3-<(2RS,3SR)-2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2,3-dihydro-3-(hydroxymethyl)-7-methoxybenzofuran-5-yl>-1-propanol | 106543-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 3-<(2RS,3SR)-2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2,3-dihydro-3-(hydroxymethyl)-7-methoxybenzofuran-5-yl>-1-propanol
• 英文别名: 3-[trans-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxymethyl-7-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]propan-1-ol；3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxymethyl-7-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]propan-1-ol；3',4-di-O-methylcedrusine；3',4-O-dimethylcedrusin；3-[(2RS,3SR)-2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2,3-dihydro-3-(hydroxymethyl)-7-methoxybenzofuran-5-yl]-1-propanol；3-[(2S,3R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(hydroxymethyl)-7-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]propan-1-ol
• CAS: 106543-53-7
• 化学式: C₂₁H₂₆O₆
• 分子量: 374.434
• InChiKey: UVPCDEDIFJYIPT-OXJNMPFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<(2RS,3SR)-2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2,3-dihydro-3-(hydroxymethyl)-7-methoxybenzofuran-5-yl>-1-propanol 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 275.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 3.0h， 以13%的产率得到邻苯二酚
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR THE DEACYLATION AND/OR DEALKYLATION OF COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉ DE DÉSACYLATION ET/OU DE DÉSALKYLATION DE COMPOSÉS

  摘要：

  本发明总体上涉及一种去酰化及/或脱烷基化（包括O-脱烷基化和C-脱烷基化）化合物的方法，更具体地说是芳香族化合物的方法。该方法的特点是在高温高压条件下，将化合物与含有酸的水性反应混合物接触。发明还提供了一种使用本发明方法进一步去酰化的合适化合物的制备方法。

  公开号：

  WO2019025535A1
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 Dowex 50 W x 8200-400 、 氢气 、 potassium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-<(2RS,3SR)-2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2,3-dihydro-3-(hydroxymethyl)-7-methoxybenzofuran-5-yl>-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  二氢苯并呋喃木脂素和相关化合物作为抑制微管蛋白聚合的潜在抗肿瘤剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  通过仿生反应序列获得一系列19种相关的二氢苯并呋喃木脂素和苯并呋喃，该过程涉及对香豆酸，咖啡酸或阿魏酸甲酯的氧化二聚，然后进行衍生化反应。在体外人类疾病导向的肿瘤细胞系筛选小组中评估了所有化合物的潜在抗癌活性，该小组由60个人类肿瘤细胞系组成，分布在9个子面板中，代表了不同的组织学。白血病和乳腺癌细胞系相对于其他细胞系对这些试剂更为敏感。化合物2c和2d，尤其是2b（甲基（E）-3-¿2-（3，4-二羟基苯基）-7-羟基-3-甲氧基羰基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基丙-2 -enoate），咖啡酸甲酯的二聚产物，含有3'，4' -二羟苯基部分和二氢苯并呋喃环的7位羟基显示出有希望的活性。2b的平均GI（50）值（抑制50％生长所需的摩尔药物浓度）为0.3 microM。针对三种乳腺癌细胞系，2b的GI（50）值小于10 nM。甲基化，C（3）侧链的双键的还原，甲氧基羰基官能团到伯醇的

  DOI：

  10.1021/jm990251m

文献信息

• Antiangiogenic Activity of Synthetic Dihydrobenzofuran Lignans
  作者：Sandra Apers、Dietrich Paper、Jutta Bürgermeister、Slavka Baronikova、Stefaan Van Dyck、Guy Lemière、Arnold Vlietinck、Luc Pieters

  DOI：10.1021/np0103968

  日期：2002.5.1

  A series of synthetic dihydrobenzofuran lignans, obtained by biomimetic oxidative dimerization of caffeic or ferulic acid methyl ester followed by derivatization reactions, was tested for its antiangiogenic activity in the CAM (chorioallantoic membrane) assay. The dimerization product of caffeic acid methyl ester (2a) (methyl (E)-3-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-hydroxy-3-methoxycarbonyl-2,3-dihydro-1-

  通过对咖啡因或阿魏酸甲酯进行仿生氧化二聚，然后进行衍生化反应，获得了一系列合成的二氢苯并呋喃木脂素，并在CAM（尿囊尿膜）测定中测试了其抗血管生成活性。咖啡酸甲酯（2a）（甲基（E）-3- [2-（3,4-二羟基苯基）-7-羟基-3-甲氧基羰基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-）的二聚产物yl] prop-2-enoate））具有明显的抗血管生成活性，尤其是2R，3R-对映体。
• Exploring Synthetic Dihydrobenzofuran and Benzofuran Neolignans as Antiprotozoal Agents against Trypanosoma cruzi
  作者：Mariana C. Pagotti、Herbert J. Dias、Ana Carolina B. B. Candido、Thaís A. S. Oliveira、Alexandre Borges、Nicoli D. Oliveira、Carla D. Lopes、Renato P. Orenha、Renato L. T. Parreira、Antônio E. M. Crotti、Lizandra G. Magalhães

