5-氨基-4-氰基-1-叔丁基吡唑 | 158001-28-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氨基-4-氰基-1-叔丁基吡唑
• 中文别名: 5-氨基-1-叔丁基吡唑-4-甲腈
• 英文名称: 5-amino-1-(tert-butyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-amino-1-tert-butyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile；5-amino-1-tert-butylpyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 158001-28-6
• 化学式: C₈H₁₂N₄
• mdl: MFCD00128289
• 分子量: 164.21
• InChiKey: WXEIWFYQLJCWSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92.9-94.5℃
• 沸点：
  325.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-叔丁基-1H-吡唑-4-甲腈	1-tert-butyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile	149139-43-5	C8H11N3	149.195
  5-氨基-1-叔丁基-1H-吡唑-4-羧酰胺	5-amino-1-tert-butyl-1H-pyrazol-4-carboxamide	186190-79-4	C8H14N4O	182.225

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-4-氰基-1-叔丁基吡唑 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(1-benzothien-2-yl)-1-tert-butyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  发现一种有效的蛋白激酶 D 抑制剂：吡唑并[3,4-d]嘧啶类似物结合模式的见解†

  摘要：

  在本研究中，我们着手基于吡唑并[3,4- d ]嘧啶支架合理优化PKD抑制剂。本研究的先导化合物是 1-NM-PP1，我们和其他人之前发现它可以抑制 PKD。在我们的筛选中，我们鉴定出一种化合物 (3-IN-PP1)，其效力比 1-NM-PP1 提高 10 倍，为对吡唑并显示敏感性的激酶的特定蛋白激酶抑制剂开辟了新的可能性[3,4- d ]嘧啶衍生的化合物。有趣的是，观察到的 SAR 与通常观察到的结合模式并不完全一致，其中吡唑并[3,4- d ]嘧啶化合物以与 PKD 天然配体 ATP 类似的方式结合。因此，我们建议采用另一种结合模式，其中化合物翻转 180 度。这种基于吡唑并[3,4- d ]嘧啶的化合物的可能的替代结合模式可以为用于对吡唑并[3,4- d ]嘧啶敏感的激酶的新型特异性蛋白激酶抑制剂铺平道路。

  DOI：

  10.1039/c6md00675b
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基肼 、 乙氧基亚甲基丙二腈 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-氨基-4-氰基-1-叔丁基吡唑
  参考文献：
  名称：

  C7-苯酚吡唑啉酮和腺嘌呤的吡咯烷酮的氢键代码组成的超大环组装体

  摘要：

  氢键（HB）介导的碱基对基序是多种超分子构建体的多功能支架。在这里，我们报道了两个新的具有有趣几何形状的四元和六元超大环组装体，可以通过两个新的腺嘌呤衍生物APN（1）和APC（2）自组装。常规HB受体N8为1到非常规HB供体C8-H为2的转化对整体错综复杂的HB网络和自组装模式产生了显着影响，集中体现了HB这样的碱基对基序，例如用于构建超分子体系的有希望的构造。

  DOI：

  10.1002/chem.201803429

文献信息

• Aminobenzoxazoles as therapeutic agents
  申请人：Wishart Neil

  公开号：US20060025383A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  A compound of Formula (I), wherein the substituents are as defined herein, which are useful as kinase inhibitors.

  其中取代基如本文所述的公式(I)的化合物，用作激酶抑制剂。
• 6-aryl pyrazolo\x9b3,4-D! pyrimidin-4-ones and compositions and method of
  申请人：Sanofi

  公开号：US05736548A1

  公开（公告）日：1998-04-07

  6-Aryl pyrazolo\x9b3,4-d!pyrimidin-4-one derivatives, pharmaceutical compositions containing them and methods for effecting c-GMP-phosphodiesterase inhibition and for treating heart failure and/or hypertension.

  6-芳基吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮衍生物，含有它们的药物组合物以及用于影响c-GMP-磷酸二酯酶抑制和治疗心力衰竭和/或高血压的方法。
• 6-heterocyclyl pyrazolo [3,4-d]pyrimidin-4-ones and compositions and
  申请人：Sterling Winthrop Inc.

