(2R,3S)-6-hydroxy-5,7,3',4'-tetra-O-methylflavan-3-ol | 69119-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3S)-6-hydroxy-5,7,3',4'-tetra-O-methylflavan-3-ol
• 英文别名: 6-hydroxy-3',4',5,7-tetra-O-methyl-(+)-catechin
• CAS: 69119-45-5
• 化学式: C₁₉H₂₂O₇
• 分子量: 362.379
• InChiKey: BIYLDUOHFFXFQL-KPZWWZAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  86.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2R,3S)-6-hydroxy-5,7,3',4'-tetra-O-methylflavan-3-ol 以 吡啶 为溶剂， 以24 mg的产率得到6-acetoxy-3-O-acetyl-3',4',5,7-tetra-O-methyl-(+)-catechin
  参考文献：
  名称：

  缩合单宁的合成。第3部分。化学位移，用于确定“（+）-儿茶素单元末端的6-键和8键”位置

  摘要：

  通过选择性溴化可获得成对的8和6-官能化（Br，OH，OAc，CO 2 Me和CH 2 Me基）3'，4'，5,7-四-O-甲基-（+）-儿茶素脱溴反应，并因此通过硫代类似物，提供了其残留的6和8质子的诊断化学位移。它们落在狭窄的范围内[δ（CDCl 3）分别为6.07-6.24和6.30-6.47]，没有重叠，这对于区分4，6-和4，8-连接的双黄酮类化合物是有用的。还提供补充的1个H位移参数。

  DOI：

  10.1039/p19810001227
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-3',4',5,7-tetra-O-methyl-(+)-catechin 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 氧气 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 正戊烷 为溶剂， 生成 (2R,3S)-6-hydroxy-5,7,3',4'-tetra-O-methylflavan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  缩合单宁的合成。第3部分。化学位移，用于确定“（+）-儿茶素单元末端的6-键和8键”位置

  摘要：

  通过选择性溴化可获得成对的8和6-官能化（Br，OH，OAc，CO 2 Me和CH 2 Me基）3'，4'，5,7-四-O-甲基-（+）-儿茶素脱溴反应，并因此通过硫代类似物，提供了其残留的6和8质子的诊断化学位移。它们落在狭窄的范围内[δ（CDCl 3）分别为6.07-6.24和6.30-6.47]，没有重叠，这对于区分4，6-和4，8-连接的双黄酮类化合物是有用的。还提供补充的1个H位移参数。

  DOI：

  10.1039/p19810001227

文献信息

• Hydroxylation of Ring A of Flavan-3-ols: Influence of the Ring A Substitution Pattern on the Oxidative Rearrangement of 6-Hydroxyflavan-3-ols
  作者：Paul-Henri Ducrot、François-Didier Boyer、Josiane Beauhaire、Marie Martin

  DOI：10.1055/s-2006-950224

  日期：——

  procedure for the oxidation of catechin derivatives is described, leading to the introduction of a new hydroxyl group at C-6. This procedure has been used for the synthesis of a number of 6-hydroxy flavan-3-ols, including elephantorrhizol, a natural flavan-3-ol exhibiting a fully substituted A ring. The substitution at C-8, albeit of poor influence on the course of this oxidation reaction, has been

  描述了儿茶素衍生物氧化的一般程序，导致在 C-6 处引入新的羟基。该程序已用于合成许多 6-羟基黄烷-3-醇，包括大象根，一种具有完全取代的 A 环的天然黄烷-3-醇。C-8 位点的取代虽然对该氧化反应的过程影响不大，但已被证明对于 6-羟基-黄烷-3-醇的进一步自发氧化和重排成对苯醌具有优势。整个过程允许制备源自儿茶素的 6-烷基取代的苯醌。