4-O-(β-D-glucopyranosyl)-N-glycyl-β-D-glucopyranosylamine | 312595-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-O-(β-D-glucopyranosyl)-N-glycyl-β-D-glucopyranosylamine
• CAS: 312595-30-5
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₁₁
• 分子量: 398.367
• InChiKey: YORMDIPWSQOMEP-YHYQVDDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.31
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  224.42
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸单乙酯 、 4-O-(β-D-glucopyranosyl)-N-glycyl-β-D-glucopyranosylamine 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲醇 为溶剂， 反应 42.5h， 以50%的产率得到N-[N-(carboxyacetyl)glycyl]-4-O-(β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  N-glycyl-β-glycopyranosylamines，单糖和二糖的衍生物，以及它们在制备羧酸糖缀合物中的用途

  摘要：

  为合成 N-甘氨酰-β-吡喃葡萄糖胺、单糖衍生物（d-半乳糖、d-甘露糖、l-岩藻糖和 N-乙酰-d-葡糖胺）和二糖（乳糖、蜜二糖、纤维二糖、和麦芽糖）。这些化合物被证明可用于制备含有羧基的生物活性化合物（烟碱酸、乳清酸、犬尿酸和吲哚乙酸）的糖缀合物。开发了使用丙二酸和l-酒石酸衍生物将N-甘氨酰-β-吡喃葡萄糖胺转化为含有羧基的衍生物的合成途径。

  DOI：

  10.1007/bf02495096
• 作为产物：
  描述：

  N-chloroacetyl-4-O-(β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosylamine 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 40.0h， 以71%的产率得到4-O-(β-D-glucopyranosyl)-N-glycyl-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  N-glycyl-β-glycopyranosylamines，单糖和二糖的衍生物，以及它们在制备羧酸糖缀合物中的用途

  摘要：

  为合成 N-甘氨酰-β-吡喃葡萄糖胺、单糖衍生物（d-半乳糖、d-甘露糖、l-岩藻糖和 N-乙酰-d-葡糖胺）和二糖（乳糖、蜜二糖、纤维二糖、和麦芽糖）。这些化合物被证明可用于制备含有羧基的生物活性化合物（烟碱酸、乳清酸、犬尿酸和吲哚乙酸）的糖缀合物。开发了使用丙二酸和l-酒石酸衍生物将N-甘氨酰-β-吡喃葡萄糖胺转化为含有羧基的衍生物的合成途径。

  DOI：

  10.1007/bf02495096

文献信息

• Tight binding ligand approach to oligosaccharide-grafted protein
  作者：Kiichiro Totani、Ichiro Matsuo、Yukishige Ito

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.01.106

  日期：2004.5

  A novel type of artificial glycoprotein was developed, by using dihydrofolate reductase (DHFR) and methotrexate (MTX) as a protein-ligand pair. Various oligosaccharides linked to MTX were shown to bind tightly with DHFR and afforded oligosaccharide-grafted protein, which could be isolated easily by lectin beads. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.