4-Hydroxyadamantan-2-on | 51020-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Hydroxyadamantan-2-on
• 英文别名: 4-Hydroxyadamantan-2-one
• CAS: 51020-64-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• mdl: MFCD00167844
• 分子量: 166.22
• InChiKey: MDHZLHGRJCMNLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxyadamantan-2-on 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 4-Cyclopenta-2,4-dienylidene-adamantan-2-one
  参考文献：
  名称：

  潜在铁磁耦合单元的评估：双（TMM）[双（三亚甲基甲烷）]方法对高自旋有机分子

  摘要：

  合成了四个新的碳氢化合物四自由基，1-4，每个由潜在的铁磁耦合单元 (FC) 连接的两个三重三亚甲基甲烷 (TMM) 亚基组成，并通过变温电子顺磁共振 (EPR) 光谱进行表征。EPR 粉末光谱的模拟和零场分裂参数的先验计算有助于光谱分配。海森堡哈密顿量似乎对 1-4 中的相对自旋态能量进行了定量建模。在三种情况下实现了铁磁耦合，如所得四价基中的五重态基态所证明的那样。在一种情况下，获得了反铁磁耦合的有力证据。

  DOI：

  10.1021/ja00058a020
• 作为产物：
  描述：

  endo-bicyclo<3.3.1>non-6-ene-3-carboxylic acid 在 三氟化硼 、 水 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 生成 4-Hydroxyadamantan-2-on
  参考文献：
  名称：

  与等离子体生长的氧化铝的特定2,4-二取代-金刚烷相互作用。非弹性电子隧道光谱研究

  摘要：

  使用非弹性电子隧穿（IET）光谱研究了几种单取代和双取代的金刚烷与等离子体生长的氧化铝的相互作用。IET光谱证明2，4-金刚烷二酮（1）作为双环酸酮2的羧酸根阴离子在氧化铝表面上的化学吸附，这是由β-二酮的开环形成的。在4-羟基-2-金刚烷酮（3）的情况下，未观察到相应的双环酸（4）的开环。3通过缩合被化学吸附为烷氧基铝。由于1-金刚烷醇，2-金刚烷醇和2-金刚烷酮不吸附在氧化铝上，因此似乎需要通过氧化铝和酮基之间的额外氢键来稳定。即使5-羟基-2-金刚烷酮也未键合至表面，表明必须与氧化铝进行特定的2,4-二取代的金刚烷双齿相互作用。

  DOI：

  10.1002/recl.19871061002

文献信息

• Azepine derivatives and use thereof
  申请人：Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：US05658923A1

  公开（公告）日：1997-08-19

  An azepine compound of the formula ##STR1## wherein R is (a) ##STR2## in which R.sup.1 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, halogen, or optionally substituted phenyl, and n is 0 or 1, (b) cycloalkyl of C.sub.5-8 which is optionally substituted by lower alkyl, (c) norbornyl, (d) bicyclo[3.3.1]nonyl, (e) naphthyl, (f) 1,3-benzoxolyl, (g) pyridyl, or (h) thienyl, m is an integer of 0-4, and C* is an asymmetric carbon, and nontoxic salts thereof, processes for producing the same, and therapeutic agents containing the same as the active ingredient for treating diseases related to .sigma.-receptor. The compound (1) and nontoxic salts thereof have a high affinity for .sigma.-receptor but scarcely any affinity for other receptors, thus being utilized for treating diseases related to .sigma.-receptor, such as schizophrenia.

