆ ]‐ibrutinib
  作者：Michal Kriegelstein、Miloš Hroch、Aleš Marek

  DOI：10.1002/jlcr.3944

  日期：2021.11

  Convenient and straightforward synthesis of ibrutinib labeled by carbon-13 isotope is reported. Isotopically labeled building block is introduced in the last step of reaction sequence affording sufficient isolated yield (7%) of [13C6]-ibrutinib calculated towards starting commercially available [13C6]-bromobenzene.

  报道了碳-13同位素标记的依鲁替尼的便捷、直接合成方法。在反应序列的最后一步引入同位素标记的构建模块，以从市售的[13C6]-溴苯中获得足够量的[13C6]-依鲁替尼（7%）。
• Therapeutic compounds for treating dyslipidemic conditions
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US07125865B2

  公开（公告）日：2006-10-24

  The present invention relates to novel LXR ligands of Formula I and the pharmaceutically acceptable salts, esters and tautomers thereof, which are useful in the treatment of dyslipidemic conditions, particularly depressed levels of HDL cholesterol.

  本发明涉及一种新型LXR配体的公式I及其药学上可接受的盐、酯和互变异构体，其在治疗脂质代谢异常疾病，特别是低密度脂蛋白胆固醇水平下降方面具有用途。