1-(2-hydroxyphenyl)-4-penten-1-one | 35204-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-hydroxyphenyl)-4-penten-1-one
• 英文别名: 1-(2-Hydroxyphenyl)pent-4-en-1-one
• CAS: 35204-94-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: XZSXQERPMYCYAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxyphenyl)-4-penten-1-one 在 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (4S)-4-but-3-enyl-3-[(1R)-1-phenylethyl]-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  对映纯氨基苯酚的现成N-烷基化：叔氨基苯酚的合成

  摘要：

  报道了氨基酚的区域选择性间接烷基化为对映体纯的叔氨基酚，其对于金属催化的不对称反应是有用的手性配体。这种非常简单的合成方法，是通过中间体苯并恶嗪的还原或烷基化，在温和的条件下进行的，适合保留立体异构中心的构型。一些结晶氨基苯酚显示出“结晶诱导的不对称转变”现象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00589-0
• 作为产物：
  描述：

  6-[1-(methylamino)ethylidene]cyclohexa-2,4-dien-1-one 在 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(2-hydroxyphenyl)-4-penten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of dianions derived from 2-(1-iminoalkyl) phenols: Synthesis of functionalized 2-acyl phenols

  摘要：

  A method has been developed for the almost exclusive C-alkylation of the 2-(1-iminoalkyl) phenols 1, important organic compounds with a range of employment, which allows the preparation of complex derivatives 4 with good yields starting from easily available materials. The operational simplicity of this method take advantages in providing a variety of alkylated 2-acyl phenols 5 by an easy hydrolysis of the 2-(1-iminoalkyl) phenols 4. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00985-5

文献信息

• Intermolecular C–O addition of carboxylic acids to arynes: synthesis of o-hydroxyaryl ketones, xanthones, 4-chromanones, and flavones
  作者：Anton V. Dubrovskiy、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.078

  日期：2013.4

  An efficient and simple route to biologically and pharmaceutically important o-hydroxyaryl ketones, xanthones, 4-chromanones, and flavones has been developed utilizing readily available carboxylic acids and commercially available o-(trimethylsilyl)aryl triflates.

  利用现成的羧酸和市售的邻(三甲基甲硅烷基)芳基三氟甲磺酸酯，开发了一种有效且简单的途径来生产生物学和药学上重要的邻羟基芳基酮、呫吨酮、 4-色满酮和黄酮。
• Intermolecular C−O Addition of Carboxylic Acids to Arynes
  作者：Anton V. Dubrovskiy、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol101017z

  日期：2010.7.16

  A novel, efficient, and expedient route to biologically and pharmaceutically important o-hydroxyaryl ketones, xanthones, 4-chromanones, and flavones has been developed starting from readily available carboxylic acids and commercially available o-(trimethylsilyl)aryl triflates.

  从容易获得的羧酸和市售的邻-(三甲基甲硅烷基)芳基三氟甲磺酸酯开始，已经开发出一种新颖、有效和方便的途径来制备生物学和药学上重要的邻羟基芳基酮、氧杂蒽酮、4-色满酮和黄酮。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of 2,3-Dihydrobenzo[<i>b</i>]oxepines via Asymmetric Oxetane Opening by Internal Carbon Nucleophiles
  作者：Tianyu Zhang、Han Zhuang、Luning Tang、Zhengyu Han、Wengang Guo、Hai Huang、Jianwei Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03852

  日期：2022.1.14

  An intramolecular C–C formation process based on catalytic asymmetric oxetane opening by carbon nucleophiles has been developed, which provides rapid access to a range of valuable enantioenriched 2,3-dihydrobenzo[b]oxepines. With the combination of Sc(OTf)3 and a Box ligand, good chemical efficiency and enantioselectivity were achieved under mild conditions. The products are also useful precursors

  已经开发出一种基于碳亲核试剂催化不对称氧杂环丁烷开环的分子内 C-C 形成过程，它可以快速获得一系列有价值的对映体富集的 2,3-二氢苯并[ b ]氧杂环丁烷。Sc(OTf) 3和Box配体的结合，在温和条件下实现了良好的化学效率和对映选择性。该产品也是其他有价值结构的有用前体，例如双环[3.2.2]壬烷衍生物。
• Thermische Cyclodehydratisierung von Salicylalkoholen; eine einfache Synthese von 4-substituierten 2H-Chromenen
  作者：R. Hug、H.-J. Hansen、H. Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19720550527

  日期：1972.7.10

  Heating of 1-(o-hydroxyaryl)-2-propen-1-ols (9–13; see scheme 1) in diglyme solution at 147° leads to a 1,4-elimination of water to yield ω-vinyl-o-quinomethides (b; see scheme 2) as intermediates which cyclise rapidly to form 2H-chromenes (17–21). 1-(o-Hydroxyphenyl)-5-hexen-1-ol (14) on heating at 147° is transformed into o-(1,5-hexadienyl)-phenol (23). This phenol rearranges at higher temperature

  加热的1-（ø -hydroxyaryl基）-2-丙烯-1-醇（9-13 ;参见方案1）二甘醇二甲醚中的溶液在147°导致水的1,4-消除以产生ω-乙烯基ø -喹喔啉（b；参见方案2）为中间体，可迅速环化形成2 H-色烯（17-21）。在147℃下加热，将1-（邻-羟基苯基）-5-己烯-1-醇（14）转化为邻-（1,5-己二烯基）-苯酚（23）。该苯酚在较高温度下（270°）在N，N-二乙基苯胺中重排，生成2,4-丙苯并烷（25）和顺式和反式的混合物-3,4- propanochromane（顺式-和反式- 26）。这些化合物的动力学控制比例为2,8：1：2,9。25和26的形成可以通过分子内Diels-Alder反应来解释（参见方案3）。
• Et3B-promoted, Pd-catalyzed C-allylation of o-hydroxyacetophenone and its derivatives with allyl alcohols
  作者：Yoshikazu Horino、Makoto Naito、Masanari Kimura、Shuji Tanaka、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00381-1

  日期：2001.4

  Triethylborane promotes the Pd-catalyzed selective C-diallylation of o-hydroxyacetophenone and C-monoallylation of o-hydroxypropiophenone with a variety of ally alcohols. The reaction proceeds smoothly at 25-50 degreesC and provides the allylation products in excellent yields, (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.