(+)-3-(5-氯-2-甲氧基苯基)-1,3-二氢-6-(三氟甲基)-2H-吲哚-2-酮 | 385764-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (+)-3-(5-氯-2-甲氧基苯基)-1,3-二氢-6-(三氟甲基)-2H-吲哚-2-酮
• 英文名称: (+)-3-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-1,3-dihydro-6-(trifluoromethyl)-2H-indol-2-one
• 英文别名: tert-butyl 3-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-6-(trifluoromethyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate；3-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-6-trifluoromethyl-1,3-dihydroindol-2-one；3-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-6-(trifluoromethyl)indolin-2-one；(+/-)-3-(5-Chloro-2-methoxyphenyl)-1,3-dihydro-6-(trifluoromethyl)-2H-indol-2-one；3-(5-Chloro-2-methoxyphenyl)-1,3-dihydro-6-(trifluoromethyl)-2H-indol-2-one；3-(2-Methoxy-5-chlorophenyl)-6-(trifluoromethyl)indoline-2-one；3-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-6-(trifluoromethyl)-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 385764-29-4；385764-30-7；183720-16-3
• 化学式: C₁₆H₁₁ClF₃NO₂
• 分子量: 341.717
• InChiKey: RRSDYHBCICNUFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.396±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-3-(5-氯-2-甲氧基苯基)-1,3-二氢-6-(三氟甲基)-2H-吲哚-2-酮 在 NF-(DHQ)2AQN 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R)-3-(5-氯-2-甲氧基苯基)-3-氟-6-(三氟甲基)-1H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱的N-氟铵盐介导的对映选择性氟化：BMS-204352（MaxiPost）的首次对映选择性合成。

  摘要：

  我们采用了金鸡纳生物碱/ Selectfluor介导的羟吲哚2的对映选择性氟化，以实现BMS-204352（MaxiPost，S-1）（maxi-K通道的有效开启剂）的首次对映体合成。使用双金鸡纳生物碱（DHQ）（2）AQN发生氟化反应，生成ee为84％的S-1。重结晶产生对映体纯的（＞ 99％ee）产物。奎尼丁介导的2的氟化得到1的（R）-正电极，具有68％ee。

  DOI：

  10.1021/jo026792s
• 作为产物：
  描述：

  间氨基三氟甲苯 在 三乙基硅烷 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (+)-3-(5-氯-2-甲氧基苯基)-1,3-二氢-6-(三氟甲基)-2H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  使用金鸡纳生物碱（F-CA-BF4）的N-氟铵盐进行BMS-204352（MaxiPost）的对映选择性合成。

  摘要：

  描述了由金鸡纳生物碱的N-氟铵盐介导的强效Maxi-K钾通道开放剂（BMS-204352）的对映选择性合成。评价了两种合成途径。ee高达88％（单次重结晶后> 99％）。

  DOI：

  10.1039/b303113f

文献信息

• 3-substituted oxindole derivatives as potassium channel modulators
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05565483A1

  公开（公告）日：1996-10-15

  There is provided novel substituted 3-phenyl oxindole derivatives of the formula ##STR1## wherein R is hydrogen, hydroxy or fluoro; R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 each are independently hydrogen, C.sub.1-4 alkyl, halogen, trifluoromethyl, phenyl, p-methylphenyl or p-trifluoromethylphenyl; or R.sup.1 and R.sup.2, R.sup.2 and R.sup.3 or R.sup.3 and R.sup.4 are joined together to form a benzo fused ring; R.sup.5 is hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; and R.sup.6 is chlorine or trifluoromethyl; or a nontoxic pharmaceutically acceptable salt, solvate or hydrate thereof, which are openers of the large-conductance calcium-activated potassium channels and are useful in the treatment of disorders which are responsive to the opening of the potassium channels.

