[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-azido-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate | 133321-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-azido-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 133321-49-0
• 化学式: C₂₆H₃₅N₃O₁₇
• 分子量: 661.574
• InChiKey: JFCQZWVIHHPJTD-DEZPWFOKSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.08
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  260.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-azido-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-azido-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  WO2019217591A5

  摘要：

  公开号：

  WO2019217591A5
• 作为产物：
  描述：

  β-D-麦芽糖八乙酸酯 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三氟化硼乙醚 、 iridium(lll) bis[2-(2,4-difluorophenyl)-5-methylpyridine-N,C₂₀]-4,40-di-tert-butyl-2,20-bipyridine hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-azido-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  α-糖基叠氮化物的立体选择性合成：烯丙基糖基砜作为自由基前体

  摘要：

  尽管它们在药物开发和生物化学中至关重要，但有效合成 α-糖基叠氮化物仍然面临着重大挑战。在本报告中，我们介绍了一种通用且实用的自由基反应，使用稳定的烯丙基糖基砜作为供体，立体选择性合成α-糖基叠氮化物。该方法具有反应条件温和、立体选择性高、糖基单元范围广泛等特点。此外，几种结构复杂的药物-糖缀合物的可及性强调了我们方法的实用性。

  DOI：

  10.1039/d4cc01687d

文献信息

• 含麦芽糖苷结构三氮唑类去甲斑蝥素衍生物 及其制备方法与应用
  申请人：绍兴文理学院

  公开号：CN105924486B

  公开（公告）日：2018-10-23

  本发明公开了一种含麦芽糖苷结构三氮唑类去甲斑蝥素衍生物及其制备方法与应用，该制备方法用1,3‑偶极环加成方法在去甲斑蝥素结构中C5和C6位引入1,2,3‑三氮唑，与1‑叠氮‑全乙酰基麦芽糖反应导入麦芽糖苷结构，从而合成出含麦芽糖苷结构1,2,3‑三氮唑类去甲斑蝥素衍生物，该化合物具有多种生物活性，可用于制备抗肿瘤药物。
• Development of novel porphyrin/combretastatin A-4 conjugates for bimodal chemo and photodynamic therapy: Synthesis, photophysical and TDDFT computational studies
  作者：Natalia S. Kuzmina、Vasilii F. Otvagin、Alexander A. Maleev、Maria A. Urazaeva、Alexander V. Nyuchev、Stanislav K. Ignatov、Andrei E. Gavryushin、Alexey Yu. Fedorov

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2022.114138

  日期：2022.12

  Anticancer photodynamic therapy (PDT) in recent years has gained attention among therapists due to its low systemic toxicity and non-invasive nature. Today, one of the big trends in the development of photosensitizers for photodynamic therapy is a construction of advanced multifunctional molecules, which can overcome known problems for conventional drugs. In this paper, we made an attempt to create

  近年来，抗癌光动力疗法（PDT）因其低全身毒性和无创性而受到治疗师的关注。今天，开发用于光动力治疗的光敏剂的一大趋势是构建先进的多功能分子，它可以克服常规药物的已知问题。在本文中，我们尝试创建由内消旋四苯基卟啉（光敏剂）和 E-combretastatin A-4（化疗药物）组成的双峰共轭物，在光照射下可以：1）通过产生 ROS 参与光动力治疗；2）通过释放低毒的E -combretastatin A-4参与化疗，然后将其光异构化为更具细胞毒性Z-考布他汀 A-4。我们相信，由于E -combretastatin A-4逐步转化为Z -combretastatin A-4，此类缀合物应表现出低暗毒性和显着的光诱导抗肿瘤特性。因此，我们描述了新型卟啉/combretastatin A-4 偶联物的设计、合成、光物理和 TDDFT 计算研究。
• Nagendra; Hemantha; Sureshbabu, Vommina V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 3, p. 397 - 407
  作者：Nagendra、Hemantha、Sureshbabu, Vommina V.

  DOI：——

  日期：——
• Peto, Csaba; Batta, Gyula; Gyoergydeak, Zoltan, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 5, p. 505 - 507
  作者：Peto, Csaba、Batta, Gyula、Gyoergydeak, Zoltan、Sztaricskai, Ferenc

  DOI：——

  日期：——
• Glycoside Synthesis with Anomeric 1-<i>N</i>-Glycobiosyl-1,2,3-triazoles¹
  作者：Csaba Pet[otilde]、Gyula Batta、Zoltán Györgydeák、Ferenc Sztaricskai

  DOI：10.1080/07328309608005667

  日期：1996.5

  1,3-Dipolar cycloaddition of the acetylated 1,2-trans- and 1,2-cis-cellobiosyl, -lactosyl, -maltosyl, and -melibiosyl azides with various acetylenedicarboxylic acid esters gave the corresponding 1-N-glycobiosyl-1,2,3-triazoles (1a,b,c-8a,b,c) which have been used as glycosyl donors for the synthesis of oligosaccharides (15-17) and an anthracycline type antibiotic (18).