(2E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-{3-[(6-chloro-1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-yl)amino]-2-hydroxypropyl}prop-2-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-{3-[(6-chloro-1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-yl)amino]-2-hydroxypropyl}prop-2-enamide
• 英文别名: (E)-N-[3-[(6-chloro-1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-yl)amino]-2-hydroxypropyl]-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enamide
• 化学式: C₂₆H₂₈ClN₃O₄
• 分子量: 481.979
• InChiKey: PRAUMCUHZYERBF-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,9-二氯-1,2,3,4-四氢吖啶 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-{3-[(6-chloro-1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-yl)amino]-2-hydroxypropyl}prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  多功能他克林衍生物对AD几种疾病途径的合成及药理评价

  摘要：

  通过将咖啡酸（CA），阿魏酸（FA）和硫辛酸（LA）与他克林相结合，设计并合成了一系列新的他克林衍生物。抗氧化剂研究表明，与CA相比，所有杂种均具有更大的抗氧化剂能力。在这些化合物中，1b具有良好的抑制β淀粉样蛋白（Aβ）自聚集，亚微摩尔乙酰胆碱酯酶（AChE）/丁酰胆碱酯酶（BuChE）抑制，适度BACE1抑制的能力。此外，化合物1b还是DPPH自由基清除剂和铜螯合剂，并且对谷氨酸诱导的细胞死亡具有有效的神经保护作用，对HT22细胞毒性低。我们的发现表明化合物1b 可能是有前途的多靶点配体，值得进一步开发用于治疗阿尔茨海默氏病。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.12.084