20-Hydroxyecdysone-3-acetate | 22961-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 20-Hydroxyecdysone-3-acetate
• 英文别名: 20-hydroxyecdysone-3-O-acetate；20-hydroxyecdysone 2-acetate；20-hydroxyecdysone 3-acetate；Crustecdyson-3-acetat；3-O-Acetyl-20-hydroxyecdysone；[(2S,3R,5R,9R,10R,13R,14S,17S)-2,14-dihydroxy-10,13-dimethyl-6-oxo-17-[(2R,3R)-2,3,6-trihydroxy-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 22961-68-8
• 化学式: C₂₉H₄₆O₈
• 分子量: 522.679
• InChiKey: UWFCFVQTAHITKV-OQQOFWQASA-N

物化性质

• 沸点：
  707.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃，干燥且密封保存。

制备方法与用途

生物活性化合物3-乙酰基-20-羟基蜕皮甾酮（3-O-Acetyl-20-Hydroxyecdysone）是从 Cyanotis arachnoidea C.B.Clark 的根部提取的一种类固醇。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  20-hydroxyecdysone 2-acetate 20,22-acetonide 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-乙酰基Β-蜕皮甾酮 、 20-Hydroxyecdysone-3-acetate
  参考文献：
  名称：

  一些次要蜕皮甾类化合物和类似物的20-羟基蜕皮激素的部分部分选择性乙酰化

  摘要：

  20-羟基蜕皮酮的2：3-和20：22-丙酮和2：3：20,22-二烯酮衍生物的选择性乙酰化和随后的保护基的去除导致部分单，双和三价合成20-羟基蜕皮酮的三乙酸酯衍生物。这些乙酸酯衍生物中的一些是次要的天然蜕皮类固醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00635-l

文献信息

• Selective acetylation of 20-hydroxyecdysone partial synthesis of some minor ecdysteroids and analogues
  作者：Apichart Suksamrarn、Prasert Pattanaprateep

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00635-l

  日期：1995.9

  Selective acetylation of the 2:3- and 20:22-acetonide and 2:3:20,22-diacetonide derivatives of 20-hydroxyecdysone and subsequent removal of the protecting groups led to partial synthesis of a number of mono-, di- and triacetate derivatives of 20-hydroxyecdysone. Some of these acetate derivatives are minor, naturally occurring ecdysteroids.

  20-羟基蜕皮酮的2：3-和20：22-丙酮和2：3：20,22-二烯酮衍生物的选择性乙酰化和随后的保护基的去除导致部分单，双和三价合成20-羟基蜕皮酮的三乙酸酯衍生物。这些乙酸酯衍生物中的一些是次要的天然蜕皮类固醇。