(+)-(3S)-3-羟基辛烷-2-酮 | 86838-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (+)-(3S)-3-羟基辛烷-2-酮
• 英文名称: 3-hydroxy-2-octanone
• 英文别名: (3S)-3-Hydroxy-2-octanone；(3S)-3-hydroxyoctan-2-one
• CAS: 86838-20-2
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: QWEHQNZGVUHHME-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  187.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3S)-3-羟基辛烷-2-酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以42%的产率得到(2S,3S)-2,3-octanediol
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸介导的烷基酮α-羟基化合成长角甲虫信息素成分

  摘要：

  描述了许多长角甲虫物种聚集信息素的几种成分的立体选择性合成。这些引诱剂由 3-羟基-2-烷酮和 2,3-烷基二醇组成，链长从 6 到 10 个碳不等。3R-和 3S-系列分别通过烷基酮与亚硝基苯在 l-或 d-脯氨酸存在下的有机催化 α-羟基化产生，以获得高对映体过量的羟基酮。进一步的还原和色谱分离得到完整的对映异构纯二醇。

  DOI：

  10.1055/a-1541-4939
• 作为产物：
  描述：

  仲辛酮 在 亚硝基苯 、 D-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.25h， 以54%的产率得到(+)-(3S)-3-羟基辛烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸介导的烷基酮α-羟基化合成长角甲虫信息素成分

  摘要：

  描述了许多长角甲虫物种聚集信息素的几种成分的立体选择性合成。这些引诱剂由 3-羟基-2-烷酮和 2,3-烷基二醇组成，链长从 6 到 10 个碳不等。3R-和 3S-系列分别通过烷基酮与亚硝基苯在 l-或 d-脯氨酸存在下的有机催化 α-羟基化产生，以获得高对映体过量的羟基酮。进一步的还原和色谱分离得到完整的对映异构纯二醇。

  DOI：

  10.1055/a-1541-4939

文献信息

• Regio- and Stereoselective Reduction of Diketones and Oxidation of Diols by Biocatalytic Hydrogen Transfer
  作者：Klaus Edegger、Wolfgang Stampfer、Birgit Seisser、Kurt Faber、Sandra F. Mayer、Reinhold Oehrlein、Andreas Hafner、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/ejoc.200500839

  日期：2006.4

  The asymmetric reduction of symmetrical and nonsymmetrical diketones as well as the stereoselective oxidation of various diols by biocatalytic hydrogen transfer was investigated by employing lyophilized cells of Rhodococcus ruber DSM 44541 containing alcohol dehydrogense ADH-‘A’. Symmetrical and nonsymmetrical diketones at the (ω-1)- and (ω-2)-positions are reduced to the Prelog product with high stereopreference

  通过使用含有乙醇脱氢 ADH-'A' 的红球菌 DSM 44541 的冻干细胞，研究了对称和非对称二酮的不对称还原以及通过生物催化氢转移对各种二醇的立体选择性氧化。(ω-1)-和 (ω-2)-位置的对称和非对称二酮被还原为具有高立体偏好的 Prelog 产物，而空间上要求更高的酮部分，例如 (ω-3)-位置的那些，保持不变。对于氧化模式，实现了伯醇和仲醇之间的区别，并且在（ω-1）-和（ω-2）-位的（S）构型的仲醇被优先氧化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• A New Route to Protected Acyloins and Their Enzymatic Resolution with Lipases
  作者：Günther Scheid、Wouter Kuit、Eelco Ruijter、Romano V. A. Orru、Erik Henke、Uwe Bornscheuer、Ludger A. Wessjohann

  DOI：10.1002/ejoc.200300338

  日期：2004.3

  synthesised by a straight-forward new method through alkylation of tert-butyl 2-acyloxyacetoacetates 3, followed by chemoselective dealkoxy-carbonylation of the tert-butyloxycarbonyl group in the presence of other ester groups. Subsequent hydrolysis of (±)-5 can be achieved with base to give racemic acyloins 6, or with lipase catalysis to afford the corresponding non-racemic acyloins (S)-6. The remaining (R)-acyloin

