1,5-双(邻氯苯基)-1,4-戊二烯-3-酮 | 5332-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 1,5-双(邻氯苯基)-1,4-戊二烯-3-酮
• 英文名称: 1,5-bis(2-chlorophenyl)-1,4-pentadien-3-one
• 英文别名: 2,2'-dichlorodibenzalacetone；Di-o-chloro-benzalaceton；1,5-bis-(2-chloro-phenyl)-penta-1,4-dien-3-one；2.2'-Dichlor-distyrylketon；1,5-Bis-(2-chlor-phenyl)-penta-1,4-dien-3-on；2.2'-Dichlor-dibenzylidenaceton；Bis-(2-chlor-benzyliden)-aceton；2.2'-Dichlor-dibenzalaceton；Bis-(2-chlor-benzal)-aceton；1,5-bis(2-chlorophenyl)penta-1,4-dien-3-one
• CAS: 5332-98-9
• 化学式: C₁₇H₁₂Cl₂O
• 分子量: 303.188
• InChiKey: OZBIBYIDJNVAOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-双(邻氯苯基)-1,4-戊二烯-3-酮 在 盐酸羟胺 、 sodium sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到1,5-bis(2-chlorophenyl)penta-1,4-dien-3-one oxime
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of 1,5-Diaryl-1,4-pentadien-3-one Oxime in the Presence of Anhydrous Sodium Sulfate

  摘要：

  一系列1,5-二芳基-1,4-戊二烯-3-酮肟通过在回流乙醇中，无水硫酸钠存在下，1,5-二芳基-1,4-戊二烯-3-酮与盐酸羟胺反应合成，产率良好。该方法具有反应时间短、产率高等优点。

  DOI：

  10.2174/157017810791130676
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 丙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1,5-双(邻氯苯基)-1,4-戊二烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  对十二烷基苯磺酸在水介质中超声辐射催化合成2-（1,5-二芳基-1,4-戊二烯-3-亚甲基）-肼甲酰亚胺盐酸盐。

  摘要：

  mid胺化合物是非常重要的合成中间体，可以作为许多天然产物和药物分子合成中的通用前体。超声，对十二烷基苯磺酸（DBSA）和水作为溶剂的使用改善了不同的2-（1,5-二芳基-1,4-戊二烯-3-亚烷基）-肼基羧酰亚胺酰胺盐酸盐的合成。1,5-二苯基-1,4-戊二烯-3-酮与氨基胍盐酸盐缩合的最佳反应条件如下：1,5-二苯基-1,4-戊二烯-3-酮（1，1 mmol ），氨基胍盐酸盐（1.1 mmol），DBSA（0.5 mmol），水10 mL，反应温度25-27°C，照射频率25 kHz。在2小时内以94％的收率获得2a。在相同条件下，在2-3h内以84-94％的收率获得了其他七个seven基hydr。

  DOI：

  10.1016/j.ultsonch.2012.02.009

文献信息

• BIS(ARYLMETHYLIDENE)ACETONE COMPOUND, ANTI-CANCER AGENT, CARCINOGENESIS-PREVENTIVE AGENT, INHIBITOR OF EXPRESSION OF Ki-Ras, ErbB2, c-Myc AND CYCLINE D1, BETA-CATENIN-DEGRADING AGENT, AND p53 EXPRESSION ENHANCER
  申请人：Shibata Hiroyuki

  公开号：US20100152493A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  It has been demanded to improve the poor solubility of curcumin to develop an anti-tumor compound capable of inhibiting the growth of various cancer cells at a low concentration. Thus, disclosed is a novel synthetic compound, a bis(arylmethylidene)acetone, which has both of an excellent anti-tumor activity and a chemo-preventive activity. A bis(arylmethylidene)acetone (i.e., a derivative having a curcumin skeleton) which is an anti-tumor compound and has a chemo-preventive activity is synthesized and screened. A derivative having enhanced anti-tumor activity and chemo-preventive activity can be synthesized.

