4,4-dimethylpent-1-en-3-ol | 24580-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-dimethylpent-1-en-3-ol
• 英文别名: 4,4-dimethyl-1-penten-3-ol
• CAS: 24580-44-7
• 化学式: C₇H₁₄O
• mdl: MFCD21232174
• 分子量: 114.188
• InChiKey: CXZYULDCQRMQIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  131 °C
• 密度：
  0.832±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethylpent-1-en-3-ol 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以1.01 g的产率得到(2E)-1-Bromo-4,4-dimethyl-2-pentene
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂和丙酸镁的无过渡金属不对称烯丙基烷基化的改进和应用

  摘要：

  已经合成了两个新的N杂环卡宾（NHC）配体，并用于由格氏试剂和铝酸镁介导的无过渡金属的不对称烯丙基烷基化（AAA）。这些配体的使用在第三和第四立体中心的形成中显示出高产率并改善了区域和对映选择性。此外，这种改进方法的低催化剂负载量（最高0.3 mol％）和高可扩展性（最高10 mmol）为生物活性化合物和合成有价值的中间体提供了便捷的途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500495
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-1-戊烯 在 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 4,4-dimethylpent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  de la Mare et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 2563

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhenium-Catalyzed 1,3-Isomerization of Allylic Alcohols: Scope and Chirality Transfer
  作者：Christie Morrill、Gregory L. Beutner、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/jo061436l

  日期：2006.9.1

  The scope of the triphenylsilyl perrhennate (O3ReOSiPh3, 1) catalyzed 1,3-isomerization of allylic alcohols has been thoroughly explored. It was found to be effective for a wide variety of secondary and tertiary allylic alcohol substrates bearing aryl, alkyl, and cyano substituents. Two general reaction types were found which gave high levels of product selectivity: those driven by formation of an

  的三苯基perrhennate的（范围ø 3 ReOSiPh 3，1）催化的烯丙基醇的1,3-异构化已得到彻底探索。已发现对于具有芳基，烷基和氰基取代基的多种仲和叔烯丙基醇底物是有效的。发现了两种提供高水平产物选择性的常规反应类型：那些是通过形成扩展的共轭体系驱动的，以及是由特定异构体的选择性甲硅烷基化驱动的。研究了在各种底物上的手性转移效率，并发现了可以形成高对映选择性的仲和叔烯丙基醇的条件。考虑到围绕烯丙基系统周围的取代基的性质的选择性趋势表明，这是用于烯丙基醇合成的可靠且可预测的方法。
• A Convenient and Versatile Method for the Preparation of α-Hydroxymethyl Ketone Derivatives from the Corresponding Allyl Silyl Ethers or Allyl Carboxylates
  作者：Yung-Son Hon、Ying-Chieh Wong、Kuo-Jui Wu

  DOI：10.1002/jccs.200800134

  日期：2008.8

  The ozonolysis of 1-substituted allyl silyl ethers or 1-substituted allyl carboxylates followed by treatment with bases gave the corresponding α-silyloxymethyl- or a-acyloxymethyl-ketones in good yields. It is proposed to proceed via the corresponding α-silyloxy- or α-acyloxyaldehydes intermediates followed by 1,4-group migration. The results of theoretical calculations are applicable to explain the

  1-取代的烯丙基甲硅烷基醚或1-取代的烯丙基羧酸盐随后用碱处理得到相应的α-甲硅烷氧基甲基-或α-酰氧基甲基-酮，产率良好。建议通过相应的 α-甲硅烷氧基或 α-酰氧基醛中间体进行，然后进行 1,4-基团迁移。理论计算结果适用于解释实验结果。
• Palladium(II)-Catalyzed Intramolecular Aminocarbonylation of <i>endo</i>-Carbamates under Wacker-Type Conditions
  作者：Hiroto Harayama、Atsuhiro Abe、Tomonori Sakado、Masanari Kimura、Keigo Fugami、Shuji Tanaka、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1021/jo961988b

  日期：1997.4.1

  Pd(II)-catalyzed intramolecular aminocarbonylation of olefins bearing many types of nitrogen nucleophiles has been examined under two typical conditions: acidic conditions [conditions A, typically PdCl(2) (0.1 equiv) and CuCl(2) (3.0 equiv) under 1 atm of CO at room temperature in methanol] and buffered conditions [conditions B, typically PdCl(2) (0.1 equiv) and CuCl(2) (2.3 equiv) under 1 atm of CO at

  已在两种典型条件下检测了Pd（II）催化的带有多种氮亲核试剂的烯烃的分子内氨基羰基化作用：酸性条件[条件A，通常在1下条件为PdCl（2）（0.1当量）和CuCl（2）（3.0当量）室温下在甲醇中的一氧化碳的大气压]和缓冲条件[条件B，通常在30摄氏度的三乙酸原乙酸酯中，在1大气压的一氧化碳下，PdCl（2）（0.1当量）和CuCl（2）（2.3当量）。在氮亲核试剂中，内氨基甲酸酯7表现出独特的反应性：内氨基甲酸酯7a-k在条件B下平稳地经历分子内氨基羰基化，以高产率提供4-[（（甲氧羰基）甲基] -2-恶唑烷酮8a-k，而它们不会在条件A下进行预期的反应。其他氮亲核试剂（外脲，内脲3，外氨基甲酸酯5，另一方面，外甲苯磺酰胺9）和外甲苯磺酰胺9）仅在条件A下令人满意地进行氨基羰基化，分别以良好的产率产生2、4、6和10。在条件B下，它们是不活泼的，不能以低收率提供预期的产品，也不能提供难处
• リン酸エステルの新規合成法
  申请人：株式会社 レオロジー機能食品研究所

  公开号：JP2020183374A

  公开（公告）日：2020-11-12

  【課題】目的とするリン酸トリエステルを効率的に製造する方法を提供すること。【解決手段】塩基性反応促進剤の存在下、リン酸トリス（２，２，２−トリフルオロエチル）とアルコールとを反応させることを特徴とするリン酸トリエステルの製造方法である。【選択図】なし

  在塩基性反應促進劑存在下，將三氟乙基磷酸三酯和醇反應的方法，用於高效製備磷酸三酯。
• Design and Enantioselective Synthesis of Cashmeran Odorants by Using “Enol Catalysis”
  作者：Irene Felker、Gabriele Pupo、Philip Kraft、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201409591

  日期：2015.2.2

  syntheses involve a novel asymmetric Brønsted acid catalyzed Michael addition of unactivated α‐substituted ketones. This key transformation was realized by utilizing a new type of enol activation catalysis and affords different cyclic ketones bearing α‐quaternary stereocenters in good to excellent yields and with high enantioselectivity. Subsequent McMurry coupling and Saegusa–Ito oxidation furnished

  通过分子模型设计了新颖的Cashmeran增香剂。他们的简短合成涉及一种新的不对称布朗斯台德酸催化未活化的α-取代的酮的迈克尔加成反应。这种关键的转变是通过利用新型的烯醇活化催化来实现的，并提供了具有α-季立体中心的不同环状酮，产率高至优异，对映选择性高。随后的McMurry偶联和Saegusa-Ito氧化提供了对映纯目标气味，其中一种对映异构体确实具有Cashmeran的典型嗅觉特性。