N-acetyl-L-phenylalanine N-hydroxysuccinimide ester | 55604-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-L-phenylalanine N-hydroxysuccinimide ester
• 英文别名: Ac-Phe-OSu；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (2S)-2-acetamido-3-phenylpropanoate
• CAS: 55604-95-0
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₅
• 分子量: 304.302
• InChiKey: XLOIPNUBINJBJD-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-L-phenylalanine N-hydroxysuccinimide ester 在 sodium hydrogen sulfide monohydrate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.16h， 生成 (2S,3S)-1-[(2S)-2-acetamido-3-phenylpropanoyl]-N-benzyl-3-methylaziridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  未受保护肽的氮丙啶介导的连接和位点特异性修饰

  摘要：

  报道了通过未保护的肽硫代酸和 NH 氮丙啶-2-羰基肽的 Cu(II) 促进偶联合成含氮丙啶肽。所得 N-酰化氮丙啶-2-羰基肽的独特反应性促进了它们随后的区域选择性和立体选择性亲核开环，以产生在连接位点被特异性修饰的未保护肽。氮丙啶介导的肽连接概念以 H(2)O 作为亲核试剂为例，产生 Xaa-Thr 连接（其中 Xaa 可以是差向异构和受阻氨基酸）。整个过程与各种未受保护的氨基酸官能团兼容，最显着的是 N 端和 Lys 侧链胺。

  DOI：

  10.1021/ja207133t
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 N-乙酰-L-苯丙氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到N-acetyl-L-phenylalanine N-hydroxysuccinimide ester
  参考文献：
  名称：

  γ-氨基丁烯酸和2-氨基-吡咯啉-4-酮的光学活性衍生物的合成和NMR光谱研究

  摘要：

  描述了一种从α-氨基酸制备γ-氨基-丁烯酸的光学活性衍生物及其环状衍生物2-氨基-吡咯啉-4-酮的有效方法。通过手性HPLC测定，部分消旋伴随初始的不饱和γ-氨基-β-羟基酯5-8的形成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380416

文献信息

• Pepstatin analogs as novel renin inhibitors
  作者：Remy Guegan、Joseph Diaz、Catherine Cazaubon、Michel Beaumont、Claude Carlet、Jacques Clement、Henri Demarne、Michel Mellet、Jean Paul Richaud

  DOI：10.1021/jm00157a006

  日期：1986.7

  Pepstatin analogues corresponding to the general formula A-X-Y-Sta-Ala-Sta-R were synthesized in solution phase. Various changes in the nature of the A, X, and Y groups were made to improve the inhibitory potency against human plasma renin activity. The results were interpreted by use of the active-site model based on the sequence of human angiotensinogen. The tert-butyloxycarbonyl group and the isovaleryl

  在溶液相中合成对应于通式AXY-Sta-Ala-Sta-R的胃抑素类似物。进行了A，X和Y基团性质的各种变化以提高对人血浆肾素活性的抑制能力。通过使用基于人类血管紧张素原序列的活性位点模型来解释结果。发现叔丁氧羰基和异戊酰基是最有效的酰基（A）。在Y位置具有Phe残基代替Val1（X）和His或具有脂肪族侧链的氨基酸（如正亮氨酸或正缬氨酸）的类似物显示出对人血浆肾素活性的最高抑制作用，IC50值约为10（-8） M. C-末端他汀类化合物的羧基的酯化或酰胺化不会改变抑制能力。
• An efficient synthesis of 5-aminolaevulinic acid (ALA)-containing peptides for use in photodynamic therapy
  作者：Louis M.-A. Rogers、Philip G. McGivern、Anthony R. Butler、Alexander J. MacRobert、Ian M. Eggleston

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.036

  日期：2005.7

  cost-effective procedure has been devised for the preparation of urethane-protected 5-aminolaevulinic acid (5-ALA) dipeptide ester derivatives which avoids problems associated with the instability of 5-ALA under basic conditions. The procedure is also applicable to the direct synthesis of N-(α)-acetyl amino acid-ALA dipeptides in high enantiomeric purity as potential novel prodrugs for photodynamic therapy

  已经设计了一种有效且具有成本效益的方法来制备氨基甲酸酯保护的5-氨基戊二酸（5-ALA）二肽酯衍生物，该方法避免了在碱性条件下与5-ALA的不稳定性相关的问题。该方法还适用于以高对映体纯度直接合成N-（α）-乙酰基氨基酸-ALA二肽，作为光动力疗法（PDT）的潜在新药。
• A catalytic one-step synthesis of peptide thioacids: the synthesis of leuprorelin <i>via</i> iterative peptide–fragment coupling reactions
  作者：Takuya Matsumoto、Koki Sasamoto、Ryo Hirano、Kounosuke Oisaki、Motomu Kanai

  DOI：10.1039/c8cc07935h

  日期：——

  A catalytic one-step synthesis of peptide thioacids was developed. The oxygen–sulfur atom exchange reaction converted the carboxy group at the C-terminus of the peptides into a thiocarboxy group with suppressed epimerization. This method was successfully applied to the synthesis of the peptide drug leuprorelin via an iterative fragment-coupling protocol.

  开发了一种催化一步合成肽硫代酸的方法。氧-硫原子交换反应将肽C-末端的羧基转化为差向异构化的硫代羧基。该方法已通过迭代片段偶联方案成功应用于肽药物亮丙瑞林的合成。
• Synthesis and spectroscopic studies of optically active<i>n</i>-acetyl butenoates and<i>n</i>-acetyl-2-alkyl-pyrrolin-4-ones
  作者：Efstathios Gavrielatos、Giorgos Athanasellis、Olga Igglessi-Markopoulou

  DOI：10.1002/jhet.5570390127

  日期：2002.1

  The synthesis of a series of optically active N-acetyl butenoates 3–5 is described using a facile methodology. These butenoates undergo cyclization to the corresponding N-acetyl-2-alkyl-pyrrolin-4-ones 6,7 retaining their stereochemical integrity. The structure of the newly synthesized compounds has been elucidated through 1H-13C NMR, IR spectroscopy and their enantiomeric excesses have been measured

  使用简便的方法描述了一系列光学活性的N-乙酰基丁烯酸酯3-5的合成。这些丁烯酸酯经环化成相应的N-乙酰基-2-烷基-吡咯啉-4-酮6，7，保留了它们的立体化学完整性。新合成的化合物的结构已通过1 H- 13 C NMR，IR光谱进行了阐明，其对映体过量已通过手性HPLC分析进行了测量。
• AZIRIDINE MEDIATED NATIVE CHEMICAL LIGATION
  申请人：Washington State University

  公开号：US20130131311A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  Improved methods of native chemical ligation are provided. The methods involve reacting a thioacid (e.g. a peptide thioacid) with an aziridinyl compound (e.g. an aziridinyl peptide) under mild conditions without the use of protecting groups, and without requiring that a cysteine residue be present in the ligation product. Initial coupling of the thioacid and the aziridinyl compound yields a ligation product which contains an aziridinyl ring. Subsequent opening of the aziridinyl ring (e.g. via a nucleophilic attack) produces a linearized and modified ligation product.

  提供了改进的天然化学连接方法。该方法涉及在温和条件下，无需使用保护基，也无需要求连接产物中存在半胱氨酸残基，将硫酸（例如肽硫酸）与环氧丙烷化合物（例如环氧丙烷肽）反应。硫酸和环氧丙烷化合物的初始偶联产生一个含有环氧丙烷环的连接产物。随后通过亲核攻击等方式打开环氧丙烷环，产生线性化和改性的连接产物。