(5R)-2,5-dihydro-5-(hydroxymethyl)-5-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)furan-2-ol | 1170661-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5R)-2,5-dihydro-5-(hydroxymethyl)-5-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)furan-2-ol
• 英文别名: (5R)-2-hydroxy-5-hydroxymethyl-5-(2-trimethylsilylethynyl)-2,5-dihydrofuran；(5R)-5-(Hydroxymethyl)-5-((trimethylsilyl)ethynyl)-2,5-dihydrofuran-2-ol；(5R)-5-(hydroxymethyl)-5-(2-trimethylsilylethynyl)-2H-furan-2-ol
• CAS: 1170661-03-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃Si
• 分子量: 212.321
• InChiKey: ORWFVYVOUJSKCR-QVDQXJPCSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-2,5-dihydro-5-(hydroxymethyl)-5-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)furan-2-ol 在 四(三苯基膦)钯 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 festinavir
  参考文献：
  名称：

  beta-DIHYDROFURAN DERIVING COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING beta-DIHYDROFURAN DERIVING COMPOUND OR beta-TETRAHYDROFURAN DERIVING COMPOUND, beta-GLYCOSIDE COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING beta GLYCOSIDE COMPOUND, AND METHOD FOR PRODUCING 4'-ETHYNYL D4T AND ANALOGUE COMPOUNDS THEREOF

  摘要：

  该发明提供了一种生产由式（1）表示的β-二氢呋喃衍生物或由式（4）表示的β-四氢呋喃衍生物的过程，其特征在于该过程包括使二烷基二碳酸酯、二芳基二碳酸酯或卤化物作用于由式（2）或（3）表示的二醇化合物。该发明还提供了一种生产4'-乙炔基-2',3'-二去氢-3'-脱氧胸苷或其类似物的过程，包括糖基化和去保护。

  公开号：

  US20120322995A1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R)-5,6-dihydro-5-hydroxy-5-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)-2H-pyran-2-yl acetate 以75.8的产率得到(5R)-2,5-dihydro-5-(hydroxymethyl)-5-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Method for producing 4′-ethynyl d4T

  摘要：

  本发明涉及一种以更简单低成本的方式大规模生产4'-乙炔基d4T（4'-乙炔基-2'，3'-双脱氢-3'-脱氧胸腺嘧啶）的方法。具体揭示了一种生产4'-乙炔基d4T的方法，其特征在于包括以下步骤：通过将糠醇衍生物或乐禾葡萄糖酮与某种化合物反应，引入三键含有基团的步骤，反应产生式（III）所示的化合物，再与胸腺嘧啶反应。

  公开号：

  US09051288B2

文献信息

• Certain β-dihydrofuran derivatives
  申请人：Iriyama Yusuke

  公开号：US09212174B2

  公开（公告）日：2015-12-15

  The invention provides a process for producing a β-dihydrofuran derivative represented by formula (1) or a β-tetrahydrofuran derivative represented by formula (4), characterized in that the process includes causing a dialkyl dicarbonate, a diaralkyl dicarbonate, or a halide to act on a diol compound represented by formula (2) or (3). The invention also provides a process for producing 4′-ethynyl-2′,3′-didehydro-3′-deoxythymidine or an analog thereof, the process including glycosylation and deprotection.

  本发明提供了一种生产由式(1)表示的β-二氢呋喃衍生物或由式(4)表示的β-四氢呋喃衍生物的方法，其特征在于该方法包括使二烷基二碳酸酯、二芳基二碳酸酯或卤化物作用于由式(2)或(3)表示的二醇化合物。本发明还提供了一种生产4'-乙炔基-2'，3'-二去氧胸腺嘧啶或其类似物的方法，该方法包括糖基化和去保护。
• METHOD FOR PRODUCING 4'-ETHYNYL d4T
  申请人：Oncolys BioPharma, Inc.

  公开号：EP2228373B1

  公开（公告）日：2017-02-08
• beta-DIHYDROFURAN DERIVING COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING beta-DIHYDROFURAN DERIVING COMPOUND OR beta-TETRAHYDROFURAN DERIVING COMPOUND, beta-GLYCOSIDE COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING beta GLYCOSIDE COMPOUND, AND METHOD FOR PRODUCING 4'-ETHYNYL D4T AND ANALOGUE COMPOUNDS THEREOF
  申请人：Iriyama Yusuke

  公开号：US20120322995A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  The invention provides a process for producing a β-dihydrofuran derivative represented by formula (1) or a β-tetrahydrofuran derivative represented by formula (4), characterized in that the process includes causing a dialkyl dicarbonate, a diaralkyl dicarbonate, or a halide to act on a diol compound represented by formula (2) or (3). The invention also provides a process for producing 4′-ethynyl-2′,3′-didehydro-3′-deoxythymidine or an analog thereof, the process including glycosylation and deprotection.

  该发明提供了一种生产由式（1）表示的β-二氢呋喃衍生物或由式（4）表示的β-四氢呋喃衍生物的过程，其特征在于该过程包括使二烷基二碳酸酯、二芳基二碳酸酯或卤化物作用于由式（2）或（3）表示的二醇化合物。该发明还提供了一种生产4'-乙炔基-2',3'-二去氢-3'-脱氧胸苷或其类似物的过程，包括糖基化和去保护。
• Method for producing 4′-ethynyl d4T
  申请人：Nagai Katsuyuki

  公开号：US09051288B2

  公开（公告）日：2015-06-09

  Disclosed is a method for mass-producing 4′-ethynyl d4T (4′-ethynyl-2′,3′-didehydro-3′-deoxythymidine) by a simpler process at low cost. Specifically disclosed is a method for producing 4′-ethynyl d4T, which is characterized by comprising a step for introducing a triple bond-containing group into a furfuryl alcohol derivative or a levoglucosenone, by reacting the furfuryl alcohol derivative or levoglucosenone with a certain compound, and a step for reacting a compound represented by the formula (III), which is obtained by the aforementioned step, with thymine.

  本发明涉及一种以更简单低成本的方式大规模生产4'-乙炔基d4T（4'-乙炔基-2'，3'-双脱氢-3'-脱氧胸腺嘧啶）的方法。具体揭示了一种生产4'-乙炔基d4T的方法，其特征在于包括以下步骤：通过将糠醇衍生物或乐禾葡萄糖酮与某种化合物反应，引入三键含有基团的步骤，反应产生式（III）所示的化合物，再与胸腺嘧啶反应。