3-O-β-D-glucuronopyranosylquillaic acid | 1393-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-O-β-D-glucuronopyranosylquillaic acid
• 英文别名: quillaic acid 3-O-glucuronide；beta-D-Glucopyranosiduronic acid, (3beta,4alpha,16alpha)-17-carboxy-16-hydroxy-23-oxo-28-norolean-12-en-3-yl；(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(3S,4S,4aR,6aR,6bS,8R,8aR,12aS,14aR,14bR)-8a-carboxy-4-formyl-8-hydroxy-4,6a,6b,11,11,14b-hexamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-3-yl]oxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 1393-03-9
• 化学式: C₃₆H₅₄O₁₁
• 分子量: 662.818
• InChiKey: PIGTXFOGKFOFTO-FVFWYJKVSA-N

物化性质

• 沸点：
  808.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)
• 颜色/状态：
  AMORPHOUS POWDER
• 溶解度：
  FREELY SOL IN DILUTE ACIDS

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

ADMET

毒理性

• 人类毒性摘录

当分散在空气中时会引起打喷嚏。

...CAUSES SNEEZING WHEN DISPERSED IN AIR.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

奎拉雅皂素溶液（来自奎拉雅皂素，即皂根）溅入化学家眼睛，虽然随后立即用水冲洗，但引起了严重刺激，几分钟后开始，几小时发展到疼痛、结膜水肿、充血、畏光和角膜上皮缺陷，所有这些症状都在几天内恢复正常。

SPLASH OF SOLN OF QUILLAJA SAPONIN (FROM QUILLAJA SAPONICA, SOAP ROOT) INTO EYE OF CHEMIST, ALTHOUGH FOLLOWED QUICKLY BY WASHING WITH WATER, CAUSED MUCH IRRITATION, BEGINNING WITHIN FEW MINUTES & DEVELOPING WITHIN FEW HOURS TO PAIN, CHEMOSIS, HYPEREMIA, PHOTOPHOBIA & DEFECTS IN CORNEAL EPITHELIUM, ALL OF WHICH RETURNED TO NORMAL IN...SEVERAL DAYS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

雄性和雌性小鼠喂食Quillaja提取物的水平为0（对照）、0.1%、0.5%或1.5%，持续84周。没有观察到对死亡率或包括肿瘤在内的组织病理学发现的发病率有不利影响。在1.5%的剂量下，体重增加率降低，并且在血液学检查以及两性的某些器官的绝对和相对重量上存在差异。

MALE & FEMALE MICE FED QUILLAJA EXTRACT AT LEVELS OF 0 (CONTROL), 0.1, 0.5 OR 1.5% FOR 84 WK. NO ADVERSE EFFECT ON DEATH RATE OR INCIDENCE OF HISTOPATHOLOGICAL FINDINGS INCL TUMORS WERE OBSERVED. AT 1.5% THERE WAS LOWER RATE OF BODY WT GAIN & DIFFERENCES IN HEMATOLOGICAL EXAMINATIONS & IN SOME ABSOLUTE & RELATIVE ORGAN WEIGHTS OF BOTH SEXES.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

实验上.../从智利皂树（SOAP ROOT）提取的QUILLAJA SAPONIN（皂苷）/应用于兔眼...导致角膜混浊和血管化。

EXPERIMENTALLY.../SOLN OF QUILLAJA SAPONIN (FROM QUILLAJA SAPONICA, SOAP ROOT)/ APPLIED TO RABBIT EYES...LED TO CORNEAL OPACITY & VASCULARIZATION.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-O-β-D-galactopyranosyl-(1→2)-β-D-glucuronopyranosylquillaic acid 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 葡萄糖 、 3-O-β-D-glucuronopyranosylquillaic acid
  参考文献：
  名称：

  来自 Silene armeria 的齐墩果型三萜皂苷

  摘要：

  从 Silene armeria 的整个植物中分离出 12 种三萜皂苷，包括迄今为止未知的 7 种化合物（即 armerosides AG）。它们的结构是基于广泛的光谱分析和化学方法建立的。从生物合成的角度来看，皂苷元的 C-23 氧化似乎是糖基化途径中的关键因素。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2016.07.011

文献信息

• Oleanane-type triterpenoid saponins from Silene armeria
  作者：Nobuyuki Takahashi、Wei Li、Kazuo Koike

  DOI：10.1016/j.phytochem.2016.07.011

  日期：2016.9

  Twelve triterpenoid saponins, including seven compounds (i.e., armerosides A-G) hitherto unknown, were isolated from whole plants of Silene armeria. Their structures were established based on extensive spectroscopic analyses and chemical methods. From a biosynthetic perspective, C-23 oxidation of the sapogenin appears to be a key factor in the glycosylation pathway.

  从 Silene armeria 的整个植物中分离出 12 种三萜皂苷，包括迄今为止未知的 7 种化合物（即 armerosides AG）。它们的结构是基于广泛的光谱分析和化学方法建立的。从生物合成的角度来看，皂苷元的 C-23 氧化似乎是糖基化途径中的关键因素。