6N-羟甲基替诺福韦二吡呋酯 | 1244022-53-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 6N-羟甲基替诺福韦二吡呋酯
• 中文别名: 6N-羟基甲基替诺福韦酯；6N-羟基甲基替诺福韦二吡呋酯；替诺福韦酯杂质XIII
• 英文名称: 2,4,6,8-Tetraoxa-5-phosphanonanedioic acid, 5-[[(1R)-2-[6-[(hydroxymethyl)amino]-9H-purin-9-yl]-1-methylethoxy]methyl]-, 1,9-bis(1-methylethyl) ester, 5-oxide
• 英文别名: [[(2R)-1-[6-(hydroxymethylamino)purin-9-yl]propan-2-yl]oxymethyl-(propan-2-yloxycarbonyloxymethoxy)phosphoryl]oxymethyl propan-2-yl carbonate
• CAS: 1244022-53-4
• 化学式: C₂₀H₃₂N₅O₁₁P
• 分子量: 549.475
• InChiKey: OCSNDZVWYFILJW-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  687.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  15

安全信息

• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  腺嘌呤 在 三甲基氯硅烷 、 magnesium 2-methylpropan-2-olate 、 三乙胺 、 sodium bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 替诺福韦杂质W 、 6N-羟甲基替诺福韦二吡呋酯
  参考文献：
  名称：

  Process Improvements for the Manufacture of Tenofovir Disoproxil Fumarate at Commercial Scale

  摘要：

  The three-step manufacturing process used in the synthesis of tenofovir disoproxil fumarate (1) was studied and optimized, leading to a more productive and robust process. The yield was improved from about 13% overall to 24%. Key process improvements identified included implementation of a telescoped process for the second stage that obviated the need for an extraction and solvent exchange, and significant optimization of the final reaction, including the beneficial effect of adding a quaternary ammonium salt to the alkylation reaction and development of a nonaqueous process for removal of NMP and triethylamine from the product mixture to decrease the level of decomposition of product during the isolation.

  DOI：

  10.1021/op1001337

文献信息

• 一种富马酸替诺福韦酯杂质的制备工艺
  申请人：深圳菲斯生物科技有限公司

  公开号：CN106699813A

  公开（公告）日：2017-05-24

  一种富马酸替诺福韦酯杂质的制备工艺。本发明公开了2个富马酸替诺福韦酯杂质的合成方法，两个杂质的结构分别为式I化合物和式II化合物，以富马酸替诺福韦酯为原料，在反应溶剂中与多聚甲醛发生反应而得到，式I和式II均可作为富马酸替诺福韦酯的有关物质检测的对照品，有助于富马酸替诺福韦酯质量控制以及制剂纯度的控制。