  提供了一种新型的取代3-苯基吲哚衍生物，其化学公式为##STR1##，其中R代表氢、羟基或氟；R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4各自独立地代表氢、C.sub.1-4烷基、卤素、三氟甲基、苯基、对甲基苯基或对三氟甲基苯基；或者R.sup.1和R.sup.2、R.sup.2和R.sup.3或R.sup.3和R.sup.4相互连接形成一个苯并环；R.sup.5代表氢或C.sub.1-4烷基；R.sup.6代表氯或三氟甲基；或者是不有毒的、可接受的药用盐、溶剂化物或水合物，这些衍生物是大电导钙激活钾通道的开放剂，可用于治疗对钾通道开放有反应的疾病。
• Catalytic Enantioselective Fluorination of Oxindoles
  作者：Yoshitaka Hamashima、Toshiaki Suzuki、Hisashi Takano、Yuta Shimura、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1021/ja0513077

  日期：2005.7.1

  developed a highly efficient catalytic enantioselective fluorination of oxindole derivatives. In the presence of a catalytic amount of chiral Pd complex 2 (2.5 mol %), various substrates, including aryl- and alkyl-substituted oxindoles, were fluorinated in a highly enantioselective manner (up to 96% ee). In addition, when R was a hydrogen atom, enantioselective fluorination followed by solvolysis gave

  我们开发了一种高效催化对映选择性氟化的羟吲哚衍生物。在催化量的手性 Pd 配合物 2 (2.5 mol%) 存在下，各种底物，包括芳基和烷基取代的羟吲哚，以高度对映选择性的方式（高达 96% ee）氟化。此外，当 R 是氢原子时，对映选择性氟化然后溶剂分解得到单氟化酯，ee 高达 93%。据我们所知，这是羟吲哚催化对映选择性氟化的第一个例子。
• Ionic Liquid-Mediated Hydrofluorination of <i>o</i>-Azaxylylenes Derived from 3-Bromooxindoles
  作者：Satoshi Mizuta、Hiroki Otaki、Ayako Kitagawa、Kanami Kitamura、Yuki Morii、Jun Ishihara、Kodai Nishi、Ryo Hashimoto、Toshiya Usui、Kenya Chiba

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00887

  日期：2017.5.19

  The hydrofluorination reaction of 3-bromooxindole using mild HF reagents in an ionic liquid is described. This transformation can operate at room temperature to give a series of 3-substituted 3-fluorooxindole derivatives including racemic BMS 204352 (MaxiPost). The mechanistic study about interactions between HF and 3-butyl-1-methylimidazolium tetrafluoroborate [bmim][BF4] is also discussed on the

  描述了使用温和的HF试剂在离子液体中进行3-溴代吲哚的氢氟化反应。该转化可在室温下进行，得到一系列的3-取代的3-氟代吲哚衍生物，包括外消旋的BMS 204352（MaxiPost）。在能量计算的基础上，还讨论了HF与3-丁基-1-甲基咪唑四氟硼酸酯[bmim] [BF 4 ]之间相互作用的机理。
• Methods for treating hyperactive gastric motility
  申请人：Wyeth

  公开号：US20020183395A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  This invention provides methods and pharmaceutical compositions for treating, inhibiting or preventing hyperactive gastric motility in a mammal utilizing agonists of KCNQ potassium channels, including KCNQ2, KCNQ3, KCNQ4 and KCNQ5 potassium channels, alone or in combination. The hyperactive gastric motility may be associated with maladies including, colitis, irritable bowel syndrome and Crohn's disease. Compounds useful in these methods include the 1,2,4-triamino-benzene derivatives described in U.S. Pat. No. 5,384,330 (Dieter et al.) and the substituted 3-phenyl oxindole compounds described in U.S. Pat. No. 5,565,483 (Hewawasam et al.). Among the preferred compounds of this invention is N-[2-amino-4-(4-fluorobenzylamino)-phenyl]carbamic acid ethyl ester, also referred to as retigabine.

  这项发明提供了治疗、抑制或预防哺乳动物胃动力亢进的方法和药物组合，利用KCNQ钾通道的激动剂，包括KCNQ2、KCNQ3、KCNQ4和KCNQ5钾通道，单独或组合使用。胃动力亢进可能与疾病有关，包括结肠炎、肠易激综合征和克罗恩病。这些方法中有用的化合物包括美国专利号5,384,330（Dieter等人）中描述的1,2,4-三氨基苯衍生物和美国专利号5,565,483（Hewawasam等人）中描述的取代3-苯基恩哌啶化合物。这项发明的首选化合物之一是N-[2-氨基-4-(4-氟苯基氨基)苯基]碳酸乙酯，也称为雷替加宾。
• Use of 3-substituted oxindole derivatives as kcnq potassium channel modulators
  申请人：——

  公开号：US20030181507A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  The present invention relates to a novel method of treating of pain or anxiety, using compounds that modulate KCNQ potassium channels and currents. 1

  本发明涉及一种治疗疼痛或焦虑的新方法，使用调节KCNQ钾通道和电流的化合物。