trans-5-[(E)-2-carboxyvinyl]-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylic acid | 160169-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: trans-5-[(E)-2-carboxyvinyl]-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylic acid
• 英文别名: trans-5-<(E)-2-carboxyvinyl>-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylic acid；(±)-trans-5-((E)-2-carboxyvinyl)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylic acid；8-5-benzofuran-diFA；5-[(E)-2-carboxyvinyl]-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxylic acid；benfur；(+)-Dca-CC；(2S,3S)-5-[(E)-2-carboxyethenyl]-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxylic acid
• CAS: 160169-55-1
• 化学式: C₂₀H₁₈O₈
• 分子量: 386.358
• InChiKey: JTHPLBUVRLOJBB-KCILRPRFSA-N

物化性质

• 沸点：
  621.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.441±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-5-[(E)-2-carboxyvinyl]-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylic acid 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+)-去氢二松柏醇
  参考文献：
  名称：

  酚类化合物的不对称仿生氧化：阿魏酸脱氢二烯基壬二酚和脱氢二烯基二十二烷醇的非对映和对映选择性合成的机理

  摘要：

  描述了对映体纯的丙烯丙烯基酚的立体选择性双分子自由基偶联，其起始于阿魏酸的对映体纯的酰胺衍生物。后者由阿魏酸通过与（S）-丙氨酸或Oppolzer樟脑sultam反应制得。氧化步骤既可以通过酶促（HRP / H 2 O 2）进行，也可以通过化学方法（Ag 2 O）进行。在氧化步骤中观察到的对映选择性范围为65-84％，与在PM3浓度下对醌甲基化物中间体的构象分析相一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00944-3
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 在 lithium hydroxide 、 双氧水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 horseradish peroxidase 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 phosphate buffer 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 trans-5-[(E)-2-carboxyvinyl]-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  酚类化合物的不对称仿生氧化：阿魏酸脱氢二烯基壬二酚和脱氢二烯基二十二烷醇的非对映和对映选择性合成的机理

  摘要：

  描述了对映体纯的丙烯丙烯基酚的立体选择性双分子自由基偶联，其起始于阿魏酸的对映体纯的酰胺衍生物。后者由阿魏酸通过与（S）-丙氨酸或Oppolzer樟脑sultam反应制得。氧化步骤既可以通过酶促（HRP / H 2 O 2）进行，也可以通过化学方法（Ag 2 O）进行。在氧化步骤中观察到的对映选择性范围为65-84％，与在PM3浓度下对醌甲基化物中间体的构象分析相一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00944-3

文献信息

• (±)-trans-2-phenyl-2,3-dihydrobenzofurans as leishmanicidal agents: Synthesis, in vitro evaluation and SAR analysis
  作者：Freddy A. Bernal、Marcel Gerhards、Marcel Kaiser、Bernhard Wünsch、Thomas J. Schmidt

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112493

  日期：2020.11

  (SI > 4.6). Nonetheless, structural optimization as further requirement was inferred from the high clearance of the most potent compound (8m) observed during determination in vitro of its metabolic stability. On the other hand, chiral separation of 8m and subsequent biological evaluation of its enantiomers demonstrated no effect of chirality on activity and cytotoxicity. Holistic analysis of in silico

  利什曼病是由利什曼原虫属的寄生虫引起的一种被忽视的热带病，在世界范围内造成了严重的疾病负担，对数百万人的生命构成了威胁，因此是主要的公共卫生问题。需要更有效且无毒的新疗法，特别是对于内脏利什曼病（一种最严重的疾病）。在二氢苯并呋喃以前具有抗霉菌活性的背景下，我们在此介绍一组70种反式-2-苯基-2,3-二氢苯并呋喃的合成及其对利什曼原虫donovani的体外活性的评估，并讨论结构-活动关系。化合物8m-o和8r表现出最高的效价（IC 50  <2μmol/ L）和抗真菌活性相对于对哺乳动物细胞的细胞毒性的有趣的选择性（SI> 4.6）。尽管如此，从体外代谢测定中观察到的最有效化合物（8m）的高清除率可以推断出结构优化是进一步的要求。另一方面，手性分离8m并随后对其对映异构体进行生物学评估表明，手性对活性和细胞毒性没有影响。通过简单的评分函数估算药物相似性对计算机模拟ADME的性质和配体效率
• Regioselective Dimerization of Ferulic Acid in a Micellar Solution
  作者：Erik Larsen、Mette F. Andreasen、Lars P. Christensen

