(2S,3S)-1,3-isopropylidenedioxy-2-aminooctadecane | 157905-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-1,3-isopropylidenedioxy-2-aminooctadecane
• CAS: 157905-15-2
• 化学式: C₂₁H₄₃NO₂
• 分子量: 341.578
• InChiKey: WUAGSMMIGZPPEY-PMACEKPBSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.883±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  44.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1,3-isopropylidenedioxy-2-aminooctadecane 在 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2S,3S,2'R,3'E)-N-(2'-hydroxy-3'-octadecenoyl)-2-aminooctadecane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Symbioramide的全合成：有效制备结构异构体的灵活方法

  摘要：

  据报道，从简单的非手性化合物和外消旋的α-氨基-β-酮酸酯衍生物开始，对氨基磺酰胺的简明，对映选择性总合成。这种高度灵活的策略还可以有效地制备天然产物的七个结构异构体。合成依赖于收敛途径，该途径涉及有效的立体选择性还原α-酮-β-炔基酯，以及通过钌介导的不对称加氢反应使α-氨基-β-酮基酯动态动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100579
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-(4-methylphenyl)sulfonylaminooctadecane-1,3-diol 在 三氟化硼乙醚 、 氨 、 sodium 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2S,3S)-1,3-isopropylidenedioxy-2-aminooctadecane
  参考文献：
  名称：

  一锅法2-氮丙啶甲醇的aza-Payne重排-环氧开环反应：非对映体纯N保护的1,2-氨基醇的区域和立体选择性合成路线

  摘要：

  据报道，通过一锅氮杂-佩因重排-2-氮丙啶甲醇的环氧化物开环反应，制得非对映体纯的1,2-氨基醇的区域和立体选择性合成路线。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00682-5

文献信息

• First Total Synthesis of Symbioramide, a Novel Ca²⁺-ATPase Activator from<i>Symbiodinium</i>sp.
  作者：Masako Nakagawa、Jun Yoshida、Tohru Hino

  DOI：10.1246/cl.1990.1407

  日期：1990.8

  The first total synthesis of symbioramide (1) is described and simultaneously established the complete stereostructure of 1 to be (2S,3R,2′R,3′E)-N-(2′-hydroxy-3′-octadecenoyl)-dihydrosphingosine.

  描述了symbioramide (1) 的首次全合成，并同时确定了1的完整立体结构为(2S,3R,2′R,3′E)-N-(2′-羟基-3′-十八烯酰)-二氢鞘氨醇。
• A one-pot aza-Payne rearrangement-epoxide ring opening reaction of 2-aziridinemethanols: A regio- and stereoselective synthetic route to diastereomerically pure 1,2-amino alcohols
  作者：Kazuo Nakai、Toshiro Ibuka、Akira Otaka、Hirokazu Tamamura、Nobutaka Fujii、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01203-t

  日期：1995.8

  A regio- and stereoselective synthetic route to diastereomerically pure 1,2-amino alcohols via a one-pot aza-Payne rearrangement — epoxide ring opening reaction of 2-aziridinemethanols is reported. Satisfactory yields are obtained in excellent diastereoisomeric excesses by successive exposure of 2-aziridinemethanols to potassium hydride and nucleophilic reagents in a one-pot manner.

  据报道，通过一锅氮杂-佩因重排（2-氮丙啶甲醇的环氧化物开环反应）制得非对映体纯的1,2-氨基醇的区域和立体选择性合成路线。通过以一锅方式将2-氮丙啶甲醇连续暴露于氢化钾和亲核试剂中，可获得极好的非对映异构体过量的令人满意的收率。