(R)-α-fluoropropionic acid | 75244-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-α-fluoropropionic acid
• 英文别名: (R)-2-Fluoropropanoic acid；(R)-2-fluoropropionic acid；(2R)-2-Fluoropropanoic acid
• CAS: 75244-22-3
• 化学式: C₃H₅FO₂
• 分子量: 92.0699
• InChiKey: ZVZPFTCEXIGSHM-UWTATZPHSA-N

物化性质

• 沸点：
  158.9±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-α-fluoropropionic acid 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 15.0h， 以88%的产率得到(R)-2-Fluoropropanoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  碱金属氟化物是有效的氟化剂。对映体合成2-氟烷基羧酸盐和1-氟烷基苯

  摘要：

  氟化钾和氟化铯的甲酰胺，N-甲基甲酰胺或乙酰胺是有效的氟化剂。它们可用于由相应的磺酸盐进行对映控制的2-氟羧酸1a和1-氟烷基苯1b的对映控制合成，这些磺酸盐很容易以高对映体纯度获得。讨论了合成方法的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80048-0
• 作为产物：
  描述：

  D-丙氨酸 在 吡啶 、 氢氟酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 (R)-α-fluoropropionic acid
  参考文献：
  名称：

  在Fluorfluorsasserstoff / Pyridin的Nitrosierung vonAminosäuren上的立体异构1,2-Wanderungen von-羟基，芳基和烷基-基团。报名表

  摘要：

  在氟化氢/吡啶中氨基酸的亚硝化过程中羟基，芳基和烷基的立体定向1,2-迁移

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630403

文献信息

• The preferred conformation of α-fluoroamides
  作者：John W. Banks、Andrei S. Batsanov、Judith A. K. Howard、David O’Hagan、Henry S. Rzepa、Sonsoles Martin-Santamaria

  DOI：10.1039/a907452j

  日期：——

  X-Ray structures of two α-fluoroamide derivatives show the OC–C–F moiety tending towards a trans planar conformation, for which ab initio calculations suggest a deep (up to 8 kcal mol–1) potential minimum.

  两个α-氟胺衍生物的X射线结构显示，OC–C–F基团倾向于呈现反式平面构象，第一性原理计算表明存在一个深的（高达8 kcal·mol–1）势能最小值。
• An Unusual Conformation of α-Haloamides Due to Cooperative Binding with Zincated Porphyrins
  作者：Marina Tanasova、Qifei Yang、Courtney C. Olmsted、Chrysoula Vasileiou、Xiaoyong Li、Mercy Anyika、Babak Borhan

  DOI：10.1002/ejoc.200900089

  日期：2009.9

  with a zinc porphyrin leads to an unprecedented conformation for the determination of the absolute stereochemistry of α-haloamides (α-halocarboxylic acids derivatized with 1,4-phenylenediamine) through the use of exciton-coupled circular dichroism (ECCD). With the use of chiral lactams, whose rotomeric contributions are minimized, both ECCD and NMR spectroscopy demonstrate that the porphyrin favors binding

  α-卤素原子和羧酰胺基团与锌卟啉之间协同结合的 CD 和 NMR 光谱证据导致了前所未有的构象，用于测定 α-卤代酰胺（用 1,4-苯二胺衍生的 α-卤代羧酸）的绝对立体化学) 通过使用激子耦合圆二色性 (ECCD)。随着手性内酰胺的使用，其旋转异构贡献最小化，ECCD 和 NMR 光谱都表明，与较小的氢原子相比，卟啉更倾向于结合到空间上要求更高的卤素原子的一侧。总而言之，数据强烈暗示了α-手性酰胺以前未观察到的异常构象。提供了用于确定 α-卤代羧酸的绝对立体化学的助记符。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH &
• Synthesis and Conformation of Fluorinated β-Peptidic Compounds
  作者：Victoria Peddie、Raymond J. Butcher、Ward T. Robinson、Matthew C. J. Wilce、Daouda A. K. Traore、Andrew D. Abell

  DOI：10.1002/chem.201200313

  日期：2012.5.21

  that, for α‐fluoroamides, the FCC(O)N(H) moiety adopts an antiperiplanar conformation. In addition, a gauche conformation is favoured between the vicinal CF and CN(CO) bonds in N‐β‐fluoroethylamides. This study details the synthesis of a series of fluorinated β‐peptides (1–8) designed to use these stereoelectronic effects to control the conformation of β‐peptide bonds. X‐ray crystal structures of

  实验和理论数据表明，对于α-fluoroamides中，F  Ç  C（O） N（H）部分的采用antiperiplanar构象。另外，在N -β-氟代乙酰胺中，邻位的CF和CN（CO）键之间存在gauche构象。本研究中详细介绍了一系列氟化β肽（的合成1 - 8）设计为使用这些立体电子效应来控制β肽键的构象。这些化合物的X射线晶体结构揭示了预期的构象：用氟β到氮采用笨拙构象，并且氟α至C ＝ O基团采用反平面构象。因此，氟的战略位置可以控制β肽键的构象，并有可能指导β肽的二级结构。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING 2-FLUOROPROPIONALDEHYDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 2-FLUOROPROPIONALDÉHYDE
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO2016016446A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  A process comprising (i) providing a 2-fluoropropionic acid halide; (ii) hydrogenating the 2-fluoropropionic acid halide by contacting it with a heterogeneous hydrogenation catalyst in an atmosphere comprising hydrogen, obtaining a mixture comprising 2-fluoropropionic aldehyde.

  一个过程包括：(i)提供一种2-氟丙酸卤化物；(ii)通过将2-氟丙酸卤化物与异质加氢催化剂接触在含氢气的气氛中进行氢化反应，得到含有2-氟丙酸醛的混合物。
• CONDENSED HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP3450436B1

  公开（公告）日：2022-07-27