phenyl 2-azido-2-deoxy-4-(β-D-galactopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-azido-2-deoxy-4-(β-D-galactopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-azido-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-phenylsulfanyloxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₈H₂₅N₃O₉S
• 分子量: 459.477
• InChiKey: XNXHOOFZJFPWJI-OTAZAQKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-MUNANA 、 phenyl 2-azido-2-deoxy-4-(β-D-galactopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 Trypanosoma cruzi recombinant trans-sialidase 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 14.0h， 以32%的产率得到phenyl (5-acetamido-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2-3)-(β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-2-azido-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Preparation of sialylated oligosaccharides employing recombinant trans-sialidase from Trypanosoma cruzi

  摘要：

  利用克氏锥虫的重组反硅烷化酶合成了末端硅烷基化寡糖。利用化学和酶法相结合的方法，可以获得具有区域和立体选择性的 Sia-α(2-3)-Gal-βR 衍生物，产量可观。一系列不同的二糖前体，如 Gal-β(1-3)-GalNAc-αSer/Thr、乳糖苷和乳糖酰胺衍生物，都通过简便的分离程序进行了硅烷基化并成功纯化。根据所分离的受体结构，反糖酰化产物的产率在 20% 到 60% 之间。

  DOI：

  10.1039/b500042d
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基-2-脱氧-1-硫代-beta-D-吡喃葡萄糖苷苯酯 、 4-硝基苯基-D-吡喃葡糖苷 在 Bacillus circulans galactosidase 作用下， 以 acetate buffer 为溶剂， 反应 36.0h， 以24%的产率得到phenyl 2-azido-2-deoxy-4-(β-D-galactopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Preparation of sialylated oligosaccharides employing recombinant trans-sialidase from Trypanosoma cruzi

  摘要：

  利用克氏锥虫的重组反硅烷化酶合成了末端硅烷基化寡糖。利用化学和酶法相结合的方法，可以获得具有区域和立体选择性的 Sia-α(2-3)-Gal-βR 衍生物，产量可观。一系列不同的二糖前体，如 Gal-β(1-3)-GalNAc-αSer/Thr、乳糖苷和乳糖酰胺衍生物，都通过简便的分离程序进行了硅烷基化并成功纯化。根据所分离的受体结构，反糖酰化产物的产率在 20% 到 60% 之间。

  DOI：

  10.1039/b500042d

文献信息

• Synthesis of lactosamine derivatives using β-d-galactosidase from Bacillus circulans
  作者：Shuichi Takayama、Makoto Shimazaki、Lei Qiao、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00184-9

  日期：1996.5

  Various lactosamine derivatives that are versatile building blocks for oligosaccharide synthesis were obtained with excellent regioselectivity and moderate to high yields using beta-D-galactosidase from Bacillus circulans as the biocatalyst. (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Preparation of sialylated oligosaccharides employing recombinant trans-sialidase from Trypanosoma cruzi
  作者：Björn Neubacher、Dirk Schmidt、Patrick Ziegelmüller、Joachim Thiem

  DOI：10.1039/b500042d

  日期：——

  Terminally sialylated oligosaccharides were synthesised employing recombinant trans-sialidase from Trypanosoma cruzi. Regio- and stereoselectively Sia-α(2–3)-Gal-βR derivatives could be obtained in respectable yields, using combined chemical and enzymatic methodologies. An array of different disaccharide precursors such as Gal-β(1–3)-GalNAc-αSer/Thr, lactosides and lactosamide derivatives were sialylated and successfully purified by facile isolation procedures. Depending on the acceptor structure isolated, yields for trans-sialylation products were between 20 and 60%.

  利用克氏锥虫的重组反硅烷化酶合成了末端硅烷基化寡糖。利用化学和酶法相结合的方法，可以获得具有区域和立体选择性的 Sia-α(2-3)-Gal-βR 衍生物，产量可观。一系列不同的二糖前体，如 Gal-β(1-3)-GalNAc-αSer/Thr、乳糖苷和乳糖酰胺衍生物，都通过简便的分离程序进行了硅烷基化并成功纯化。根据所分离的受体结构，反糖酰化产物的产率在 20% 到 60% 之间。