4-甲基-4-己内酯 | 2865-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 4-甲基-4-己内酯
• 中文别名: 4-羟基-4-甲基己酸内酯4-甲基-4-乙基-γ-丁内酯
• 英文名称: 5-ethyl-5-methyl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (+/-)-4-Hydroxy-4-methyl-hexansaeure-lacton；4-Methyl-4-hexanolid；5-ethyl-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one；γ-ethyl-γ-methyl-γ-butyrolactone；5-ethyl-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 2865-82-9
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: MJFDQFVZHVJKFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  76-78 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.9983 g/cm3(Temp: 16.5 °C)
• 保留指数：
  1052
• 稳定性/保质期：
  存在于烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

制备方法与用途

2(3H)-呋喃酮,5-乙二醇制备

1. 烟草：BU，56；BU，14；FC，BU，18。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-4-己内酯 在 PPA 作用下， 生成 2,3-二甲基-2-环戊烯酮
  参考文献：
  名称：

  某些支链和环状链烯酸的内酯化和分子内酰化过程中的骨骼重排

  摘要：

  已经显示，当4-甲基己-4-烯酸，5-甲基己-4-烯酸，3-环己基丙-2-烯酸和4-环戊基丁-2-烯酸在存在下进行内酯化或分子内酰化时，会发生骨骼重排。热的50％硫酸或热的多磷酸。

  DOI：

  10.1039/j39690000141
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 在 臭氧 作用下， 生成 4-甲基-4-己内酯
  参考文献：
  名称：

  Korormicin的全合成

  摘要：

  最近，我们根据四种可能的非对映异构体的比旋光度将 (5S,3'R,9'S,10'R) 立体化学分配给平面 korormicin (1) [即 (5S,3'R, 9'S,10'R)、(5S,3'S,9'S,10'R)、(5S,3'S,9'R,10'S) 和 (5S,3'R,9 'R,10'S) 异构体]，通过全合成制备。在本文中，我们详细描述了合成方面。合成中的中间体是烯氨基内酯 (5S)-4 以及酸 5 和硼酸酯 7 的两种对映异构体。内酯 (5S)-4 和硼酸酯 7 与 (9'S,10'R) 和 (9'R, 10'S) 手性是通过烯烃 11 和 30 分别与 AD-mix-α 或 -β 的不对称二羟基化制备的。化合物 (3'R)- 和 (3'S)-5 通过 rac-19 的不对称环氧化动力学拆分制备。(5S)-4 和 (3'R)- 或 (3'S)-5 在 DMAP 和 PPTS 存在下与

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:10<1873::aid-ejoc1873>3.0.co;2-o

文献信息

• Process for preparing cyclopentenone derivatives
  申请人：Ube Industries, Ltd.

  公开号：US03953514A1

  公开（公告）日：1976-04-27

  A novel and industrial process for preparing cyclopentenone derivatives by heating C.sub.5 .about.C.sub.13 aliphatic acids having one substituent or intramolecular esters thereof in the presence of a solid acid catalyst in a good yield.

  一种通过在固体酸催化剂存在下加热具有一个取代基或其分子内酯的C.sub.5到C.sub.13脂肪酸，以高产率制备环戊烯酮衍生物的新型工业过程。
• The key role of water in the heterogeneous permanganate oxidation of ω-hydroxy alkenes
  作者：Sundarababu Baskaran、Imadul Islam、Padma S. Vankar、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1039/c39900001670

  日期：——

  Potassium permanganate–copper sulphate in dichloromethane in the presence of a catalytic amount of water effects a smooth oxidative cyclization of ω-hydroxy alkenes to ω-lactones in good yields with the net loss of one or more carbon atoms in the process.

  高锰酸钾-硫酸铜在二氯甲烷中，在催化量的水的存在下，以良好的收率将ω-羟基烯烃顺利氧化成ω-内酯的平滑氧化环化过程中，一个或多个碳原子的净损失。
• W(OTf)₆ -Catalyzed Synthesis of γ-Lactones by Ring Contraction of Macrolides or Ring Closing of Terminal Hydroxyfatty Acids in Ionic Liquid
  作者：Zhong-Yu Xie、Jin Deng、Yao Fu

  DOI：10.1002/cssc.201800587

  日期：2018.7.20

  γ‐Lactones are an important class of fine chemical products and are widely used in perfumes, medicines, pesticides, dyes, and other fields. Herein, a new method for γ‐lactones preparation based on ring contraction was developed. Starting from macrolides, W(OTf)6 was used to catalyze the ring‐opening polymerization then depolymerization. The depolymerization step was not a common ring‐closing process

  γ-内酯是一类重要的精细化工产品，广泛用于香水，药品，农药，染料和其他领域。本文提出了一种基于环收缩的γ-内酯制备新方法。从大环内酯类化合物开始，使用W（OTf）6催化开环聚合然后解聚。解聚步骤不是通常的闭环过程，通过重新排列形成最热力学上稳定的五元环化合物，环的碳数被一一减少。当使用[EMIM] OTf作为溶剂时，可得到94％的γ-己内酯（180°C，10小时），分离产物的产率高达85％。用FTIR光谱研究了各种组分的相互作用和反应机理。1 H NMR光谱分别。此外，当底物延伸至末端羟基脂肪酸时，可能会生成γ-内酯。出乎意料的是，在此过程中，催化剂会因加入1当量的H 2 O而中毒，因此收率大大降低。该反应是绿色且简单的，并且在一个具有高原子经济性的锅中进行（大环内酯类化合物为100％，水为末端羟基脂肪酸的唯一副产物），这为合成γ-内酯提供了一种有前途的方法。
• CARBOXYLATION OF γ-BUTYROLACTONES WITH CARBON MONOXIDE USING HF–SbF₅SUPER ACID
  作者：Norihiko Yoneda、Akira Suzuki、Yukio Takahashi

  DOI：10.1246/cl.1981.767

  日期：1981.6.5

  γ-Butyrolactones react with carbon monoxide at −20 to 30 °C and at atmospheric pressure in HF–SbF5 super acid media containing an excess of SbF5 to give dicarboxylic acids in good yields.

  在含有过量 SbF5 的 HF-SbF5 超酸介质中，γ-丁内酯在 -20 至 30 °C、常压条件下与一氧化碳反应，生成二羧酸，产率良好。
• A new coupling reaction between β-lactones and electrophiles mediated by a system
  作者：Fouzia Machrouhi、Jean-Louis Namy

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00651-6

  日期：1998.9

  β-lactones react with ketones aldehydes and imines in the presence of a system to afford substituted tetrahydrofuranones and pyrrolidinones.

  在系统存在下，β-内酯与酮醛和亚胺反应，得到取代的四氢呋喃酮和吡咯烷酮。