methyl 3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-methoxy-3-methoxycarbonyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: methyl 3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-methoxy-3-methoxycarbonyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]propanoate
• 英文别名: methyl 3-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-methoxy-3-methoxycarbonyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl>propanoate；methyl 3-[trans-2-(3,4-dimthoxyphenyl)-7-methoxy-3-methoxycarbonyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]propanoate；methyl (2R,3R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-methoxy-5-(3-methoxy-3-oxopropyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₂₆O₈
• 分子量: 430.455
• InChiKey: VYPDDYLRLTWJLX-RTWAWAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-methoxy-3-methoxycarbonyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以49 %的产率得到3-<(2RS,3SR)-2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2,3-dihydro-3-(hydroxymethyl)-7-methoxybenzofuran-5-yl>-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  探索合成二氢苯并呋喃和苯并呋喃新木脂素作为抗原虫剂对抗克氏锥虫。

  摘要：

  南美锥虫病是一种被忽视的热带病，影响超过 800 万人。尽管有针对这种疾病的治疗方法，但寻找新药很重要，因为目前的治疗效果有限且毒性高。在这项工作中，合成了十八种二氢苯并呋喃型新木脂素 (DBN) 和两种苯并呋喃型新木脂素 (BN)，并针对两种克氏锥虫菌株的无鞭毛体形式进行了评估。还评估了最活跃化合物的体外细胞毒性和溶血活性，并通过计算机方法研究了它们与克氏锥虫微管蛋白 DBN 的关系。四种 DBN 表现出对 T. cruzi Tulahuen lac-Z 菌株的活性（IC50 从 7.96 到 21.12 µM），而 DBN 1 对 T. cruzi Y 菌株的无鞭毛体形式表现出最高活性（IC50 3.26 μM）。化合物 1-4 的 CC50 值高于抗锥虫活性，DBN 3 除外。所有具有抗锥虫活性的 DBN 均显示 CH50 高于 100 µM。计算机模拟结果表明，DBN 1、2 和 4

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics15030754
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 在 palladium on activated charcoal Dowex 50 W x 8200-400 、 氢气 、 potassium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 methyl 3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-methoxy-3-methoxycarbonyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  二氢苯并呋喃木脂素和相关化合物作为抑制微管蛋白聚合的潜在抗肿瘤剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  通过仿生反应序列获得一系列19种相关的二氢苯并呋喃木脂素和苯并呋喃，该过程涉及对香豆酸，咖啡酸或阿魏酸甲酯的氧化二聚，然后进行衍生化反应。在体外人类疾病导向的肿瘤细胞系筛选小组中评估了所有化合物的潜在抗癌活性，该小组由60个人类肿瘤细胞系组成，分布在9个子面板中，代表了不同的组织学。白血病和乳腺癌细胞系相对于其他细胞系对这些试剂更为敏感。化合物2c和2d，尤其是2b（甲基（E）-3-¿2-（3，4-二羟基苯基）-7-羟基-3-甲氧基羰基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基丙-2 -enoate），咖啡酸甲酯的二聚产物，含有3'，4' -二羟苯基部分和二氢苯并呋喃环的7位羟基显示出有希望的活性。2b的平均GI（50）值（抑制50％生长所需的摩尔药物浓度）为0.3 microM。针对三种乳腺癌细胞系，2b的GI（50）值小于10 nM。甲基化，C（3）侧链的双键的还原，甲氧基羰基官能团到伯醇的

  DOI：

  10.1021/jm990251m

文献信息

• Schistosomicidal Activity of Dihydrobenzofuran Neolignans
  作者：Herbert J. Dias、Andressa B. Patrocínio、Mariana C. Pagotti、Murilo J. Fukui、Vanderlei Rodrigues、Lizandra G. Magalhães、Antônio E. M. Crotti

  DOI：10.1002/cbdv.201800134

  日期：2018.7

  We have evaluated the antischistosomal activity of synthetic dihydrobenzofuran neolignans (DBNs) derived from (±)‐trans‐dehydrodicoumaric acid dimethyl ester (1) and (±)‐trans‐dehydrodiferulic acid dimethyl ester (2) against adult Schistosoma mansoni worms in vitro. Compound 4 ((±)‐trans‐4‐O‐acetyldehydrodiferulic acid dimethyl ester) displayed the most promising activity; at 200 μm, it kills 100 ±

  我们已经评估了合成的二氢苯并呋喃新木脂素 (DBN) 的抗血吸虫活性，这些物质来自 (±)-反式-脱氢二香豆酸二甲酯 (1) 和 (±)-反式-脱氢二阿魏酸二甲酯 (2)，体外对成年曼氏血吸虫蠕虫的抗血吸虫活性。化合物4（(±)-trans-4-O-乙酰脱氢二阿魏酸二甲酯）表现出最有希望的活性；在 200 μm，它在 24 小时后杀死 100 ± 0% 的蠕虫，这类似于使用吡喹酮（阳性对照）在 1.56 μm 处获得的结果。C7'和C8'之间双键的氢化、C3'处额外甲基的引入以及C7和C8之间的双键降低了DBNs的杀血吸虫活性。另一方面，C4 处乙酰氧基的存在在该活动中起到了有趣的作用。
• Antiangiogenic Activity of Synthetic Dihydrobenzofuran Lignans
  作者：Sandra Apers、Dietrich Paper、Jutta Bürgermeister、Slavka Baronikova、Stefaan Van Dyck、Guy Lemière、Arnold Vlietinck、Luc Pieters

