1-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]-3-octadecylthiourea | 91876-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]-3-octadecylthiourea
• CAS: 91876-78-7
• 化学式: C₃₁H₆₀N₂O₁₀S
• 分子量: 652.891
• InChiKey: GKIRBEJHJIHFHM-VMGPCPFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  225
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-乳糖 在 氨 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]-3-octadecylthiourea
  参考文献：
  名称：

  防止化学成分的保护者：乳糖合成氨基甲酸酯，d'urees和de thiourees

  摘要：

  通过用烷基异氰酸酯处理游离糖来选择性地将乳糖的异头羟基氨基甲酸酯化，因此没有初步保护乳糖分子的其他羟基。另外，容易获得的1-aminolactose和1-辛基aminolactose与异氰酸酯和异硫氰酸酯反应，以选择性得到乳糖苷神经-alkylureas和乳糖苷神经分别-alkylthioureas。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90071-1

文献信息

• Chimie des sucres sans groupements protecteurs-II reactions selectives d'addition du -glucose, du -galactose et de -glycosylamines a des heterocumulenes
  作者：Daniel Plusquellec、Fabienne Roulleau、Martine Lefeuvre、Eric Brown

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85430-2

  日期：1990.1
• Chimie des sucres sans groupements protecteurs : synthese de carbamates, d'urees et de thiourees en position 1 du lactose
  作者：Daniel Plusquellec、Fabienne Roulleau、Eric Brown

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90071-1

  日期：1984.1

  The anomeric hydroxyl of lactose was carbamoylated selectively by treating the free sugar with alkylisocyanates, thus without preliminary protection of the other hydroxyls of the lactose molecule. Moreover, the readily available 1-aminolactose and 1-octyl-aminolactose reacted with isocyanates and isothiocyanates to afford selectively -lactosyl -alkylureas and -lactosyl -alkylthioureas, respectively

  通过用烷基异氰酸酯处理游离糖来选择性地将乳糖的异头羟基氨基甲酸酯化，因此没有初步保护乳糖分子的其他羟基。另外，容易获得的1-aminolactose和1-辛基aminolactose与异氰酸酯和异硫氰酸酯反应，以选择性得到乳糖苷神经-alkylureas和乳糖苷神经分别-alkylthioureas。