  一系列 16 种不同的 3-酰氧基甲基酮，酰基乙酸酯和丁酸酯 (±)-5，通过一种直接的新方法通过 2-酰氧基乙酰乙酸叔丁酯 3 的烷基化合成，然后是化学选择性脱烷氧基羰基化叔丁氧羰基在其他酯基团的存在下。(±)-5 的后续水解可以用碱实现，得到外消旋 acyloins 6，或用脂肪酶催化，得到相应的非外消旋 acyloins (S)-6。剩余的(R)-丙烯酰基酯5可以外消旋并重新进行该程序，或化学水解。使用六种测试酶中的两种酶进行动力学拆分，CAL-B 和 BCL (PS) 脂肪酶，选择性地进行 [对映异构体比 (E) 值介于 50 和 > 200 之间]，并且大多数 acyloins (S)-6 以非常高对映体过量（高达 > 99% ee)。© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，德国魏因海姆 69451，2004 年。
• Engineering transketolase to accept both unnatural donor and acceptor substrates and produce α‐hydroxyketones
  作者：Haoran Yu、Roberto Icken Hernández López、David Steadman、Daniel Méndez‐Sánchez、Sally Higson、Armando Cázares‐Körner、Tom D. Sheppard、John M. Ward、Helen C. Hailes、Paul A. Dalby

  DOI：10.1111/febs.15108

  日期：2020.5

  narrow substrate range is a major limitation in exploiting enzymes more widely as catalysts in synthetic organic chemistry. For enzymes using two substrates, the simultaneous optimisation of both substrate specificities is also required for the rapid expansion of accepted substrates. Transketolase (TK) catalyses the reversible transfer of a C2 -ketol unit from a donor substrate to an aldehyde acceptor

  窄的底物范围是在合成有机化学中更广泛地利用酶作为催化剂的主要限制。对于使用两种底物的酶，还需要同时优化两种底物的特异性，以快速扩增可接受的底物。转酮醇酶（TK）催化C 2-酮醇单元从供体底物到醛受体的可逆转移，并且在工业应用中受到狭窄底物范围的限制。本文中，将来自大肠杆菌的TK改造为既接受丙酮酸作为新型供体底物，又接受非天然受体醛，包括丙醛，戊醛，己醛和3-甲酰基苯甲酸（FBA）。首先设计和实验了二十个单突变体变体。然后将有益的突变重组以构建一个小的文库。该文库的筛选确定了相对于野生型（WT）具有9.2％的丙酮酸和丙醛收率提高的最佳变体。使用戊醛和己醛作为受体来确定反应的立体选择性，发现对于S构型，其立体对映体过量度（ee）高于98％。鉴定出三个变体对丙酮酸和3-FBA之间的反应具有活性。最佳变体能够在24小时内将47％的底物转化为产物，而WT则未观察到转化。对接实验表明负责供体和受体识别
• Chemoenzymatic synthesis of “α-bichiral” synthons. Application to the preparation of chiral epoxides
  作者：Pascale Besse、Henri Veschambre

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80239-6

  日期：1993.6

  Microbiological reduction of 3-bromo-2-octanone and 3-azido-2-octanone led to all the stereoisomers of 3-bromo-2-octanol and 3-azido-2-octanol. Chiral 2,3-epoxyoctanes were prepared from the 3-bromo-2-octanols.
• Kinetic resolution of vic -diols by Bacillus stearothermophilus diacetyl reductase
  作者：Olga Bortolini、Elena Casanova、Giancarlo Fantin、Alessandro Medici、Silvia Poli、Stefania Hanau

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00032-9

  日期：1998.2

  The kinetic resolution of several racemic syn-and anti-1,2-diols by enzymatic oxidation with Bacillus stearothermophilus diacetyl reductase is described. The enantiomerically pure (R,R)- and (R,S)-diols are recovered in almost quantitative yield. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.