Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-(6-chloro-2-isobutyrylamino-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester | 137896-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-(6-chloro-2-isobutyrylamino-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[6-chloro-2-(2-methylpropanoylamino)purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 137896-13-0
• 化学式: C₂₀H₂₄ClN₅O₈
• 分子量: 497.892
• InChiKey: INBOYFIHPPGGPO-QEPJRFBGSA-N

物化性质

• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-6-chloro-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三甲基溴硅烷 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 二溴甲烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-(6-chloro-2-isobutyrylamino-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalysed amidation of 2,6-dihalopurine nucleosides. Replacement of iodine at 0°C

  摘要：

  Pd-catalysed reactions of 2-Cl, 2-Br and 2-I derivatives of a 6-chloropurine nucleoside with benzamide have been compared, using Pd(2)dba(3), Xantphos and Cs2CO3 in toluene, between 20 and 80 degrees C. The reactivity order was 2-I > 2-Br > 6-Cl >> 2-Cl. The 2-I substituent could be replaced even at 0 degrees C, under conditions disclosed here for the first time. On the other hand, the replacement of the chlorine atom at position 2 (2-Cl) required 110 degrees C. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.012

文献信息

• Nucleosides and nucleotides. 103. 2-Alkynyladenosines: a novel class of selective adenosine A2 receptor agonists with potent antihypertensive effects
  作者：Akira Matsuda、Misao Shinozaki、Toyofumi Yamaguchi、Hiroshi Homma、Rie Nomoto、Tadashi Miyasaka、Yohko Watanabe、Toichi Abiru

  DOI：10.1021/jm00080a007

  日期：1992.1

  Additionally, we describe how hypotensive activity and heart rate decrease brought on by 5 and some other compounds with spontaneously hypertensive rats are proportional to the order of the potency to both A1 and A2 binding affinities. Thus, 2-alkynyladenosines are interesting and promising as antihypertensive agents that should be considered for further detailed preclinical evaluation.

  描述了一系列2-炔基腺苷在A1和A2腺苷受体上的合成和受体结合活性。在含三乙胺的N，N-二甲基甲酰胺中，在双（三苯基膦）二氯化钯和碘化亚铜的存在下，钯催化的2-碘腺苷（4a）与各种末端炔的交叉偶联反应生成2-炔基腺苷（5a-r）。一种经济的合成方法，用于制备9a（2,3,5-三-O-乙酰基-1-β-D-呋喃呋喃糖基）-6-氯-2-碘代嘌呤++ +（2），这是4a的前体，也包括在内。2-（1-辛炔-1-基）腺苷（5e）和2-（1-乙炔-1-基）腺苷（9）的几种转化反应以及6-氯嘌呤衍生物11和8的相似交叉偶联反应还报道了带有1-辛炔的-溴腺苷（13）。在大鼠脑中针对A1和A2腺苷受体结合活性进行测试的许多这类2-炔基腺苷对A2腺苷受体具有选择性。其中，2-（1-己炔-1-基）腺苷（5c）对A1和A2受体的亲和力最高，Ki值分别为126.5和2.8 nM。讨论了这一系列化合物的结构活性关系，包