(2S,Z)-6-((4S)-2,2-dimethyl-5-(prop-2-yn-1-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)hex-4-en-2-yl 2-bromo-6-hydroxy-4-methoxybenzoate | 460348-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,Z)-6-((4S)-2,2-dimethyl-5-(prop-2-yn-1-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)hex-4-en-2-yl 2-bromo-6-hydroxy-4-methoxybenzoate
• CAS: 460348-31-6
• 化学式: C₃₀H₃₅BrO₈
• 分子量: 603.507
• InChiKey: KUXKNQMTKDGYGG-IKQWPADQSA-N

物化性质

• 沸点：
  669.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.79
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,Z)-6-((4S)-2,2-dimethyl-5-(prop-2-yn-1-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)hex-4-en-2-yl 2-bromo-6-hydroxy-4-methoxybenzoate 在 1,3-二甲基吡唑 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 （5Z）-7-氧杂烯醇
  参考文献：
  名称：

  Convergent stereospecific synthesis of LL-Z1640-2 (or C292), hypothemycin and related macrolides. Part 2

  摘要：

  The total synthesis of C292 (or LL-Z1640-2) and hypothemycin has been achieved. The 14-membered ring formation was achieved either via an intramolecular Suzuki coupling or much more efficiently via a Mitsunobu macrolactonisation. Reaction conditions were found to preserve the Z enone: selective epoxidation of C292 afforded hypothemycin. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00871-7
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基水杨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 叔丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 (2S,Z)-6-((4S)-2,2-dimethyl-5-(prop-2-yn-1-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)hex-4-en-2-yl 2-bromo-6-hydroxy-4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Convergent stereospecific synthesis of C292 (or LL-Z1640-2), and hypothemycin. Part 1

  摘要：

  The stereospecific synthesis of the precursors required for the 14-membered ring formation either via an intramolecular Suzuki coupling or via an intermolecular Suzuki coupling followed by a macrolactonisation is herein reported. One-pot Suzuki couplings were here achieved with vinyldisiamylboranes which were generated in situ from the related chiral precursor. The present convergent approach of C292 (or LL-21640-2) and hypothemycin gives a flexible access to related macrolides. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00870-5