3-[5-(2-羧乙基)吡嗪-2-基]丙酸 | 77479-02-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-[5-(2-羧乙基)吡嗪-2-基]丙酸
• 中文别名: 2,5-吡嗪二丙酸
• 英文名称: pyrazine-2,5-dipropionic acid
• 英文别名: 2,5-dicarboxyethylpyrazine；3,3'-(Pyrazine-2,5-diyl)dipropanoic acid；3-[5-(2-carboxyethyl)pyrazin-2-yl]propanoic acid
• CAS: 77479-02-8
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₄
• 分子量: 224.216
• InChiKey: LPCBENZWRKDJSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >162°C (dec.)
• 沸点：
  444.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于水基（轻微）、DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[5-(2-羧乙基)吡嗪-2-基]丙酸 在 ammonium 作用下， 反应 0.5h， 生成 pyrazine-2,5-dipropionamide
  参考文献：
  名称：

  腈及其相应胺的制造方法

  摘要：

  本发明涉及一种腈的制造方法，与现有技术相比，具有氨源用量显著降低、环境压力小、能耗低、生产成本低、腈产品的纯度和收率高等特点，并且能够获得结构更为复杂的腈。本发明还涉及由该腈制造相应胺的方法。

  公开号：

  CN105016941B
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基乙酰丙酸盐酸盐 在 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以63%的产率得到3-[5-(2-羧乙基)吡嗪-2-基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  被遗忘的吡嗪类：探索达金-韦斯特反应。

  摘要：

  吡嗪类化合物是一种报道较少的N杂环类化合物，可从富氮生物质中获得，为当前的芳族化合物提供了有趣的功能替代品。在这项工作中，探索了使用90年的Dakin-West反应从氨基酸获得的吡嗪的途径。经过定性筛选后，几种功能性蛋白原氨基酸被证明是该反应的良好底物，已成功地按比例缩放至相应的中间体α-乙酰氨基酮的克数合成。随后，优化了使用δ-氨基乙酰丙酸形成吡嗪的条件，并利用这些条件合成了一组相关的五种高纯度的功能性二甲基吡嗪。这些吡嗪被认为是适用于广泛应用的芳香族结构单元的多功能工具箱，

  DOI：

  10.1002/chem.202000475

文献信息

• ピラジン−２，５−ジプロピオン酸モノエステル及びその製造方法
  申请人：コスモ石油株式会社

  公开号：JP2015182981A

  公开（公告）日：2015-10-22

  【課題】安定なピラジン−２，５−ジプロピオン酸誘導体の提供。【解決手段】ピラジン−２，５−ジプロピオン酸モノアルキルエステル及びその製造方法。【選択図】なし

  【问题】提供稳定的吡啶-2，5-二丙酸诱导体。 【解决方案】吡啶-2，5-二丙酸单烷基酯及其制造方法。【选择图】无。
• Reaction of Acetaldehyde with 5-Aminolevulinic Acid <i>via</i> Dihydropyrazine Derivative
  作者：Toshinori Suzuki、Naoki Yasuhara、Takashi Ueda、Michiyo Inukai、Mitsunobu Mio

  DOI：10.1248/cpb.c14-00694

  日期：——

  (ALA) was incubated with acetaldehyde at neutral pH, a product was generated. This product was identified as 3-ethylpyrazine-2,5-dipropanoic acid (ETPY). ETPY was stable at neutral pH. It has been reported that ALA dimerizes at neutral pH generating 3,6-dihydropyrazine-2,5-dipropanoic acid (DHPY), and subsequently resulting in pyrazine-2,5-dipropanoic acid (PY) by autoxidation. In the present reaction

  当将5-氨基乙酰丙酸（ALA）溶液与乙醛在中性pH下孵育时，生成了产物。该产物被鉴定为3-乙基吡嗪-2，5-二丙酸（ETPY）。ETPY在中性pH下稳定。据报道，ALA在中性pH下二聚，生成3,6-二氢吡嗪-2,5-二丙酸（DHPY），随后通过自氧化反应生成吡嗪-2,5-二丙酸（PY）。在本反应中，由ALA产生的DHPY与乙醛反应，得到ETPY。乙醛注射前3分钟预先给予ALA抑制了乙醛对雄性小鼠的毒性。这些结果表明ALA可用作乙醛的清除剂。
• NOVEL CRYSTAL OF 5-AMINOLEVULINIC ACID PHOSPHATE AND PROCESS FOR PRODUCTION THEREOF
  申请人：Cosmo Oil CO., LTD.

  公开号：EP2053039A1

  公开（公告）日：2009-04-29

  To provide a novel crystal of 5-aminolevulinic acid phosphate having a high thermal stability, a high melting point, and an excellent moisture absorption resistance as well as a process for producing the same. A crystal of 5-aminolevulinic acid phosphate, which shows characteristic peaks at 7.9° ±0.2°, 15.8° ±0.2°, 18.9° ±0.2°, 20.7° ±0.2°, 21.1° ±0.2°, 21.4° ±0.2°, 22.9° ±0.2°, 33.1° ±0.2°, and 34.8 ±0.2° as diffraction angles 2θ in a powder X-ray diffraction, and a process for producing the same.

  提供一种具有高热稳定性、高熔点和优异吸湿性的新型 5-氨基酮戊酸磷酸酯晶体及其生产工艺。 一种 5-氨基酮戊酸磷酸酯晶体在 7.9°±0.2°、15.8°±0.2°、18.9°±0.2°、20.7°±0.2°、21.1°±0.2°、21.4°±0.2°、22.9°±0.2°、33.1°±0.2°和34.8±0.2°作为粉末 X 射线衍射中的衍射角 2θ，以及生产该衍射角的工艺。
• EP2053039
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Degradation mechanism and stability of 5‐aminolevulinic acid
  作者：A. Bunke、O. Zerbe、H. Schmid、G. Burmeister、H. P. Merkle、B. Gander

  DOI：10.1002/1520-6017(200010)89:10<1335::aid-jps11>3.0.co;2-#

  日期：2000.10

  The physiological substance and precursor of the heme synthesis 5-aminolevulinic acid (ALA) is a promising prodrug for photodiagnosis and photodynamic therapy of epithelial tumors, particularly in urological and gynecological tissues. For the clinical use of this substance, a chemically stable and sterile drug formulation is required. In the present study, degradation mechanism of ALA in aqueous solution and possibilities to improve its stability were examined. A capillary electrophoretic method was developed that was suitable for the quantification of ALA and of two degradation products. The intermediate degradation product was 2, 5-dicarboxyethyl-3,6-dihydropyrazine, which was further oxidized to 2,5-dicarboxyethylpyrazine. The structures of the degradation products were proven by (1)H and (13)C nuclear magnetic resonance spectroscopy. ALA degradation was very efficiently inhibited by adjusting the pH of the aqueous solution to a value <5 and by purging with nitrogen. Additives such as antioxidants did not improve the ALA stability. These results demonstrated that low pH ALA aqueous solution may be one possible dosage form to be considered for market introduction.