  DOI：10.3390/pharmaceutics15030754

  日期：——

  drugs is important because the current treatments show limited effectiveness and high toxicity. In this work, eighteen dihydrobenzofuran-type neolignans (DBNs) and two benzofuran-type neolignans (BNs) were synthesized and evaluated against amastigote forms of two Trypanosoma cruzi strains. The in vitro cytotoxicity and hemolytic activity of the most active compounds were also evaluated and their relationships

  南美锥虫病是一种被忽视的热带病，影响超过 800 万人。尽管有针对这种疾病的治疗方法，但寻找新药很重要，因为目前的治疗效果有限且毒性高。在这项工作中，合成了十八种二氢苯并呋喃型新木脂素 (DBN) 和两种苯并呋喃型新木脂素 (BN)，并针对两种克氏锥虫菌株的无鞭毛体形式进行了评估。还评估了最活跃化合物的体外细胞毒性和溶血活性，并通过计算机方法研究了它们与克氏锥虫微管蛋白 DBN 的关系。四种 DBN 表现出对 T. cruzi Tulahuen lac-Z 菌株的活性（IC50 从 7.96 到 21.12 µM），而 DBN 1 对 T. cruzi Y 菌株的无鞭毛体形式表现出最高活性（IC50 3.26 μM）。化合物 1-4 的 CC50 值高于抗锥虫活性，DBN 3 除外。所有具有抗锥虫活性的 DBN 均显示 CH50 高于 100 µM。计算机模拟结果表明，DBN 1、2 和 4
• Identification of Dihydrobenzofuran Neolignans as Novel PDE4 Inhibitors and Evaluation of Antiatopic Dermatitis Efficacy in DNCB-Induced Mice Model
  作者：Chenming Gu、Jiayuan Liu、Fei Qian、Wenchao Yu、Doudou Huang、Jingshan Shen、Chenguo Feng、Kaixian Chen、Yiming Li、Xiangrui Jiang、Yechun Xu、Liuqiang Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02424

  日期：2024.3.28

  Atopic dermatitis is a chronic relapsing skin disease characterized by recurrent, pruritic, localized eczema, while PDE4 inhibitors have been reported to be effective as antiatopic dermatitis agents. 3′,4-O-dimethylcedrusin (DCN) is a natural dihydrobenzofuran neolignan isolated from Magnolia biondii with moderate potency against PDE4 (IC50 = 3.26 ± 0.28 μM) and a binding mode similar to that of apremilast

  特应性皮炎是一种慢性复发性皮肤病，其特征是复发性、瘙痒性、局部湿疹，而据报道，PDE4抑制剂作为抗特应性皮炎药物是有效的。 3',4- O-二甲基雪松素 (DCN) 是一种从木兰中分离出来的天然二氢苯并呋喃新木脂素，具有中等的抗 PDE4 效力 (IC 50 = 3.26 ± 0.28 μM)，其结合模式类似于阿普斯特（一种已批准用于治疗的 PDE4 抑制剂）。治疗牛皮癣。基于DCN的结构优化，鉴定出7b-1 ，其对PDE4表现出高抑制效力（IC 50 = 0.17 ± 0.02 μM），良好的抗TNF-α活性（EC 50 = 0.19 ± 0.10 μM），显着选择性分布和良好的皮肤渗透性。 7b-1的局部治疗在 DNCB 诱导的特应性皮炎样小鼠模型中产生了显着的药物干预益处，证明了其开发新型抗特应性皮炎药物的潜力。
• On the absolute structure of optically active neolignans containing a dihydrobenzo[b]furan skeleton
  作者：Mabel S.M. Yuen、Feng Xue、Thomas C.W. Mak、Henry N.C. Wong

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00725-x

  日期：1998.10

  Several optically pure neolignans containing a dihydrobenzo[b]furan skeleton were synthesized. Based on an X-ray crystallographic study and circular dichroism results, the absolute configurations of some naturally occurring neolignans, namely balanophonin (1), PGI(2) inducer (2), dehydrodiconiferyl alcohol-4-beta-D-glucoside (3), dehydroconiferyl alcohol (4) and 3',4-di-O-methyicedrusin (5) have been unambiguously established. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Hirai, Nobuhiro; Okamoto, Masahiko; Udagawa, Hiroake, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1994, vol. 58, # 9, p. 1679 - 1684
  作者：Hirai, Nobuhiro、Okamoto, Masahiko、Udagawa, Hiroake、Yamamuro, Munehiro、Kato, Masayoshi、Koshimizu, Koichi

  DOI：——

  日期：——