  公开号：US05294612A1

  公开（公告）日：1994-03-15

  Novel 6-heterocyclyl-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-ones, useful in treating cardiovascular disease, are prepared by reacting a 5-amino-1H-pyrazole-4-carboxamide with heterocyclylcarboxaldehyde or by reacting a 5-amino-1H-pyrazole-4-carbonitrile with a heterocyclylcarboxamidine, followed by diazotization and hydrolysis of the resulting 4-amino-6-heterocyclyl-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine.

  新型6-杂环基嘧啶并[3,4-d]嘧啶-4-酮，用于治疗心血管疾病，通过将5-氨基-1H-嘧啶-4-甲酰胺与杂环基羰基或将5-氨基-1H-嘧啶-4-碳腈与杂环基羧酰胺反应制备，随后对所得的4-氨基-6-杂环基嘧啶并[3,4-d]嘧啶进行重氮化和水解。
• [EN] PYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDIN-4(5H)-ONE DERIVATIVES AS PDE9 INHIBITORS<br/>[FR] UTILISATION DE DÉRIVÉS DE PYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDIN-4(5H)-ONE COMME INHIBITEURS DE PDE9
  申请人：CELON PHARMA SA

  公开号：WO2014016789A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  A compound of the general formula (I) wherein R1 is selected from the group consisting of phenyl unsubstituted or substituted with 1 to 3 substituents selected from F, Cl, Br, I, CN, -O-C1-C3-alkyl, fluorinated -O-C1-C3-alkyl, -(CH2)mOH and 5-membered heterocyclic group with 1 or 2 heteroatoms selected from N, O and S; and 6- or 10-membered heteroaryl with 1 to 3 heteroatoms selected from O, N and S; R2 and R3 independently of each other represent H atom or straight or branched C1-C3 alkyl; R4 is selected from the group consisting of 4- to 6- membered cycloalkyl, wherein one of carbon atoms can be replaced by O atom, and which is unsubstituted or substituted with one or two halogen atoms,and straight or branched C1-C4 alkyl; Q represents a bond or C1-C3-alkylene, which can be optionally substituted by one to three C1-C3-alkyls; X is selected from the group consisting of O, NR5, and S(O)p; R5 represents H atom or C1-C3alkyl; m is 1, 2 or 3; p is 0, 1 or 2; and salts thereof, for use as a medicament, in particular for treating cognitive function disorders and neurodegenerative diseases.

  通用式（I）的化合物，其中R1选自苯基未取代或取代的基团，所取代基团可为1至3个取自F、Cl、Br、I、CN、-O-C1-C3-烷基、氟代-O-C1-C3-烷基、-(CH2)mOH和含有1或2个取自N、O和S的杂原子的5元杂环基；以及含有1至3个取自O、N和S的杂原子的6-或10-元杂芳基；R2和R3彼此独立地代表H原子或直链或支链的C1-C3烷基；R4选自4-至6-环脂肪族基团，其中一个碳原子可被氧原子取代，未取代或取代有一或两个卤素原子，以及直链或支链的C1-C4烷基；Q代表键或C1-C3-亚烷基，可选择性地被1至3个C1-C3-烷基取代；X选自O、NR5和S(O)p的基团；R5代表H原子或C1-C3烷基；m为1、2或3；p为0、1或2；以及其盐，用作药物，特别用于治疗认知功能障碍和神经退行性疾病。
• [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS BTK INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLOPYRIMIDINE COMME INHIBITEURS DE BTK POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：REDX PHARMA PLC

  公开号：WO2017046604A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  This invention relates to novel compounds. The compounds of the invention are tyrosine kinase inhibitors. Specifically, the compounds of the invention are useful as inhibitors of Bruton's tyrosine kinase (BTK). The invention also contemplates the use of the compounds for treating conditions treatable by the inhibition of Bruton's tyrosine kinase, for example cancer, lymphoma, leukemia and immunological diseases.

  这项发明涉及新颖的化合物。该发明的化合物是酪氨酸激酶抑制剂。具体来说，该发明的化合物可用作布鲁顿氏酪氨酸激酶（BTK）的抑制剂。该发明还考虑了利用这些化合物治疗通过抑制布鲁顿氏酪氨酸激酶可治疗的疾病，例如癌症、淋巴瘤、白血病和免疫性疾病。