  要改善姜黄素的溶解度，以开发一种能够在低浓度下抑制各种癌细胞生长的抗肿瘤化合物。因此，披露了一种新型合成化合物，双(芳基甲基亚乙酮)，具有优异的抗肿瘤活性和化学预防活性。合成并筛选了一种双(芳基甲基亚乙酮)（即具有姜黄素骨架的衍生物），它是一种抗肿瘤化合物并具有化学预防活性。可以合成具有增强抗肿瘤活性和化学预防活性的衍生物。
• Chemoselective Double Michael Addition: Synthesis of 2,6-Diarylspiro[Cyclohexane-1,3′-Indoline]-2′,4-Diones via Addition of Indolin-2-One to Divinyl Ketones
  作者：Zheng Li、Jiasheng Li、Jingya Yang

  DOI：10.3184/174751917x14878812592779

  日期：2017.3

  Seventeen examples of 2,6-diarylspiro[cyclohexane-1,3′-indoline]-2′4-diones were efficiently prepared by the Cs₂CO₃-catalysed chemoselective double Michael additions of indolin-2-one to divinyl ketones. This method has the advantage of high chemoselectivity, mild reaction conditions, high yield and atom- and step-economy.

  通过 Cs2CO3 催化吲哚啉-2-酮与二乙烯基酮的化学选择性双迈克尔加成反应，有效地制备了 17 个 2,6-二芳基螺[环己烷-1,3′-吲哚啉]-2′4-二酮的实例。该方法具有化学选择性高、反应条件温和、产率高、原子和步骤经济等优点。
• Synthesis of 4-arylethyl-6-arylpyrimidine-2-thiols through aza-Michael addition/nucleophilic addition/aromatization tandem reactions
  作者：Zheng Li、Wenli Song、Jiaojiao He、Yan Du、Jingya Yang

  DOI：10.1515/hc-2017-0169

  日期：2018.2.23

  Abstract An efficient method for the synthesis of the title compounds by reactions of divinyl ketones with thiourea is described. This protocol has the advantages of high yields, mild reaction conditions and simple work-up procedure.

  摘要 描述了一种通过二乙烯基酮与硫脲反应合成标题化合物的有效方法。该方案具有收率高、反应条件温和、后处理程序简单等优点。
• A highly organocatalytic stereoselective double Michael reaction: efficient construction of optically enriched spirocyclic oxindoles
  作者：Liang-Liang Wang、Lin Peng、Jian-Fei Bai、Li-Na Jia、Xi-Ya Luo、Qing-Chun Huang、Xiao-Ying Xu、Li-Xin Wang

  DOI：10.1039/c1cc11223f

  日期：——

  An array of spirocyclic oxindoles have been constructed via a double Michael reaction in high yields and excellent enantioselectivities.

  一系列螺环氧吲哚化合物已经通过双Michael反应高产率和优异对映选择性构建。
• Asymmetric Double Michael Reaction Catalyzed by Simple Primary Amine Catalysts: A Straightforward Approach to Construct Spirocyclic Oxindoles
  作者：Xiya Luo、Liangliang Wang、Lin Peng、Jianfei Bai、Lina Jia、Guangyun He、Fang Tian、Xiaoying Xu、Lixin Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201100543

  日期：2012.5

  The enantioselective double Michael reaction of N‐Boc‐3‐nonsubstitued oxindoles with dienones catalyzed by chiral monoimide protected cyclohexane‐1,2‐diamines was developed. A wide range of optically active spirocyclic oxindoles were obtained up to 98% yield and up to 89% ee.

  开发了N ‐Boc‐3‐取代的吲哚与手性单酰亚胺保护的环己烷‐1,2‐二胺催化的二烯酮的对映选择性双Michael反应。获得了高达98％的收率和89％ee的多种旋光性螺环羟吲哚。