  一种azepine化合物，其化学式为##STR1##其中R为(a) ##STR2##其中R.sup.1为氢、较低烷基、较低烷氧基、羟基、卤素，或者可选择地取代苯基，n为0或1，(b) C.sub.5-8的环烷基，可选择地取代为较低烷基，(c) 诺邦基，(d) 双环[3.3.1]壬基，(e) 萘基，(f) 1,3-苯并噁唑基，(g) 吡啶基，或(h) 噻吩基，m为0-4的整数，C*为不对称碳，以及其无毒盐，制备该化合物的方法，以及包含该化合物作为活性成分的治疗剂，用于治疗与σ-受体相关的疾病。该化合物(1)及其无毒盐对σ-受体具有高亲和力，但几乎不与其他受体结合，因此可用于治疗与σ-受体相关的疾病，如精神分裂症。
• Regioselective oxidation of adsorbed alkyl hydrogen succinates by ozone in Freon 11
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、Thach Duong

  DOI：10.1039/c39790000690

  日期：——

  The hydrogen succinates of 6-methylheptan-2-ol (1), 3,7-dimethyloctanol (3), adamantan-2-ol (6), cyclododecanol, undecanol, and the isomeric decalols, (8) and (10), when adsorbed on silica-gel, undergo regioselective oxidation at positions remote from the binding site when treated with ozone in Freon 11.

  6-甲基庚-2-醇（1），3,7-二甲基辛醇（3），金刚烷-2-醇（6），环十二烷醇，十一烷醇和异构十氢萘酚的琥珀酸氢盐（8）和（10），当吸附在硅胶上时，在氟利昂11中用臭氧处理时，在远离结合位点的位置进行区域选择性氧化。
• Synthetic approaches to physiologically active polycyclic compounds: V. Ritter reaction of 4-hydroxyadamantan-2-one
  作者：N. V. Averina、O. N. Zefirova、N. S. Zefirov、A. N. Chekhlov、G. V. Shilov、S. M. Aldoshin

  DOI：10.1007/s11178-005-0037-x

  日期：2004.10

  The Ritter reaction of 4-hydroxyadamantan-2-one (with acetonitrile in the presence of boron trifluoride-ether complex and trifluoroacetic acid) takes an unusual path and yields diastereoisomeric 9- methyl-1-(4-oxo-2-adamantyloxy)-8-oxa-10-azatetracyclo[5.3.112,6.14,11]tridec-9-enes as the major products. Their structure was established by X-ray analysis.

  4-羟基阿达曼坦-2-酮的Ritter反应（在硼 trifluoride-醚复合物和三氟乙酸的存在下与乙腈反应）采取了不寻常的路径，主要产物是二氟烯醇类的9-甲基-1-(4-氧代-2-阿达曼基氧基)-8-氧-10-氮烯三环[5.3.1.2,6.1.4,11]十三烯。其结构通过X射线分析确定。
• Synthese und Hydrolyse von 4-substituierten<i>p</i>-Nitrobenzolsulfonsäure (2-adamantyl)estern
  作者：Cyril A. Grob、Gerhard Wittwer、K. Rama Rao

  DOI：10.1002/hlca.19850680326

  日期：1985.5.15

  Synthesis and Hydrolysis of 4-Substituted 2-Adamantyl p-Nitrobenzenesulfonates

  4-取代的2-金刚烷基对硝基苯磺酸盐的合成和水解
• Adamantyl vinyl ether compound and production process for the same
  申请人：Idemitsu Petrochemical Co., Ltd.

  公开号：EP1486480A1

  公开（公告）日：2004-12-15

  Provided by the present invention are an adamantyl vinyl ether compound which is useful as a monomer for functional resins in the photolithography field or a raw material therefor and medical and agricultural intermediates and a production process for the same. The present invention relates to a production process for an adamantyl vinyl ether compound, characterized by subjecting an adamantyl vinyl ether compound having a specific structure and alcohol having an eliminating group in a β position to chloroalkyl-etherification, then subjecting it to etherification to form an adamantyl group-containing ether and then subjecting it to vinyl-etherification.

  本发明提供了一种具有特定结构的脂肪基乙烯醚化合物，可用作光刻领域功能树脂的单体或其原料，以及医药和农业中间体，以及其生产工艺。本发明涉及一种脂肪基乙烯醚化合物的生产工艺，其特征在于将具有特定结构的脂肪基乙烯醚化合物和具有β位消除基团的醇经过氯烷醚化反应，然后经过醚化反应形成含有脂肪基的醚，最后经过乙烯醚化反应。