1-(4-甲氧基苯基)-2-(吡啶-3-基)乙-1-酮 | 52700-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苯基)-2-(吡啶-3-基)乙-1-酮
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(pyridin-3-yl)-ethanone
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(pyridin-3-yl)ethanone；1-(4-methoxyphenyl)-2-(pyrid-3-yl)ethanone；1-(4-methoxyphenyl)-2-(3-pyridyl)ethanone；4-methoxy-α-(pyridin-3-yl)-acetophenone；(4-methoxyphenyl)(3-pyridinyl)ethanone；1-(4-methoxy-phenyl)-2-[3]pyridyl-ethanone；1-(4-methoxyphenyl)-2-pyridin-3-ylethanone
• CAS: 52700-25-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• mdl: MFCD12910757
• 分子量: 227.263
• InChiKey: NDBVHXUNBUTGKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-2-(吡啶-3-基)乙-1-酮 在 溴 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(4-甲氧基苯基)-5-吡啶-3-基-1,3-噻唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of 4-Phenyl-5-pyridyl-1,3-thiazole Derivatives as p38 MAP Kinase Inhibitors

  摘要：

  发现了一系列新型的4-苯基-5-吡啶基-1,3-噻唑类似物，这些化合物具有强大的体外抑制p38丝裂原活化蛋白激酶活性以及抑制人类单核细胞THP-1受脂多糖刺激释放肿瘤坏死因子-α（TNF-α）的能力。随后的结构-活性关系（SAR）研究和针对吸收、分布、代谢和排泄（ADME）特性的优化，确定了化合物7g和10b作为具有口服活性的先导候选药物，这些药物能够阻断体内促炎细胞因子（TNF-α）的产生。在药代动力学研究中，化合物10b在小鼠中表现出良好的口服给药效果，并在抗胶原蛋白单克隆抗体诱导的关节炎小鼠模型中显示出显著的体内抗炎活性（最低有效剂量(MED)=30 mg/kg）。进一步阐明这类化合物可能为新型抗炎药物，如抗风湿性关节炎药物，提供新的选择。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.410
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰氯 在 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 1-(4-甲氧基苯基)-2-(吡啶-3-基)乙-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of 4-Phenyl-5-pyridyl-1,3-thiazole Derivatives as p38 MAP Kinase Inhibitors

  摘要：

  发现了一系列新型的4-苯基-5-吡啶基-1,3-噻唑类似物，这些化合物具有强大的体外抑制p38丝裂原活化蛋白激酶活性以及抑制人类单核细胞THP-1受脂多糖刺激释放肿瘤坏死因子-α（TNF-α）的能力。随后的结构-活性关系（SAR）研究和针对吸收、分布、代谢和排泄（ADME）特性的优化，确定了化合物7g和10b作为具有口服活性的先导候选药物，这些药物能够阻断体内促炎细胞因子（TNF-α）的产生。在药代动力学研究中，化合物10b在小鼠中表现出良好的口服给药效果，并在抗胶原蛋白单克隆抗体诱导的关节炎小鼠模型中显示出显著的体内抗炎活性（最低有效剂量(MED)=30 mg/kg）。进一步阐明这类化合物可能为新型抗炎药物，如抗风湿性关节炎药物，提供新的选择。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.410

文献信息

• Adenosine A3 receptor antagonists
  申请人：Takeda Chemical Ind., Ltd.

  公开号：US06436966B1

  公开（公告）日：2002-08-20

  A pharmaceutical composition for antagonizing adenosine at adenosine A3 receptors which comprises a 1,3-azole compound substituted on the 4- or 5-position, or both, by a pyridyl which may be substituted is provided and can be used as a prophylactic and therapeutic agent for asthma, allergosis, inflammation, and so on.

  一种用于拮抗腺苷A3受体的药物组合物，包括在4-或5-位置或两者均被吡啶基取代的1,3-唑化合物，该化合物可以被用作哮喘、过敏症、炎症等疾病的预防和治疗药物。
• MEDICINAL COMPOSITIONS
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1402900A1

  公开（公告）日：2004-03-31

  The present invention relates to an agent for the prophylaxis or treatment of pain, an agent for suppressing activation of osteoclast, and an inhibitor of osteoclast formation, which contains a p38 MAP kinase inhibitor and/or a TNF-α production inhibitor.

