methyl (2R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-2-(2-oxo-2-phenylmethoxyethoxy)-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxane-2-carboxylate | 552831-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-2-(2-oxo-2-phenylmethoxyethoxy)-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxane-2-carboxylate
• CAS: 552831-43-3
• 化学式: C₃₀H₃₆Cl₃NO₁₆
• 分子量: 772.972
• InChiKey: NKDYQIGURACJGW-CHGAXFCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  215
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-2-(2-oxo-2-phenylmethoxyethoxy)-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxane-2-carboxylate 在 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl [2-(2'-benzyloxy-2'-oxoethyl)-5-acetoxyacetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid]onate
  参考文献：
  名称：

  α-（2-> 5）Neu5Gc低聚物的合成。

  摘要：

  提出了唾液酸低聚物α-（2-> 5）Neu5Gc（1）的简便合成方法。具有适当功能的单糖2-4被用作构建基块。在选择性除去成对的羧基和胺保护基之后，通过建立良好的肽偶联技术，通过结构单元的连续偶联来组装完全保护的低聚物。通过这种方法，合成了与八糖一样大的完全保护的寡聚物。这些完全保护的低聚物的脱保护分两个步骤进行（在回流吡啶中的LiCl和0.1n NaOH中），以高收率提供所需的产物。还通过毛细管电泳（CE）监测了神经氨酸酶对八聚体的酶促降解。逐步的外切裂解加合物均已很好地分离，并在CE光谱中进行了鉴定。此处描述的固溶相合成策略也为聚α-（2-> 5）Neu5Gc的未来固相合成提供了基础。

  DOI：

  10.1002/chem.200390101
• 作为产物：
  描述：

  乙醇酸苯甲酯 、 methyl (phenyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到methyl (2R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-2-(2-oxo-2-phenylmethoxyethoxy)-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-（2-> 5）Neu5Gc低聚物的合成。

  摘要：

  提出了唾液酸低聚物α-（2-> 5）Neu5Gc（1）的简便合成方法。具有适当功能的单糖2-4被用作构建基块。在选择性除去成对的羧基和胺保护基之后，通过建立良好的肽偶联技术，通过结构单元的连续偶联来组装完全保护的低聚物。通过这种方法，合成了与八糖一样大的完全保护的寡聚物。这些完全保护的低聚物的脱保护分两个步骤进行（在回流吡啶中的LiCl和0.1n NaOH中），以高收率提供所需的产物。还通过毛细管电泳（CE）监测了神经氨酸酶对八聚体的酶促降解。逐步的外切裂解加合物均已很好地分离，并在CE光谱中进行了鉴定。此处描述的固溶相合成策略也为聚α-（2-> 5）Neu5Gc的未来固相合成提供了基础。

  DOI：

  10.1002/chem.200390101

文献信息

• The Total Synthesis of the Neurogenic Ganglioside LLG-3 Isolated from the Starfish<i>Linckia laevigata</i>
  作者：Hideki Tamai、Hiromune Ando、Hide-Nori Tanaka、Ritsuko Hosoda-Yabe、Tomio Yabe、Hideharu Ishida、Makoto Kiso

  DOI：10.1002/anie.201006035

  日期：2011.3.1

  A gift from the star: The title compound, which was identified in starfish, contains two sialic acid units and was constructed utilizing a sialic acid derivative as a pivotal precursor. The potentially difficult conjugation of the phytoceramide portion with the glycan portion was achieved through the glucosyl ceramide cassette approach.

  来自星星的礼物：在海星中鉴定出的标题化合物包含两个唾液酸单元，并利用唾液酸衍生物作为关键前体构建而成。植物神经酰胺部分与聚糖部分的潜在困难的缀合是通过葡糖基神经酰胺盒方法实现的。