methyl (E)-5-(4-bromophenyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)pent-2-en-4-ynoate | 805240-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-5-(4-bromophenyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)pent-2-en-4-ynoate
• 英文别名: (E)-3-(3-hydroxy-4-methanesulfonyloxy-phenyl)-acrylic acid methyl ester；methyl 3-hydroxy-4-mesyloxycinnamate
• CAS: 805240-03-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₆S
• 分子量: 272.279
• InChiKey: ODGALTJHTMGADK-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 熔点：
  146 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  468.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-5-(4-bromophenyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)pent-2-en-4-ynoate 在 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 methanesulfonic acid 3-allyl-2-ethoxy-4-((E)-3-hydroxy-propenyl)-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性苯酚对位烷基化：在获得树脂毒素的途中获得交叉共轭的环己二酮。

  摘要：

  我们记录了一种合成功能密集的螺-融合的2，5-环己二烯酮作为合成reseferatoatoxin的中间体的途径。该策略基于前所未有的非对映选择性，分子内酚对烷基化为交叉共轭的环己二酮。在这些合成研究的过程中，我们迅速获得了具有四级立体中心的手性腈，并揭示了由二恶烷引起的不寻常的乙缩醛重排，这有利于相应的二恶庚烷。

  DOI：

  10.1021/ol0480832
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid 5-formyl-2-methanesulfonyloxy-phenyl ester 在 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.1h， 生成 methyl (E)-5-(4-bromophenyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)pent-2-en-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性苯酚对位烷基化：在获得树脂毒素的途中获得交叉共轭的环己二酮。

  摘要：

  我们记录了一种合成功能密集的螺-融合的2，5-环己二烯酮作为合成reseferatoatoxin的中间体的途径。该策略基于前所未有的非对映选择性，分子内酚对烷基化为交叉共轭的环己二酮。在这些合成研究的过程中，我们迅速获得了具有四级立体中心的手性腈，并揭示了由二恶烷引起的不寻常的乙缩醛重排，这有利于相应的二恶庚烷。

  DOI：

  10.1021/ol0480832

文献信息

• Biosynthesis of podophyllum lignans—i. cinnamic acid precursors of podophyllotoxin in podophyllum hexandrum
  作者：David E. Jackson、Paul M. Dewick

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)82603-5

  日期：1984.1