1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranose | 56994-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranose
• 英文别名: Gal2Ac3Ac4Ac6Ac(a1-4)a-Gal1Ac2Ac3Ac6Ac；[(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5,6-triacetyloxy-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 56994-12-8
• 化学式: C₂₈H₃₈O₁₉
• 分子量: 678.598
• InChiKey: WOTQVEKSRLZRSX-MJGKOCKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  238
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranose 在 氢溴酸 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-bromo-2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Glycosides

  摘要：

  一种具有一般式的O-糖苷：(糖).sub.n --O--(CH.sub.2).sub.m --Hal，其中Hal是氯、溴或碘，m是2-20的整数，n是1到10的整数，但当n=1且m=2时，醛糖与葡萄糖不同；一种具有一般式的O-糖苷：(糖).sub.n --O--(CH.sub.2).sub.m --S--R--R'，其中n是1-10的整数，m是2-20的整数，R选自最多含有25个碳原子的烷基和芳基，R'选自H、CHO、CH(OR').sub.2、NO.sub.2、NH.sub.2、OH、SH、COOH、COOCH.sub.3、COOCH.sub.2 CH.sub.3、CONHNH.sub.2和CON.sub.3，其中R"是C.sub.1-4-烷基；一种具有一般式的糖共轭物：(糖).sub.n --O--(CH.sub.2).sub.m --S--R--R"，其中n是1-10的整数，m是2-20的整数，R选自最多含有25个碳原子的烷基和芳基，R"构成载体；一种具有一般式的双叉O-糖苷：[(糖).sub.n --O--(CH.sub.2).sub.m --S--.sub.2 R，其中m、n和R具有上述含义；以及它们的制备方法。

  公开号：

  US04675392A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside 在 硫酸 作用下， 反应 0.17h， 生成 1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Application of the imidate procedure to α-d-galactosyltion

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81040-x

文献信息

• Building blocks for glycopeptide synthesis: glycosylation of 3-mercaptopropionic acid and Fmoc amino acids with unprotected carboxyl groups
  作者：Mikael Elofsson、Björn Walse、Jan Kihlberg

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80548-k

  日期：1991.12

  3-Mercaptopropionic acid and Fmoc amino acids, having unprotected carboxyl groups, were glycosylated with sugar 1,2-trans-acetates in 90 and 53–65% yields, respectively, under Lewis acid promotion. The synthesis of a neoglycopeptide illustrates the use of the building blocks in solid phase peptide synthesis.

  在路易斯酸的促进下，将具有未保护羧基的3-巯基丙酸和Fmoc氨基酸分别与糖1,2-反式乙酸酯进行糖基化处理，产率分别为90％和53-65％。新糖肽的合成说明了结构单元在固相肽合成中的用途。
• 4-O-α-d-galactopyranosyl-d-galactose: Efficient synthetic routes from “polygalacturonic acid”
  作者：Jan Dahmén、Torbjörn Frejd、Thomas Lave、Frank Lindh、Göran Magnusson、Ghazi Noori、Karin P»lsson

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88237-8

  日期：1983.3

  Abstract Enzymic hydrolysis of “polygalacturonic acid” gave a mixture of oligomers which was fractionated by ion-exchange chromatography. The resulting di- and tri-saccharides were treated, respectively, with methanol and ethylene oxide, and the resulting esters were reduced with sodium borohydride. Treatment of the products with acetic anhydride and sulfuric acid, followed by deacetylation, produced

  摘要“聚半乳糖醛酸”的酶水解反应产生了一种低聚物的混合物，该混合物通过离子交换色谱进行了分馏。分别用甲醇和环氧乙烷处理所得的二糖和三糖，并用硼氢化钠将所得的酯还原。用乙酸酐和硫酸处理产物，然后脱乙酰，得到标题化合物。
• 2-(Trimethylsilyl)ethyl glycosides. 3. Synthesis, anomeric deblocking, and transformation into 1,2-trans 1-O-acyl sugars
  作者：Karl Jansson、Stefan Ahlfors、Torbjoern Frejd、Jan Kihlberg、Goeran Magnusson、Jan Dahmen、Ghazi Noori、Kristina Stenvall

  DOI：10.1021/jo00259a006

  日期：1988.11
• New and novel glycosides, glycoconjugates and processes for their preparation
  申请人：BIOCARB AB

  公开号：EP0098252B1

  公开（公告）日：1989-06-07
• GLYCOSIDIC DERIVATIVES
  申请人：SYNTEK AB

  公开号：EP0208749A1

  公开（公告）日：1987-01-21