methyl (2R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-5-[[2-[(2R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-5-[(2-acetyloxyacetyl)amino]-2-methoxycarbonyl-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxan-2-yl]oxyacetyl]amino]-2-phenylmethoxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate | 552831-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-5-[[2-[(2R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-5-[(2-acetyloxyacetyl)amino]-2-methoxycarbonyl-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxan-2-yl]oxyacetyl]amino]-2-phenylmethoxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 552831-63-7
• 化学式: C₄₉H₆₄N₂O₂₈
• 分子量: 1129.04
• InChiKey: NDPBWDLZMQQQKD-FCBXPUBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.21
• 重原子数：
  79.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  384.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  28.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-5-[[2-[(2R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-5-[(2-acetyloxyacetyl)amino]-2-methoxycarbonyl-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxan-2-yl]oxyacetyl]amino]-2-phenylmethoxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate 在 吡啶 、 lithium chloride 作用下， 反应 16.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α-（2-> 5）Neu5Gc低聚物的合成。

  摘要：

  提出了唾液酸低聚物α-（2-> 5）Neu5Gc（1）的简便合成方法。具有适当功能的单糖2-4被用作构建基块。在选择性除去成对的羧基和胺保护基之后，通过建立良好的肽偶联技术，通过结构单元的连续偶联来组装完全保护的低聚物。通过这种方法，合成了与八糖一样大的完全保护的寡聚物。这些完全保护的低聚物的脱保护分两个步骤进行（在回流吡啶中的LiCl和0.1n NaOH中），以高收率提供所需的产物。还通过毛细管电泳（CE）监测了神经氨酸酶对八聚体的酶促降解。逐步的外切裂解加合物均已很好地分离，并在CE光谱中进行了鉴定。此处描述的固溶相合成策略也为聚α-（2-> 5）Neu5Gc的未来固相合成提供了基础。

  DOI：

  10.1002/chem.200390101
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-2-(2-oxo-2-phenylmethoxyethoxy)-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxane-2-carboxylate 在 10percent Pd/C 氢气 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (2R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-5-[[2-[(2R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-5-[(2-acetyloxyacetyl)amino]-2-methoxycarbonyl-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxan-2-yl]oxyacetyl]amino]-2-phenylmethoxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-（2-> 5）Neu5Gc低聚物的合成。

  摘要：

  提出了唾液酸低聚物α-（2-> 5）Neu5Gc（1）的简便合成方法。具有适当功能的单糖2-4被用作构建基块。在选择性除去成对的羧基和胺保护基之后，通过建立良好的肽偶联技术，通过结构单元的连续偶联来组装完全保护的低聚物。通过这种方法，合成了与八糖一样大的完全保护的寡聚物。这些完全保护的低聚物的脱保护分两个步骤进行（在回流吡啶中的LiCl和0.1n NaOH中），以高收率提供所需的产物。还通过毛细管电泳（CE）监测了神经氨酸酶对八聚体的酶促降解。逐步的外切裂解加合物均已很好地分离，并在CE光谱中进行了鉴定。此处描述的固溶相合成策略也为聚α-（2-> 5）Neu5Gc的未来固相合成提供了基础。

  DOI：

  10.1002/chem.200390101