5-(azidomethyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 179532-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-(azidomethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 5-(Azidomethyl)oxolan-2-one
• CAS: 179532-81-1
• 化学式: C₅H₇N₃O₂
• 分子量: 141.129
• InChiKey: ROUYWNFHYZLDLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(azidomethyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 以9.2 g的产率得到5-羟基-2-哌啶
  参考文献：
  名称：

  一种2,5-二哌啶酮的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种2,5‑二哌啶酮的制备方法，以2‑氨基戊二酸为起始原料，在NaNO2作用下进行闭环生成化合物2；通过硼烷还原生成化合物3；在甲基磺酰氯作用下生成化合物4；在叠氮钠作用下取代生成化合物5；通过Pd/H2还原作用下生成化合物6；在戴斯‑马丁氧化剂作用下生成目标化合物；所述制备方法原料便宜易得，合成方法简单，是一种合成2,5‑二哌啶酮的全新方法，适合规模化工业生产的需要。

  公开号：

  CN106748972A
• 作为产物：
  描述：

  DL-谷氨酸 在 盐酸 、 sodium azide 、 18-冠醚-6 、 dimethylsulfide borane complex 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 5-(azidomethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种2,5-二哌啶酮的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种2,5‑二哌啶酮的制备方法，以2‑氨基戊二酸为起始原料，在NaNO2作用下进行闭环生成化合物2；通过硼烷还原生成化合物3；在甲基磺酰氯作用下生成化合物4；在叠氮钠作用下取代生成化合物5；通过Pd/H2还原作用下生成化合物6；在戴斯‑马丁氧化剂作用下生成目标化合物；所述制备方法原料便宜易得，合成方法简单，是一种合成2,5‑二哌啶酮的全新方法，适合规模化工业生产的需要。

  公开号：

  CN106748972A

文献信息

• Intramolecular Nucleophilic Deselenenylation Reactions Promoted by Benzeneselenenyl Triflate. Stereospecific Synthesis of Vicinal Amino Alcohol Precursors
  作者：Marco Tingoli、Lorenzo Testaferri、Andrea Temperini、Marcello Tiecco

  DOI：10.1021/jo960866g

  日期：1996.1.1

  nitrogen nucleophilic substituents, readily undergoes intramolecular nucleophilic displacement to afford azido-substituted heterocyclic compounds. This intramolecular substitution occurs with inversion of configuration at the carbon atom bearing the selenium atom. Starting from acetamido selenides and carbamato selenides, a stereocontrolled synthesis of the vicinal amino alcohol precursor oxazolines and

  用亲电子亚硒化剂活化后，邻位叠氮基硒化物的苯基硒基含有内部的氧或氮亲核取代基，容易发生分子内亲核取代，得到叠氮基取代的杂环化合物。这种分子内取代发生在带有硒原子的碳原子上的构型反转的情况下。从乙酰氨基硒化物和氨基甲酸酯硒化物开始，已经开发了邻位氨基醇前体恶唑啉和恶唑烷-2-酮的立体控制合成。
• Appleton, Diana; Duguid, A. Bruce; Lee, Sung-Koo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 1, p. 89 - 102
  作者：Appleton, Diana、Duguid, A. Bruce、Lee, Sung-Koo、Ha, Young-Jin、Ha, Hyun-Joon、Leeper, Finian J.

  DOI：——

  日期：——
• WO2019244047A5
  申请人：——

  公开号：WO2019244047A5

  公开（公告）日：2022-07-04
• Synthesis of functionalized γ-and δ-lactones via polymer-bound epoxides
  作者：Claire Le Hetet、Michelle David、François Carreaux、Bertrand Carboni、Armelle Sauleau

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01098-8

  日期：1997.7
• 一种2,5-二哌啶酮的制备方法
  申请人：斯芬克司药物研发（天津）股份有限公司

  公开号：CN106748972A

  公开（公告）日：2017-05-31

  本发明涉及一种2,5‑二哌啶酮的制备方法，以2‑氨基戊二酸为起始原料，在NaNO2作用下进行闭环生成化合物2；通过硼烷还原生成化合物3；在甲基磺酰氯作用下生成化合物4；在叠氮钠作用下取代生成化合物5；通过Pd/H2还原作用下生成化合物6；在戴斯‑马丁氧化剂作用下生成目标化合物；所述制备方法原料便宜易得，合成方法简单，是一种合成2,5‑二哌啶酮的全新方法，适合规模化工业生产的需要。