methyl (E)-3-[2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxy-3-methoxycarbonyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]-prop-2-enoate | 118799-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: methyl (E)-3-[2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxy-3-methoxycarbonyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]-prop-2-enoate
• 英文别名: methyl (2S,3S)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxy-5-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxylate
• CAS: 118799-80-7
• 化学式: C₂₂H₂₂O₈
• 分子量: 414.412
• InChiKey: TUMXSJCAHHPAFR-SMYWTMEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-[2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxy-3-methoxycarbonyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]-prop-2-enoate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 dihydrodehydrodiconiferyl alcohol triacetate
  参考文献：
  名称：

  Antus, Sandor; Baitz-Gacs, Eszter; Bauer, Rudolf, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 5, p. 495 - 497

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(feruloyl)-L-alanine ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 双氧水 、 horseradish peroxidase 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 phosphate buffer 、 乙醚 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 methyl (E)-3-[2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxy-3-methoxycarbonyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]-prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  酚类化合物的不对称仿生氧化：阿魏酸脱氢二烯基壬二酚和脱氢二烯基二十二烷醇的非对映和对映选择性合成的机理

  摘要：

  描述了对映体纯的丙烯丙烯基酚的立体选择性双分子自由基偶联，其起始于阿魏酸的对映体纯的酰胺衍生物。后者由阿魏酸通过与（S）-丙氨酸或Oppolzer樟脑sultam反应制得。氧化步骤既可以通过酶促（HRP / H 2 O 2）进行，也可以通过化学方法（Ag 2 O）进行。在氧化步骤中观察到的对映选择性范围为65-84％，与在PM3浓度下对醌甲基化物中间体的构象分析相一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00944-3

文献信息

• (±)-trans-2-phenyl-2,3-dihydrobenzofurans as leishmanicidal agents: Synthesis, in vitro evaluation and SAR analysis
  作者：Freddy A. Bernal、Marcel Gerhards、Marcel Kaiser、Bernhard Wünsch、Thomas J. Schmidt

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112493

  日期：2020.11

  (SI > 4.6). Nonetheless, structural optimization as further requirement was inferred from the high clearance of the most potent compound (8m) observed during determination in vitro of its metabolic stability. On the other hand, chiral separation of 8m and subsequent biological evaluation of its enantiomers demonstrated no effect of chirality on activity and cytotoxicity. Holistic analysis of in silico

  利什曼病是由利什曼原虫属的寄生虫引起的一种被忽视的热带病，在世界范围内造成了严重的疾病负担，对数百万人的生命构成了威胁，因此是主要的公共卫生问题。需要更有效且无毒的新疗法，特别是对于内脏利什曼病（一种最严重的疾病）。在二氢苯并呋喃以前具有抗霉菌活性的背景下，我们在此介绍一组70种反式-2-苯基-2,3-二氢苯并呋喃的合成及其对利什曼原虫donovani的体外活性的评估，并讨论结构-活动关系。化合物8m-o和8r表现出最高的效价（IC 50  <2μmol/ L）和抗真菌活性相对于对哺乳动物细胞的细胞毒性的有趣的选择性（SI> 4.6）。尽管如此，从体外代谢测定中观察到的最有效化合物（8m）的高清除率可以推断出结构优化是进一步的要求。另一方面，手性分离8m并随后对其对映异构体进行生物学评估表明，手性对活性和细胞毒性没有影响。通过简单的评分函数估算药物相似性对计算机模拟ADME的性质和配体效率
• Oxidative degradation of monomeric and dimeric phenylpropanoids: reactivity and mechanistic investigation
  作者：Carmen Canevali、Marco Orlandi、Luca Pardi、Bruno Rindone、Roberto Scotti、Jussi Sipila、Franca Morazzoni

  DOI：10.1039/b203386k

  日期：2002.7.19

  CW electron paramagnetic resonance (EPR) investigation using the X-band, performed at the reaction temperature (298 K) showed that two phenoxy cobalt radicals ([CoIII(salen)(ROH)(RO˙)] and [CoIII(salen)(RO−)(RO˙)]) are involved in the oxidation mechanism of all the phenol compounds ROH. In a frozen solution the [CoIII(salen)(ROH))(RO˙)] radical prevailed and its axial magnetic anisotropy was determined

