1-乙烯基-1,2,4-三唑 | 2764-83-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-乙烯基-1,2,4-三唑
• 英文名称: 1-vinyl-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 1-vinyl-1,2,4-triazole；1-ethenyl-1,2,4-triazole
• CAS: 2764-83-2
• 化学式: C₄H₅N₃
• mdl: MFCD00674553
• 分子量: 95.1038
• InChiKey: ITUNZCVRYICLQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103-104 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.099 g/mL at 20 °C (lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

应用的1-乙烯基-1,2,4-三唑是一种有机合成中间体和医药中间体，广泛用于实验室研发及化工、制药行业的合成过程中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙烯基-1,2,4-三唑 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-乙基-1,2,4-三唑
  参考文献：
  名称：

  Polarographic reduction of 1-substituted 1,2,4-triazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02401735
• 作为产物：
  描述：

  1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethyl acetate 以 水 为溶剂， 以58%的产率得到1-乙烯基-1,2,4-三唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-vinylazoles from vinyl acetate without using mercury catalysts

  摘要：

  N-Vinyl-substituted pyrazole, 3(5)-methylpyrazole, imidazole, and 1,2,4-triazole were synthesized by addition of the corresponding azoles to vinyl acetate under conditions of phase-transfer catalysis, followed by pyrolysis of N-(1-acetoxyethyl)azoles thus formed at 350-400 degrees C in the presence of water.

  DOI：

  10.1134/s1070363207120158

文献信息

• Magneto-structural correlations in a family of Re^IVCu^II chains based on the hexachlororhenate(<scp>iv</scp>) metalloligand
  作者：Anders H. Pedersen、Miguel Julve、José Martínez-Lillo、Joan Cano、Euan K. Brechin

  DOI：10.1039/c7dt02216f

  日期：——

  Six novel one-dimensional chloro-bridged Re^IVCu^II complexes of formula [Cu(L)₄][ReCl₆]}_n are characterised structurally, magnetically and theoretically.

  六种新型一维氯桥联的Re^IVCu^II配合物的化学式为[Cu(L)₄][ReCl₆]}_n，在结构、磁性和理论上进行了表征。
• Phosphine-Catalyzed Vinylation at Low Acetylene Pressure
  作者：Nikolai A. Sitte、Maximilian Menche、Pavel Tužina、Frank Bienewald、Ansgar Schäfer、Peter Comba、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi、Thomas Schaub

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01807

  日期：2021.9.17

  The vinylation of various nucleophiles with acetylene at a maximum pressure of 1.5 bar is achieved by organocatalysis with easily accessible phosphines like tri-n-butylphosphine. A detailed mechanistic investigation by quantum-chemical and experimental methods supports a nucleophilic activation of acetylene by the phosphine catalyst. At 140 °C and typically 5 mol % catalyst loading, cyclic amides,

  与乙炔各种亲核试剂在1.5巴的最大压力的乙烯化是通过用有机催化方便膦等三-实现ñ丁基膦。通过量子化学和实验方法进行的详细机理研究支持膦催化剂对乙炔的亲核活化。在 140 °C 和通常 5 mol% 催化剂负载下，环酰胺、恶唑烷酮、脲、不饱和环胺和醇成功乙烯基化。此外，乙烯基鏻物种的原位生成也可用于醛的 Wittig 型官能化。
• General Synthetic Route toward Highly Dispersed Metal Clusters Enabled by Poly(ionic liquid)s
  作者：Jian-Ke Sun、Zdravko Kochovski、Wei-Yi Zhang、Holm Kirmse、Yan Lu、Markus Antonietti、Jiayin Yuan

  DOI：10.1021/jacs.7b03357

  日期：2017.7.5

  broad spectrum of metal clusters (MCs) with their size controllable on a subnanometer scale presents an enticing prospect for exploring nanosize-dependent properties. Here we report an innovative design of a capping agent from a polytriazolium poly(ionic liquid) (PIL) in a vesicular form in solution that allows for crafting a variety of MCs including transition metals, noble metals, and their bimetallic

  合成尺寸可在亚纳米尺度上控制的广谱金属簇 (MC) 的能力为探索纳米尺寸相关特性提供了诱人的前景。在这里，我们报告了一种创新设计的封端剂，该封端剂来自溶液中的囊泡形式的聚三唑鎓聚（离子液体）（PIL），可用于制造各种 MC，包括过渡金属、贵金属及其具有精确控制尺寸的双金属合金（~1 nm）和创纪录的高催化性能。超强的稳定能力是 PIL 中杂环阳离子中的常规结合位点与还原反应同时诱导的原位生成的聚卡宾结构之间不寻常的协同作用的结果。
• 疏水型自燃N-烃基三唑类双氰基硼烷配合物 及其制备方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN108484654B

  公开（公告）日：2020-07-07

  本发明涉及一种疏水型自燃N‑烃基三唑类双氰基硼烷配合物及其制备方法。所述N‑烃基三唑类双氰基硼烷配合物的结构如式I所示。制备配合物的方法，其主要步骤是：先由1,2,4‑三氮唑和卤代烃化合物通过N‑烃基化反应，再与氰基硼氢化钠通过N‑硼氢化配位，最终得到目标产物。本发明所提供的配合物可以用作疏水、自燃型绿色火箭推进剂燃料，具有极短的点火延迟时间和良好的水稳定性等优点。式I中，R选自烃基取代基中的任意一种。
• Crosslinking of a Single Poly(ionic liquid) by Water into Porous Supramolecular Membranes
  作者：Yue Shao、Yong‐Lei Wang、Xiangshuai Li、Atefeh Khorsand Kheirabad、Qiang Zhao、Jiayin Yuan、Hong Wang

  DOI：10.1002/anie.202002679

  日期：2020.9.21

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