4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzyl-1,5-D-gluconolactone | 88970-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzyl-1,5-D-gluconolactone
• CAS: 88970-25-6
• 化学式: C₆₁H₆₂O₁₁
• 分子量: 971.157
• InChiKey: SJZABORUCDDWGT-QCYCZQKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.38
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  109.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzyl-1,5-D-gluconolactone 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 65.0 ℃ 、1.4 MPa 条件下， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  外糖的硼氢化-交叉偶联的C-糖基氨基酸及其在固相自动合成中的应用

  摘要：

  O-糖基化是蛋白质翻译后最重要的修饰之一。碳水化合物对肽主链的附着会影响缀合物的构象以及溶解度，甚至对于在细胞间相互作用中与特定配体结合或在膜上进行主动转运而言，甚至是必不可少的。这使糖肽成为医学应用中有趣的一类化合物。为了提高这些分子在体内的长期可用性，关注氨基酸残基和碳水化合物之间糖苷键的稳定化。所描述的模块化方法提供了β-连接的C糖基氨基酸，包括糖基内酯的Petasis烯化反应，立体选择性硼氢化反应和轻度的B-烷基-Suzuki偶联反应。偶联产物被转化为适合固相合成的C-糖基氨基酸结构单元，并成功地掺入了与肿瘤相关的MUC1-糖肽的部分序列中。由此产生的C糖肽是O糖肽疫苗长期稳定模拟物开发的候选对象。

  DOI：

  10.1002/chem.201300150
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α,β-D-glucopyranose 在 乙酸酐 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以11.5 g的产率得到4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzyl-1,5-D-gluconolactone
  参考文献：
  名称：

  外糖的硼氢化-交叉偶联的C-糖基氨基酸及其在固相自动合成中的应用

  摘要：

  O-糖基化是蛋白质翻译后最重要的修饰之一。碳水化合物对肽主链的附着会影响缀合物的构象以及溶解度，甚至对于在细胞间相互作用中与特定配体结合或在膜上进行主动转运而言，甚至是必不可少的。这使糖肽成为医学应用中有趣的一类化合物。为了提高这些分子在体内的长期可用性，关注氨基酸残基和碳水化合物之间糖苷键的稳定化。所描述的模块化方法提供了β-连接的C糖基氨基酸，包括糖基内酯的Petasis烯化反应，立体选择性硼氢化反应和轻度的B-烷基-Suzuki偶联反应。偶联产物被转化为适合固相合成的C-糖基氨基酸结构单元，并成功地掺入了与肿瘤相关的MUC1-糖肽的部分序列中。由此产生的C糖肽是O糖肽疫苗长期稳定模拟物开发的候选对象。

  DOI：

  10.1002/chem.201300150

文献信息

• Synthesis and conversions of C-(alkyn-1-yl)-β-D-glucopyranosides
  作者：Jean-Marc Lancelin、Paul Henri Amvam Zollo、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94019-x

  日期：1983.1