N-monomethylhuperzine A | 103526-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-monomethylhuperzine A
• 英文别名: (5R, 9R, 11E)-11-ethylidene-5,6,9,10-tetrahydro-7-methyl-5-(methylamino)-5,9-methanocycloocta[b]pyridin-2(1H)-one；(5R,9R,11E)-11-ethylidene-5,6,9,10-tetrahydro-7-methyl-5-(methylamino)-5,9-methanocycloocta[b]pyridin-2(1H)-one；(5R,9R,11E)-5-methylamino-11-ethylidene-5,6,9,10-tetrahydro-7-methyl-5,9-methanocycloocta[b]pyridin-2(1H)-one；(1R,9R,13E)-13-ethylidene-11-methyl-1-(methylamino)-6-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,10-trien-5-one
• CAS: 103526-53-0
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O
• 分子量: 256.348
• InChiKey: BKVFIRMUQHJJEK-INGHOVOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 石杉碱甲 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 水 、 异丙醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-monomethylhuperzine A
  参考文献：
  名称：

  HUPERZINE A AND ITS DERIVATIVES AS ANALGESIC AGENTS

  摘要：

  本发明涉及一种治疗、缓解或预防疼痛的方法，特别是偏头痛、功能性疼痛综合征或器质性疼痛综合征，包括向需要的患者施用化合物（I）或其盐，或者包含化合物（I）或其盐与药用可接受稀释剂混合而成的药物制剂，其中：R代表—NR1R2,—NHC(O)OR3,—N═CR4R5；R代表H或C1-6烷基；R2代表H或C1-6烷基；R3代表C1-6烷基、一个杂环基团或芳香族基团；R4代表H、C1-6烷基、一个杂环基团或芳香族基团；R5代表H、C1-6烷基、一个杂环基团或芳香族基团；或者CR4R5一起代表一个环戊烯基团。

  公开号：

  US20080119506A1

文献信息

• Huperzines and analogs
  申请人：——

  公开号：US05177082A1

  公开（公告）日：1993-01-05

  The invention relates to compounds of the formulas ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 independently are hydrogen or lower alkyl, and the dotted ( . . . ) line is an optional double bond, and their pharmaceutically acceptable acid addition salts. The compounds of formulas I, II and III possess marked anticholinesterase activity and are useful as analeptic agents and as agents for the treatment of senile dementia and myasthenia gravis.

  该发明涉及以下式子的化合物：##STR1## 其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3独立地为氢或低碳基，虚线（...）是可选的双键，以及它们的药学上可接受的酸盐。式I、II和III的化合物具有显著的抗胆碱酯酶活性，并可用作兴奋剂和治疗老年性痴呆和重症肌无力的药物。
• METHODS FOR TREATING MIGRAINES WITH HUPERZINE A DERIVATIVES
  申请人：ZHANG Hesheng

  公开号：US20110237618A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The present invention relates to a method for treating, alleviating, or preventing pain, particularly migraines, functional pain syndrome, or organic pain syndrome, by administering to a patient in need thereof compound (I), or salts thereof, or pharmaceutical preparations thereof comprising mixtures of compound (I) or salts thereof with pharmaceutically-acceptable diluents wherein: R represents —NR 1 R 2 , —NHC(O)OR 3 , or —N═CR 4 R 5 ; R 1 represents H, or a C 1-6 alkyl; R 2 represents H, or a C 1-6 alkyl; R 3 represents a C 1-6 alkyl, a heterocyclic group, or an aryl; R 4 represents H, C 1-6 alkyl, a heterocyclic group or an aryl; and R 5 represents H, C 1-6 alkyl, a heterocyclic group, or an aryl; or CR 4 R 5 taken together represents a cyclolidene group.

  本发明涉及一种治疗、缓解或预防疼痛，特别是偏头痛、功能性疼痛综合征或有机疼痛综合征的方法，通过向需要治疗的患者施用化合物（I）或其盐，或包含化合物（I）或其盐与药学可接受的稀释剂混合制成的药物制剂，其中：R代表—NR1R2，—NHC（O）OR3或—N═CR4R5；R1代表H或C1-6烷基；R2代表H或C1-6烷基；R3代表C1-6烷基、杂环基或芳基；R4代表H、C1-6烷基、杂环基或芳基；R5代表H、C1-6烷基、杂环基或芳基；或CR4R5一起代表环戊二烯基。
• Huperzine A and its derivatives as analgesic agents
  申请人：——

  公开号：US08026251B2

  公开（公告）日：2011-09-27

  The present invention relates to a method for treating or alleviating migraines, by administering to a patient in need thereof compound (I), or salts thereof, or pharmaceutical preparations thereof comprising mixtures of compound (I) or salts thereof with pharmaceutically-acceptable diluents wherein: R represents —NHC(O)OR3; and R3 represents methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, tert-butyl or phenylmethyl.

  本发明涉及一种用于治疗或缓解偏头痛的方法，通过向需要治疗的患者施用化合物(I)或其盐，或其与药学上可接受的稀释剂混合制成的制剂。其中：R代表—NHC(O)OR3；R3代表甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基或苯甲基。
• Liu, Jia-Sen; Zhu, Yuan-Long; Yu, Chao-Mei, Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 837 - 840
  作者：Liu, Jia-Sen、Zhu, Yuan-Long、Yu, Chao-Mei、Zhou, You-Zuo、Han, Yan-Yi、et al.

  DOI：——

  日期：——
• US8026251B2
  申请人：——

  公开号：US8026251B2

  公开（公告）日：2011-09-27