1β,10α-dihydroxy-5α,6β,7α(H)-guaia-3,11(13)-diene-6,12-olide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1β,10α-dihydroxy-5α,6β,7α(H)-guaia-3,11(13)-diene-6,12-olide
• 英文别名: 1β,10α-dihydroxyarglabin；(3aS,6R,6aR,9aR,9bS)-6,6a-dihydroxy-6,9-dimethyl-3-methylidene-3a,4,5,7,9a,9b-hexahydroazuleno[4,5-b]furan-2-one
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: GFUBPBBTDAYLOB-SZWZKDINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲胺 、 1β,10α-dihydroxy-5α,6β,7α(H)-guaia-3,11(13)-diene-6,12-olide 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到13-dimethylamino-1β,10α-dihydroxy-5,7α,6β(H)-guai-3,4-en-12,6-olide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new derivatives of natural guaianolides

  摘要：

  根据从西洋蓍草和艾草中分离出来的现有愈创木型倍半萜内酯 arglabin、artefin、ludartin 和 estafiatin，合成了带有羟基、氨基和酮基以及卤化物和 N 原子的新衍生物。利用红外光谱、紫外光谱、PMR 光谱和 13C NMR 光谱数据确定了这些分子的结构。通过 X 射线晶体结构分析，证明了 2、6、12 和 14 的分子结构。

  DOI：

  10.1007/s10600-013-0446-y
• 作为产物：
  描述：

  小白菊 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以42%的产率得到(3aS,6S,6aS,9aR,9bS)-6,6a-dihydroxy-6,9-dimethyl-3-methylidene-3a,4,5,7,9a,9b-hexahydroazuleno[4,5-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  1β,10α-Dihydroxyarglabin — A new sesquiterpene lactone fromArtemisia glabella

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00629642

文献信息

• Synthesis of new derivatives of natural guaianolides
  作者：S. M. Adekenov

  DOI：10.1007/s10600-013-0446-y

  日期：2013.1

  New derivatives with hydroxyl, amino, and keto groups; halides; and N atoms were synthesized based on available guaiane-type sesquiterpene lactones arglabin, artefin, ludartin, and estafiatin isolated from yarrow and wormwood. The structures of the molecules were established using IR, UV, PMR, and 13C NMR spectral data. The molecular structures of 2, 6, 12, and 14 were proved by x-ray crystal structure analyses.

  根据从西洋蓍草和艾草中分离出来的现有愈创木型倍半萜内酯 arglabin、artefin、ludartin 和 estafiatin，合成了带有羟基、氨基和酮基以及卤化物和 N 原子的新衍生物。利用红外光谱、紫外光谱、PMR 光谱和 13C NMR 光谱数据确定了这些分子的结构。通过 X 射线晶体结构分析，证明了 2、6、12 和 14 的分子结构。
• 1β,10α-Dihydroxyarglabin — A new sesquiterpene lactone fromArtemisia glabella
  作者：S. M. Adekenov、K. M. Turdybekov、K. A. Aituganoav、S. V. Lindeman、Yu. T. Struchkov、S. N. Shaltakov

  DOI：10.1007/bf00629642

  日期：1993.11