S-(2-Methoxycarbonyl-aethyl)-L-cystein | 1625-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-(2-Methoxycarbonyl-aethyl)-L-cystein
• 英文别名: S-(2-Carbomethoxy-ethyl)-L-cystein；S-β-Methoxycarbonylethylcystein；S-(2-Carbomethoxyaethyl)-cystein；S-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-L-cysteine；(2R)-2-amino-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)sulfanylpropanoic acid
• CAS: 1625-74-7
• 化学式: C₇H₁₃NO₄S
• 分子量: 207.251
• InChiKey: LUBFQITZNDBVCM-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C
• 沸点：
  368.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(2-Methoxycarbonyl-aethyl)-L-cystein 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 2-methoxy-5-oxo-[1,4]thiazepane-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Stable 7-Halo-1,4-thiazepines. Potential Substituted Penam Precursors

  摘要：

  描述了一些新的3-羧甲氧基-5-氧代-1,4-噻吩环的合成。卤代研究导致了三种潜在的取代的青霉环前体的制备：6,7-二溴-3-羧甲氧基-5-氧代-1,4-噻吩环，3-羧甲氧基-6,7-二氯-5-氧代-1,4-噻吩环，和3-羧甲氧基-7-氯-6,6-二甲基-5-氧代-1,4-噻吩环。对这些α-卤硫醚的反应性的初步研究表明，在前两种衍生物的情况下，甲醇解作用可几乎定量地产生相应的甲氧基-噻吩环；另一方面，第三种化合物导致了一个开链脱卤反应生成物，其中C-7转化为相应的二甲基缩醛。

  DOI：

  10.1139/v71-645
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸盐酸盐无水物 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 S-(2-Methoxycarbonyl-aethyl)-L-cystein
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Stable 7-Halo-1,4-thiazepines. Potential Substituted Penam Precursors

  摘要：

  描述了一些新的3-羧甲氧基-5-氧代-1,4-噻吩环的合成。卤代研究导致了三种潜在的取代的青霉环前体的制备：6,7-二溴-3-羧甲氧基-5-氧代-1,4-噻吩环，3-羧甲氧基-6,7-二氯-5-氧代-1,4-噻吩环，和3-羧甲氧基-7-氯-6,6-二甲基-5-氧代-1,4-噻吩环。对这些α-卤硫醚的反应性的初步研究表明，在前两种衍生物的情况下，甲醇解作用可几乎定量地产生相应的甲氧基-噻吩环；另一方面，第三种化合物导致了一个开链脱卤反应生成物，其中C-7转化为相应的二甲基缩醛。

  DOI：

  10.1139/v71-645

文献信息

• Relative Nucleophilic Reactivities of Amino Groups and Mercaptide Ions in Addition Reactions with α,β-Unsaturated Compounds^1,2
  作者：Mendel Friedman、J. F. Cavins、J. S. Wall

  DOI：10.1021/ja01094a025

  日期：1965.8
• Foeldi, Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1955, vol. 5, p. 187,194
  作者：Foeldi

  DOI：——

  日期：——
• Discovery and optimization of a novel CNS penetrant series of mGlu4 PAMs based on a 1,4-thiazepane core with in vivo efficacy in a preclinical Parkinsonian model
  作者：Caitlin N. Kent、Mark G. Fulton、Kaylee J. Stillwell、Jonathan W. Dickerson、Matthew T. Loch、Alice L. Rodriguez、Anna L. Blobaum、Olivier Boutaud、Jerri L. Rook、Colleen M. Niswender、P. Jeffrey Conn、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127838

  日期：2021.4
• Jost,K.; Sorm,F., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1971, vol. 36, p. 2795 - 2808
  作者：Jost,K.、Sorm,F.

  DOI：——

  日期：——
• 82. Syntheses of some polymeric polypeptides of lanthionine
  作者：Max Frankel、David Gertner

  DOI：10.1039/jr9610000459

  日期：——