Theaflavinsaeure | 30407-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: Theaflavinsaeure
• 英文别名: theaflavic acid；3,4,6-trihydroxy-5-oxo-1-[(2R,3S)-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl]benzo[7]annulene-8-carboxylic acid
• CAS: 30407-93-3
• 化学式: C₂₁H₁₆O₁₀
• 分子量: 428.352
• InChiKey: SDSXQESYQIRNNR-MGPUTAFESA-N

物化性质

• 沸点：
  854.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.822±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  没食子酸 、 儿茶提取物 在 herseradish peroxidase 双氧水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 Theaflavinsaeure 、 purpurogallin carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Benzotropolone derivatives and modulation of inflammatory response

  摘要：

  本发明提供了一种由通式表示的新型苯并三酮衍生物： 包括新茶黄素B和EGCGCa。本发明的苯并三酮衍生物是有效的抗氧化剂和抗炎药物。本发明还提供了一种高产率合成苯并三酮化合物的新方法，以及使用含有苯并三酮的化合物治疗炎症症状的方法。

  公开号：

  US20050049284A1

文献信息

• Influence of Nucleophilic Amino Acids on Enzymatic Browning Systems
  作者：Nils Mertens、Franziska Mai、Marcus A. Glomb

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b06458

  日期：2019.2.13

  In the present study the enzymatic oxidation of gallic acid and catechin catalyzed by nashi pear polyphenol oxidase (PPO) in the presence of the amino acids lysine, arginine, or cysteine was investigated for polyphenol–amino acid adducts. HPLC analyses revealed the formation of two novel dihydrobenzothiazine carboxylic acid derivatives (8-(3’,4’-dihydro-2H-chromene-3’,5’,7’-triol)-3,4-dihydro-5-hy

  在本研究中，研究了在存在赖氨酸，精氨酸或半胱氨酸氨基酸的情况下，由纳西梨多酚氧化酶（PPO）催化的没食子酸和儿茶素的酶促氧化作用，研究了多酚-氨基酸加合物的存在。HPLC分析表明形成了两种新型的二氢苯并噻嗪羧酸衍生物（8-（3'，4'-dihydro-2 H -chromene-3'，5'，7'-triol）-3,4-dihydro-5-hydroxy -2 H-苯并噻嗪-3-羧酸和7-（3'，4'-二氢-2 H-色烯-3'，5'，7'-三醇）-3,4-二氢-5-羟基-2 H分别在2'-半胱氨酸儿茶素和5'-半胱氨酸儿茶素中孵育2-半胱氨酸儿茶素。相反，精氨酸和赖氨酸没有导致任何氨基酸加合物。通过高效逆流色谱和制备型HPLC分离目标化合物，并通过质谱和核磁共振波谱明确表征。从儿茶素-半胱氨酸加合物开始的机理研究表明，儿茶素和PPO都是二氢苯并噻嗪形成过程中的关键组成部分。半胱氨酸温育显示出
• Enzymatic synthesis of tea theaflavin derivatives and their anti-inflammatory and cytotoxic activities
  作者：Shengmin Sang、Joshua D Lambert、Shiying Tian、Jungil Hong、Zhe Hou、Jae-He Ryu、Ruth E Stark、Robert T Rosen、Mou-Tuan Huang、Chung S Yang、Chi-Tang Ho

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.10.024

  日期：2004.1

  Derivatives based on a benzotropolone skeleton (9-26) have been prepared by the enzymatic coupling (horseradish peroxidase/H2O2) of selected pairs of compounds (1-8), one with a vic-trihydroxyphenyl moiety, and the other with an ortho-dihydroxyphenyl structure. Some of these compounds have been found to inhibit TPA-induced mice ear edema, nitric oxide (NO) synthesis, and arachidonic acid release by LPS-stimulated RAW 264.7 cells. Their cytotoxic activites against KYSE 150 and 510 human esophageal squamous cell carcinoma and HT 29 human colon cancer cells were also evaluated. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7288680B2
  申请人：——

  公开号：US7288680B2

  公开（公告）日：2007-10-30
• Benzotropolone derivatives and modulation of inflammatory response
  申请人：Ho Chi-Tang

  公开号：US20050049284A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  The present invention provides novel benzotropolone derivatives represented by the general formula: including neotheaflavate B and EGCGCa. The benzotropolone derivatives of the present invention are effective antioxidant and anti-inflammatory agents. The present invention also provides novel method of synthesizing benzotropolone compounds in high yields and method of treating inflammatory conditions using benzotropolone containing compounds.

  本发明提供了一种由通式表示的新型苯并三酮衍生物： 包括新茶黄素B和EGCGCa。本发明的苯并三酮衍生物是有效的抗氧化剂和抗炎药物。本发明还提供了一种高产率合成苯并三酮化合物的新方法，以及使用含有苯并三酮的化合物治疗炎症症状的方法。