  DOI：10.1021/jf0014617

  日期：2001.7.1

  yielded trans-4-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5-oxotetrahydrofuran-3-carboxylic acid (25%), (E,E)-4,4'-dihydroxy-5,5'-dimethoxy-3,3'-bicinnamic acid (21%), and trans-5-[(E)-2-carboxyvinyl]-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylic acid (14%), whereas the surfactant tetradecyltrimethylammonium bromide gave 4-cis, 8-cis-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3

  羟基肉桂酸酯的脱氢二聚体在植物细胞壁的交联中起重要作用。具有长脂族链的季铵盐水溶液已知会自发地组织成胶束，其离子部分位于外球。结果表明，附着到这些胶束上并使用仿生过氧化物酶-H 2 O 2系统，可以从反式阿魏酸中一步得到区域异构阿魏酸脱氢二聚体。表面活性剂十六烷基三甲基氢氧化铵产生反式-4-（4-羟基-3-甲氧基亚苄基）-2-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-5-氧四氢呋喃-3-羧酸（25％），（E，E）- 4,4'-二羟基-5,5'-二甲氧基-3,3'-二肉桂酸（21％）和反式5-[（E）-2-羧基乙烯基] -2-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-7-甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃-3-羧酸（14％），而表面活性剂十四烷基三甲基溴化铵的主要产物为4-顺式，8-顺式-双（4-羟基-3-甲氧基苯基）-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷-2,6-二酮（18％） 。胶束的使用似乎不仅是合成区域异构阿魏酸
• Linkage and Stereochemistry Characters of Phenolic Antioxidant Product Formation
  作者：Xican Li、Xiaojian Ouyang、Ban Chen、Shuqin Liu、Jingyuan Zeng

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c06563

  日期：——

  antioxidant product is formed via linear linkage or furanocyclic linkage. The linear linkage is fulfilled via a radical coupling and controlled by the O–O linkage exclusion, meta-linkage exclusion, and catechol-activated principles. However, when an exocyclic π-bond conjugates with the phenolic core and is affixed at the −OH para-position, the furanocyclic linkage may occur via a subsequent intramolecular

  本研究开发了一种巧妙而新颖的策略来阐明酚类抗氧化剂产品形成过程中的连接和立体化学特征。一系列酚类异构体或类似物用 2-phenyl-4,4,5,5-tetramethylimidazoline-1-oxyl-3-oxide 自由基处理，在水溶液中产生 16 个抗氧化剂二聚反应。通过超高效液相色谱结合电喷雾电离四极杆飞行时间串联质谱法快速鉴定产物。通过对这些反应进行系统的功能-结构关系分析和理论计算，得出结论，酚类抗氧化剂产物通过线性键或呋喃环键形成。线性连接通过自由基耦合实现，并由 O-O 连接排斥控制，元连锁排除和儿茶酚激活原理。然而，当环外 π 键与酚核共轭并固定在 -OH 对位时，呋喃环连接可能通过随后的分子内迈克尔加成发生。分子内加成总是缺乏 Re-attack 以显示“α,β 非对映选择性”。α,β 非对映选择性是酚类抗氧化产物形成过程中呋喃环键的立体化学特征。所有这些新发现不仅
• Ralph, John; Quideau, Stephane; Grabber, John H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 23, p. 3485 - 3498
  作者：Ralph, John、Quideau, Stephane、Grabber, John H.、Haffield, Ronald D.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective synthesis of a benzofuranic neolignan by oxidative coupling
  作者：Ezio Bolzacchini、Gosta Brunow、Simone Meinardi、Marco Orlandi、Bruno Rindone、Petteri Rummakko、Harri Setala

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00473-0

  日期：1998.5

  The first stereoselective free radical coupling of a phenylpropenoidic phenolic compound is reported. The oxidation of a chiral ferulic acid amide to give dimeric benzofuranic neolignan is performed enzymatically using horseradish peroxidase as the catalyst. Enantiomeric excess in a biologically active compound with phenylcoumaran skeleton (beta-5 dimer) is thus obtained. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.