1,1'-(4,4'-(1,4-phenylenebis(oxy))bis(4,1-phenylene))diethanone | 24319-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1'-(4,4'-(1,4-phenylenebis(oxy))bis(4,1-phenylene))diethanone
• 英文别名: 1-{4-[4-(4-acetylphenoxy)phenoxy]phenyl}ethanone；1,4-bis(p-acetylphenoxy)benzene；Ethanone, 1,1'-[1,4-phenylenebis(oxy-4,1-phenylene)]bis-；1-[4-[4-(4-acetylphenoxy)phenoxy]phenyl]ethanone
• CAS: 24319-76-4
• 化学式: C₂₂H₁₈O₄
• 分子量: 346.383
• InChiKey: RORBRWZRPPWDRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-159 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  503.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(4,4'-(1,4-phenylenebis(oxy))bis(4,1-phenylene))diethanone 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氧气 、 亚甲兰 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 6-[1-[4-[4-[4-[1-(3,3-Dimethyl-1,2,4-trioxan-6-yl)ethenyl]phenoxy]phenoxy]phenyl]ethenyl]-3,3-dimethyl-1,2,4-trioxane
  参考文献：
  名称：

  WO2008/99415

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 、 对苯二酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到1,1'-(4,4'-(1,4-phenylenebis(oxy))bis(4,1-phenylene))diethanone
  参考文献：
  名称：

  Thermal transition behaviors, solubility, and mechanical properties of wholly aromatic para-, meta-poly(ether-amide)s: effect on numbers of para-aryl ether linkages

  摘要：

  含有2、3、4或5个对芳基醚连接的para-和meta-聚醚酰胺具有不同的溶解性、热转变行为和机械性能。

  DOI：

  10.1039/c6ra11163g

文献信息

• A Convenient Method for the Preparation of 4-Aryloxyphenols
  作者：Gary W. Yeager、David N. Schissel

  DOI：10.1055/s-1991-26381

  日期：——

  A convenient method for the preparation of 4-aryloxyphenols via the homologation of preformed phenols is described. Condensation of various 4-substituted phenols with either 4-fluorobenzaldehyde (8) or 4-fluoroacetophenone (9) yielded the corresponding 4-aryloxybenzaldehydes, 10, and acetophenones, 11, in 70-93 % yield. Baeyer-Villiger oxidation of these materials with 3-chloroperoxybenzoic acid (MCPBA) yielded the corresponding 4-formyloxy and 4-acetoxyphenyl ethers which were hydrolyzed without purification to the desired 4-aryloxyphenols 12 in 72-94 % yield. Both 4-fluorobenzaldehyde (8) and 4-fluoroacetophenone (9) are synthetically equivalent to the a4 umpoled synthon 6. Extension of this methodology of the preparation of 4,4′-[arylbis(oxy)]bisphenols from aromatic diols is also described. Condensation of various aromatic diols with 8 or 9 yielded the corresponding 4,4′[arylbis(oxy)]bisbenzaldehydes 15 and acetophenones 16 in 71-89 % yield. Baeyer-Villiger oxidation of these compounds with MCPBA yielded the desired 4,4′-[arylbis(oxy)]bisphenyl bisformates 17 and bisacetates 18 in 67-84 % yield. Hydrolysis of these compounds afforded the desired 4,4′-[arylbis(oxy)]bisphenols 19 in 70-91% yield.

  本文介绍了一种通过预成苯酚的同系物制备 4-芳氧基苯酚的简便方法。将各种 4-取代苯酚与 4-氟苯甲醛 (8) 或 4-氟苯乙酮 (9) 缩合，可得到相应的 4-芳氧基苯甲醛 10 和苯乙酮 11，收率为 70-93%。用 3-氯过氧苯甲酸（MCPBA）对这些材料进行拜耳-维里格氧化，可得到相应的 4-甲氧基和 4-乙酰氧基苯基醚，这些醚无需纯化即可水解为所需的 4-芳氧基苯酚 12，收率为 72-94%。 4-氟苯甲醛（8）和 4-氟苯乙酮（9）在合成上等同于 a4 umpoled 合成物 6。此外，还介绍了从芳香族二元醇制备 4,4′-[芳基双（氧）]双酚的方法的扩展。将各种芳香族二元醇与 8 或 9 缩合，可得到相应的 4,4′-[芳基双（氧）]双苯甲醚 15 和苯乙酮 16，收率为 71-89%。用 MCPBA 对这些化合物进行 Baeyer-Villiger 氧化，可得到所需的 4,4′-[芳基双（氧）]双苯双甲酸酯 17 和双乙酸酯 18，收率为 67-84%。水解这些化合物可得到所需的 4,4′-[芳基双（氧）]双酚 19，收率为 70-91%。
• Facile Regioselective Synthesis of Novel<i>bis</i>-Thiazole Derivatives and Their Antimicrobial Activity
  作者：Nosrat O. Mahmoodi、Jafar Parvizi、Bahman Sharifzadeh、Mehdi Rassa