  本发明涉及一种用于预防或治疗疼痛的药剂，一种用于抑制破骨细胞活化的药剂，以及一种包含p38 MAP激酶抑制剂和/或TNF-α产生抑制剂的破骨细胞形成抑制剂。
• CONCOMITANT DRUGS
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1354603A1

  公开（公告）日：2003-10-22

  The present invention relates to a pharmaceutical agent containing one or more kinds of a p38 MAP kinase inhibitor and/or a TNF-α production inhibitor and one or more kinds of drugs selected from the group consisting of (1) a non-steroidal antiinflammatory drug, (2) a disease-modifying anti-rheumatic drug, (3) an anti-cytokine drug, (4) an immunomodulator, (5) a steroid and (6) a c-Jun N-terminal kinase inhibitor in combination. This combination agent is useful as a prophylactic or therapeutic agent of the diseases such as rheumatism, arthritis and the like, and other diseases.

  本发明涉及一种含有一种或多种p38 MAP激酶抑制剂和/或TNF-α产生抑制剂以及从（1）非甾体抗炎药、（2）疾病修饰性抗风湿药、（3）抗细胞因子药物、（4）免疫调节剂、（5）类固醇和（6）c-Jun N末端激酶抑制剂中选择的一种或多种药物的药物制剂。这种组合药剂可用作预防或治疗风湿病、关节炎等疾病以及其他疾病的药物。
• 5-pyridyl-1,3-thiazole derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Inc.

  公开号：US04612321A1

  公开（公告）日：1986-09-16

  Novel compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 stands for an optionally substituted alkyl group, alkenyl group, aryl group, aralkyl group, cycloalkyl group, heterocyclic group having carbon as the bonding hand or amino group, R.sup.2 stands for a pyridyl group which may be substituted with alkyl group, and R.sup.3 stands for an optionally substituted aryl group or salts thereof, have analgesic, anti-piretic, anti-inflammatory and anti-ulcer actions, and can be administered to mammals for the therapy of pain, inflammatory diseases, rheumatic chronic diseases.

  新化合物的化学式为：##STR1## 其中 R.sup.1 代表可选择地取代的烷基、烯基、芳基、芳基烷基、环烷基、含碳作为键合手或氨基的杂环基，R.sup.2 代表可能被烷基取代的吡啶基，R.sup.3 代表可选择地取代的芳基或其盐，具有镇痛、退热、抗炎和抗溃疡作用，可用于治疗疼痛、炎症性疾病、风湿性慢性疾病。
• Chemoselective Transformation of Diarylethanones to Arylmethanoic Acids and Diarylmethanones and Mechanistic Insights
  作者：Xing Wang、Rui-Xi Chen、Zeng-Feng Wei、Chen-Yang Zhang、Hai-Yang Tu、Ai-Dong Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02506

  日期：2016.1.4

  The chemoselective transformation of diarylethanones via either aerobic oxidative cleavage to give arylmethanoic acids or tandem aerobic oxidation/benzilic acid rearrangement/decarboxylation to give diarylmethanones has been developed. The transformation is controllable and applicable to a broad spectrum of substrates and affords the desired products in good to excellent yields. Mechanistic insights

  已经开发了通过有氧氧化裂解产生芳基甲二酸或串联好氧氧化/苯甲酸重排/脱羧以产生二芳基甲酮的二芳基酮的化学选择性转化。该转化是可控的，并且适用于广泛范围的底物，并以良好至优异的产率提供所需的产物。具有控制反应的机械洞察力，11 H NMR追踪和单晶X射线衍射揭示了一个复杂的机理网络，其中提出并验证了两个常见的中间体，α-酮氢过氧化物和二芳基乙二酮，以及三个可能的途径。这些途径是相互联系的，可以通过改变反应条件来合理地切换。这种方法能够实现可扩展的合成并获得许多有价值的化合物，包括维生素B 3，苯二酸和非甾体抗炎药酮洛芬。本协议代表了在利用复杂的机械网络来控制反应路径，从同一类起始原料获得不同合成方法方面迈出的一步。