  DOI：10.1021/np0103968

  日期：2002.5.1

  A series of synthetic dihydrobenzofuran lignans, obtained by biomimetic oxidative dimerization of caffeic or ferulic acid methyl ester followed by derivatization reactions, was tested for its antiangiogenic activity in the CAM (chorioallantoic membrane) assay. The dimerization product of caffeic acid methyl ester (2a) (methyl (E)-3-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-hydroxy-3-methoxycarbonyl-2,3-dihydro-1-

  通过对咖啡因或阿魏酸甲酯进行仿生氧化二聚，然后进行衍生化反应，获得了一系列合成的二氢苯并呋喃木脂素，并在CAM（尿囊尿膜）测定中测试了其抗血管生成活性。咖啡酸甲酯（2a）（甲基（E）-3- [2-（3,4-二羟基苯基）-7-羟基-3-甲氧基羰基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-）的二聚产物yl] prop-2-enoate））具有明显的抗血管生成活性，尤其是2R，3R-对映体。
• Lemiere, Guy; Gao, Mei; Groot, Alex De, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 13, p. 1775 - 1780
  作者：Lemiere, Guy、Gao, Mei、Groot, Alex De、Dommisse, Roger、Lepoivre, Josef、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Biological Evaluation of Dihydrobenzofuran Lignans and Related Compounds as Potential Antitumor Agents that Inhibit Tubulin Polymerization
  作者：Luc Pieters、Stefaan Van Dyck、Mei Gao、Ruoli Bai、Ernest Hamel、Arnold Vlietinck、Guy Lemière

  DOI：10.1021/jm990251m

  日期：1999.12.1

  or ferulic acid methyl esters, followed by derivatization reactions. All compounds were evaluated for potential anticancer activity in an in vitro human disease-oriented tumor cell line screening panel that consisted of 60 human tumor cell lines arranged in nine subpanels, representing diverse histologies. Leukemia and breast cancer cell lines were relatively more sensitive to these agents than were

  通过仿生反应序列获得一系列19种相关的二氢苯并呋喃木脂素和苯并呋喃，该过程涉及对香豆酸，咖啡酸或阿魏酸甲酯的氧化二聚，然后进行衍生化反应。在体外人类疾病导向的肿瘤细胞系筛选小组中评估了所有化合物的潜在抗癌活性，该小组由60个人类肿瘤细胞系组成，分布在9个子面板中，代表了不同的组织学。白血病和乳腺癌细胞系相对于其他细胞系对这些试剂更为敏感。化合物2c和2d，尤其是2b（甲基（E）-3-¿2-（3，4-二羟基苯基）-7-羟基-3-甲氧基羰基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基丙-2 -enoate），咖啡酸甲酯的二聚产物，含有3'，4' -二羟苯基部分和二氢苯并呋喃环的7位羟基显示出有希望的活性。2b的平均GI（50）值（抑制50％生长所需的摩尔药物浓度）为0.3 microM。针对三种乳腺癌细胞系，2b的GI（50）值小于10 nM。甲基化，C（3）侧链的双键的还原，甲氧基羰基官能团到伯醇的
• Exploring Synthetic Dihydrobenzofuran and Benzofuran Neolignans as Antiprotozoal Agents against Trypanosoma cruzi
  作者：Mariana C. Pagotti、Herbert J. Dias、Ana Carolina B. B. Candido、Thaís A. S. Oliveira、Alexandre Borges、Nicoli D. Oliveira、Carla D. Lopes、Renato P. Orenha、Renato L. T. Parreira、Antônio E. M. Crotti、Lizandra G. Magalhães

  DOI：10.3390/pharmaceutics15030754

  日期：——

  drugs is important because the current treatments show limited effectiveness and high toxicity. In this work, eighteen dihydrobenzofuran-type neolignans (DBNs) and two benzofuran-type neolignans (BNs) were synthesized and evaluated against amastigote forms of two Trypanosoma cruzi strains. The in vitro cytotoxicity and hemolytic activity of the most active compounds were also evaluated and their relationships

  南美锥虫病是一种被忽视的热带病，影响超过 800 万人。尽管有针对这种疾病的治疗方法，但寻找新药很重要，因为目前的治疗效果有限且毒性高。在这项工作中，合成了十八种二氢苯并呋喃型新木脂素 (DBN) 和两种苯并呋喃型新木脂素 (BN)，并针对两种克氏锥虫菌株的无鞭毛体形式进行了评估。还评估了最活跃化合物的体外细胞毒性和溶血活性，并通过计算机方法研究了它们与克氏锥虫微管蛋白 DBN 的关系。四种 DBN 表现出对 T. cruzi Tulahuen lac-Z 菌株的活性（IC50 从 7.96 到 21.12 µM），而 DBN 1 对 T. cruzi Y 菌株的无鞭毛体形式表现出最高活性（IC50 3.26 μM）。化合物 1-4 的 CC50 值高于抗锥虫活性，DBN 3 除外。所有具有抗锥虫活性的 DBN 均显示 CH50 高于 100 µM。计算机模拟结果表明，DBN 1、2 和 4