  DOI：10.1002/ardp.201300187

  日期：2013.12

  The design and synthesis of several new bis‐thiazoles 4a–h serving as bis‐drugs in comparison with mono‐heterocyclic analogs are described. These bis‐drugs present superior medicinal and pharmacological activities against both gram‐negative (Pseudomonas aeruginosa and Escherichia coli) and gram‐positive (Micrococcus luteus and Bacillus subtilis) bacteria, which are in general more sensitive to compounds

  描述了与单杂环类似物相比用作双药物的几种新双噻唑 4a-h 的设计和合成。这些双药对革兰氏阴性菌（铜绿假单胞菌和大肠杆菌）和革兰氏阳性菌（藤黄微球菌和枯草芽孢杆菌）均具有优异的药用和药理活性，这些细菌通常对疏水性较高的化合物更敏感。具有较高疏水性（4d 和 4h）的化合物对革兰氏阴性菌表现出一定的活性。
• A new approach to improving flame retardancy, smoke suppression and anti-dripping of PET: Via arylene-ether units rearrangement reactions at high temperature
  作者：De-Ming Guo、Teng Fu、Chao Ruan、Xiu-Li Wang、Li Chen、Yu-Zhong Wang

  DOI：10.1016/j.polymer.2015.09.016

  日期：2015.10

  and the content of PBPBD. Py-GC/MS results showed that the PBBPD structural units undergo rearrangement reactions at high temperature, and ultimately form conjugated heteroaromatic structures, which lead to the formation of stable char residues with unique “stick-shaped” micro-morphology. Due to these rearrangement reactions, BDxPETs showed an expected flame retardant performance and a reduction in smoke

  为了避免常规磷阻燃剂引起的严重熔滴问题，一种名为2,2'-（4,4'-（1,4-亚苯基双（氧基））双（4，合成了1-亚苯基））双（氧基）二乙醇（PBPBD），并通过缩聚将其引入到PET主链中。通过引入亚芳基醚单元，热稳定性和含有PBPBD的无阻燃剂共聚酯燃烧产生的残炭（BD xPETs）急剧增加。然而，这些共聚物的结晶度和熔融温度低于PET的相同量。使用Ozawa-Flynn-Wall方法研究了热降解动力学，结果表明，随着转化率和PBPBD含量的增加，分解共聚酯的表观活化能得到增强。Py-GC / MS结果表明，PBBBD结构单元在高温下会发生重排反应，并最终形成共轭杂芳族结构，从而形成具有独特“棒状”微观形态的稳定炭渣。由于这些重排反应，BD xPET表现出预期的阻燃性能，并减少了燃烧过程中产生的烟雾。例如，BD 10 PET的LOI值为28.4，总烟雾量（TSP）为10.4 m 2，远小于PET的18
• [EN] EPOXY RESIN<br/>[FR] RÉSINE ÉPOXY
  申请人：BOEING CO

  公开号：WO2018018070A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  The present disclosure relates to epoxide containing compounds comprising three benzene units linked by bridging groups. The disclosure also relates to the production of curable epoxy resin formulations comprising said epoxide containing compounds, and their possible incorporation into composite materials such as fibre reinforced composites. Possible methods for formulating the compounds epoxide containing compounds, as described herein, are also disclosed.

  本公开涉及含有环氧基化合物，其中含有三个苯基单元，由桥接基团连接。本公开还涉及制备可固化环氧树脂配方，其中包括上述含有环氧基化合物，并且可能将其并入复合材料，例如纤维增强复合材料。本公开还揭示了制定本文所述含有环氧基化合物的可能方法。
• Ion-Conducting Polymers And Membranes Comprising Them
  申请人：Colquhoun Matthew Howard

  公开号：US20070196734A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  An ion-conducting polymer wherein at least 80% of the repeat units comprise an ion-conducting region and a spacer region is disclosed. The ion-conducting region has an aromatic backbone of one or more aromatic groups, wherein at least one ion-conducting functional group is attached to each aromatic group. The spacer region has an aromatic backbone of at least four aromatic groups, wherein no ion-conducting functional groups are attached to the aromatic backbone. The polymer is suitable for use as a fuel cell membrane, and can be incorporated into membrane electrode assemblies.

  公开了一种离子导电聚合物，其中至少80％的重复单元包括离子导电区域和间隔区域。离子导电区域具有一个或多个芳香族基团的芳香族骨架，其中每个芳香族基团附着至少一个离子导电功能基团。间隔区域具有至少四个芳香族基团的芳香族骨架，其中不附着离子导电功能基团。该聚合物适用于用作燃料电池膜，并可纳入膜电极组件中。