tert-butyl 3-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-6-(trifluoromethyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate | 862907-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-6-(trifluoromethyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-2-oxo-6-(trifluoromethyl)-3H-indole-1-carboxylate
• CAS: 862907-03-7
• 化学式: C₂₁H₁₉ClF₃NO₄
• 分子量: 441.834
• InChiKey: JLWWSDSZCHSXFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-6-(trifluoromethyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate 在 [Pd2((S)-DM-BINAP)2(μ-OH)2](2+)*2TfO(1-) 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (3R)-3-(5-氯-2-甲氧基苯基)-3-氟-6-(三氟甲基)-1H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  羟吲哚的催化对映选择性氟化

  摘要：

  我们开发了一种高效催化对映选择性氟化的羟吲哚衍生物。在催化量的手性 Pd 配合物 2 (2.5 mol%) 存在下，各种底物，包括芳基和烷基取代的羟吲哚，以高度对映选择性的方式（高达 96% ee）氟化。此外，当 R 是氢原子时，对映选择性氟化然后溶剂分解得到单氟化酯，ee 高达 93%。据我们所知，这是羟吲哚催化对映选择性氟化的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/ja0513077
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-氯-2-甲氧基苯基)-1,3-二氢-3-羟基-6-(三氟甲基)-2H-吲哚-2-酮 在 三乙基硅烷 、 乙基溴化镁 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 tert-butyl 3-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-6-(trifluoromethyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  羟吲哚的催化对映选择性氟化

  摘要：

  我们开发了一种高效催化对映选择性氟化的羟吲哚衍生物。在催化量的手性 Pd 配合物 2 (2.5 mol%) 存在下，各种底物，包括芳基和烷基取代的羟吲哚，以高度对映选择性的方式（高达 96% ee）氟化。此外，当 R 是氢原子时，对映选择性氟化然后溶剂分解得到单氟化酯，ee 高达 93%。据我们所知，这是羟吲哚催化对映选择性氟化的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/ja0513077

文献信息

• Chiral<i>N</i>-Fluorodibenzenesulfonimide Analogues for Enantioselective Electrophilic Fluorination and Oxidative Fluorination
  作者：Chuan-Le Zhu、Mayaka Maeno、Fa-Guang Zhang、Taiki Shigehiro、Takumi Kagawa、Kosuke Kawada、Norio Shibata、Jun-An Ma、Dominique Cahard

  DOI：10.1002/ejoc.201300956

  日期：2013.10

  design, synthesis, and application of de novo chiral fluorinating agents as analogues of popular N-fluorodibenzenesulfonimide (NFSI). The fluorination step by means of elemental fluorine is presented. Enantioselective fluorination is demonstrated in cyclic β-keto esters and in the synthesis of BMS-204352 (up to 86 % ee). Oxidative aminofluorination is also examined.

  这项工作描述了作为流行的 N-氟二苯磺酰亚胺 (NFSI) 类似物的从头手性氟化剂的设计、合成和应用。介绍了通过元素氟的氟化步骤。在环状 β-酮酯和 BMS-204352（高达 86% ee）的合成中证明了对映选择性氟化。还检查了氧化氨基氟化。
• Asymmetric Rubottom‐Type Oxidation Catalyzed by Chiral Calcium Phosphates
  作者：Hualing He、K. S. Satyanarayana Tummalapalli、Linfei Zhu、Minglei Chen、Suvratha Krishnamurthy、Jon C. Antilla

  DOI：10.1002/chem.202203720

  日期：2023.2.16

  A highly efficient catalytic asymmetric Rubottom-type oxidation is described. Using meta-chloroperbenzoic acid (m-CPBA) as the oxidant and chiral calcium phosphate as the catalyst, the facile transformation enables direct hydroxylation of N-Boc oxindoles and β-ketoesters in high yields (up to 99 %) and in a highly enantioenriched fashion (up to >99 % ee).

  描述了一种高效的催化不对称 Rubottom 型氧化。使用间氯过苯甲酸 ( m -CPBA) 作为氧化剂和手性磷酸钙作为催化剂，轻松的转化能够以高产率（高达 99%）和高度对映体富集的方式直接羟基化N -Boc 羟吲哚和 β-酮酯时尚（高达 >99% ee）。
• Catalytic Enantioselective Fluorination of Oxindoles
  作者：Yoshitaka Hamashima、Toshiaki Suzuki、Hisashi Takano、Yuta Shimura、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1021/ja0513077

  日期：2005.7.1

  developed a highly efficient catalytic enantioselective fluorination of oxindole derivatives. In the presence of a catalytic amount of chiral Pd complex 2 (2.5 mol %), various substrates, including aryl- and alkyl-substituted oxindoles, were fluorinated in a highly enantioselective manner (up to 96% ee). In addition, when R was a hydrogen atom, enantioselective fluorination followed by solvolysis gave

  我们开发了一种高效催化对映选择性氟化的羟吲哚衍生物。在催化量的手性 Pd 配合物 2 (2.5 mol%) 存在下，各种底物，包括芳基和烷基取代的羟吲哚，以高度对映选择性的方式（高达 96% ee）氟化。此外，当 R 是氢原子时，对映选择性氟化然后溶剂分解得到单氟化酯，ee 高达 93%。据我们所知，这是羟吲哚催化对映选择性氟化的第一个例子。