1"-(α-C-lactosyl)-propan-2"-one | 952052-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1"-(α-C-lactosyl)-propan-2"-one
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]propan-2-one
• CAS: 952052-60-7
• 化学式: C₁₅H₂₆O₁₁
• 分子量: 382.365
• InChiKey: CZPVHXTZZCIQGE-NNPCJPQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Lactose 、 丙酮 在 四氢吡咯 、 硼酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 96.08h， 以81.818%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷-硼酸催化的酮与酮的C-糖基化未保护的二糖和三糖醛糖吡喃糖

  摘要：

  C-糖苷衍生物存在于药物，糖缀合物，探针和其他功能分子中。因此，未保护的碳水化合物的C-糖基化是令人关注的。这里报道了未保护的二糖和三糖醛糖吡喃糖与各种酮的C-糖基化反应的发展。使用由吡咯烷和硼酸组成的催化剂体系在温和条件下进行反应。用于C-糖基化的碳水化合物包括乳糖，麦芽糖，纤维二糖，3'-唾液乳糖，6'-唾液乳糖和麦芽三糖。使用具有官能团的酮，得到带有官能团的C-糖苷酮。吡咯烷硼酸的催化条件并未改变碳水化合物的非C–C键形成位置的立体化学，并导致形成具有高非对映选择性的C-糖苷化产物。对于吡咯烷-硼酸催化下的碳水化合物的C-糖基化，醛糖吡喃糖反应的6-位的羟基对于提供产物是必需的。我们的分析表明，碳水化合物与吡咯烷形成亚胺离子，而硼酸则在催化过程中推动C-C键形成，从而与碳水化合物形成B-O共价键。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00340

文献信息

• C-GLYCOSIDE COMPOUNDS, AND METHOD FOR PREPARING C-GLYCOSIDE COMPOUNDS
  申请人：Benvegnu Thierry

  公开号：US20110245490A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  The invention relates to C-glycose compounds of formula (I) where: S′ is a monosaccharide radical or a polysaccharide radical derived from a monosaccharide or polysaccharide S; R is a linear or branched alkyl radical; and Z is an ethylenyl CH═CR1(R2) or an acetylenyl C≡CR3 radical. The invention also relates to a method for preparing C-glycoside compounds of formula (III), characterised in that the method consists of a step of reacting a sugar (S), in an aqueous solvent or in the absence of a solvent and in the presence of an organic or mineral base (B), with a phosphonate of formula (II) according to the following reaction pattern: Formulas (II), (III).

  该发明涉及公式（I）的C-葡聚糖化合物，其中：S′是单糖基或从单糖或多糖S衍生的多糖基；R是直链或支链烷基基团；Z是乙烯基CH═CR1（R2）或乙炔基C≡CR3基团。该发明还涉及一种制备公式（III）的C-葡聚糖化合物的方法，其特征在于该方法包括以下反应模式：公式（II），（III）。
• IMIDAZO COMPOUNDS
  申请人：Brenton Lionel

  公开号：US20100160251A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The present invention relates to the use of at least one lactose-derived C-glycoside of general formula (I): as an agent for protecting and/or stimulating the activity and/or the proliferation of gamma-delta T lymphocyte cells (γδT cells) in a composition containing a cosmetically or pharmaceutically acceptable medium. The composition will find applications for promoting skin tissue repair, for reequilibrating epidermal proliferation and differentiation disorders which appear with lack of sleep, and for improving the appearance of the head of hair and limiting hair loss.
• US8217164B2
  申请人：——

  公开号：US8217164B2

  公开（公告）日：2012-07-10