  氧化降解 木质素在[ N，N'-双（水杨基亚乙基）乙烷-1,2-二氨基]钴（II），[Co（salen）]催化下，研究了相关的模型化合物。氯仿。芳基甘油β-芳基醚，苯基香豆素和阿朴西诺在反应开始的30分钟，其转化率内显示出非常高的转化率值比所报道的化合物phenylpropenoidic更高，甲基（ë）-ferulate和（E）-4-羟基肉桂酸甲酯。连续波电子顺磁共振的结果（电子病历）在反应温度（298 K）下进行的X波段研究表明 苯氧基钴自由基（[Co III（salen）（ROH）（RO˙）]和[Co III（salen）（RO -）（RO˙）]）参与所有苯酚复合ROH。在冷冻溶液中，[Co III（salen）（ROH））（RO˙）]自由基占主导地位，并使用190 GHz高频，连续波测定其轴向磁各向异性。EPR光谱。X波段电子病历 在反应过程中对苯氧基钴自由基的监测表明，在丙烷氧化中自由基的数量减少得更快
• Laccase-catalyzed oxidative phenolic coupling of vanillidene derivatives
  作者：Mihaela-Anca Constantin、Jürgen Conrad、Uwe Beifuss

  DOI：10.1039/c2gc35848d

  日期：——

  The laccase-catalyzed oxidative phenolic coupling of vanillidene derivatives using aerial oxygen as the oxidant has been developed. Depending on the substitution pattern of the vanillidene double bond of the substrate, either dilactones, dihydrobenzo[b]furans or biphenyls are formed.

  已经开发了使用空气中的氧作为氧化剂的漆酶催化的香草醛衍生物的氧化酚偶联。取决于底物的香兰素双键的取代方式，双内酯，二氢苯并[ b ]呋喃或联苯 形成。
• Comparative analysis of stilbene and benzofuran neolignan derivatives as acetylcholinesterase inhibitors with neuroprotective and anti-inflammatory activities
  作者：Mina Nagumo、Masayuki Ninomiya、Natsuko Oshima、Tomohiro Itoh、Kaori Tanaka、Atsuyoshi Nishina、Mamoru Koketsu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.07.026

  日期：2019.9

  Stilbenes and benzofuran neolignans are important groups of plant phenolics therefore they play a significant role in plants and human health. The objective of this study was to investigate the structure-activity relationships of naturally occurring stilbene and benzofuran neolignan derivatives as acetylcholinesterase inhibitors. A series of these compounds were prepared and assessed for their inhibition

  Stilbenes和苯并呋喃新木脂素是植物酚类的重要组成部分，因此它们在植物和人类健康中发挥着重要作用。这项研究的目的是研究天然存在的1,2-二苯乙烯和苯并呋喃新木脂素衍生物作为乙酰胆碱酯酶抑制剂的构效关系。制备了一系列这些化合物，并评估了它们对乙酰胆碱酯酶活性的抑制作用。δ-Viniferin，萜烯反式-脱氢二聚体，pallidol，grossamide和Boehmenan发挥了乙酰胆碱酯酶抑制潜能。几种寡聚化合物可防止t- BHP暴露引起的细胞损伤，并抑制脂多糖/干扰素-γ（LPS /IFNγ）诱导的NO的体外产生。我们的发现凸显了蝶草烯反式-脱氢二聚体，pallidol和boehmenan作为治疗神经退行性疾病的多功能保健品的巨大潜力。
• CAFFEIC ACID DERIVATIVES FOR ANTI-ANGIOGENESIS
  申请人：Taipei Medical University

  公开号：US20160355493A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  The present invention develops a series of methyl caffeate derivatives having biological activity in anti-angiogenesis. The present invention suggests that the compounds of the invention possess inhibiting angiogenesis through regulation of VEGF/VEGFR-2 and its downstream signaling cascades in the vascular endothelial cells (VECs).

  本发明开发了一系列具有抗血管生成生物活性的甲基咖啡酸衍生物。本发明表明，本发明的化合物通过调节血管内皮细胞（VECs）中的VEGF/VEGFR-2及其下游信号级联来抑制血管生成。