1,1,1,2-Tetrachlor-4-phenyl-4-butanon | 99360-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1,1,2-Tetrachlor-4-phenyl-4-butanon
• 英文别名: Phenyl-2,3,3,3-tetrachlor-propylketon；3,4,4,4-tetrachloro-1-phenyl-butan-1-one；3,4,4,4-Tetrachlor-1-phenyl-butan-1-on；3,4,4,4-Tetrachloro-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 99360-92-6
• 化学式: C₁₀H₈Cl₄O
• mdl: MFCD00275255
• 分子量: 285.985
• InChiKey: DWILRNWJLNBKDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,2-Tetrachlor-4-phenyl-4-butanon 在 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-Phenyl-5-trichlormethyl-Δ²-isoxazolin
  参考文献：
  名称：

  Voigt, Helga, Zeitschrift fur Chemie, 1980, vol. 20, # 1, p. 19

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-三氯-3-羟基-1-苯基丁烷-1-酮 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1,1,1,2-Tetrachlor-4-phenyl-4-butanon
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Novel Rearrangement of 1,1,1-Trichloro-2-alken-4-ones

  摘要：

  强烈的矿酸将1,1,1-三氯-2-羟基-4-烷酮转化为1,1,1-三氯-2-烯-4-酮和1,1,5-三氯-1-烯-4-酮，通过在烯醇联烯系统的C-1到-5之间进行分子内氯移位。另外，1,1,1-三氯-2-烯-4-酮可以由1,1,1-三氯-2-羟基-4-烷酮经过乙酰化和消除乙酸，或者通过硫酰氯的亲核取代后脱卤生成。两个立体异构的1,1,1-三氯-2-羟基-3-甲基-4-己酮在乙酰化过程中不会发生对映异构化，而且齐式醋酸酯抵抗乙酸的消除。2-(1-羟基-2,2,2-三氯乙基)-环己酮的热解产生2-(2,2-二氯乙烯基)-2-环己烯酮，而1,1,1,7,7,7-六氯-2,6-二羟基-4-庚酮经强酸处理生成1,1,1,7,7,7-六氯-2,5-庚二烯-4-酮。

  DOI：

  10.1139/v71-495

文献信息

• Synthese von α-Trihalogenmethyl-γ-oxosulfonen
  作者：Paul Messinger、Klaus Treudler

  DOI：10.1002/ardp.19883210802

  日期：——

  Die Titelverbindungen 6 werden durch Reaktion von Sulfinsäuren 4 mit 1,1,1‐Trihalogen‐2‐buten‐4‐onen 1 bzw. mit 1,1,1‐Trihalogen‐2‐chlor‐4‐butanonen 8 oder durch Addition von Thiolen 3 an 1 und anschließende Oxidation erhalten.

  标题化合物 6 由亚磺酸 4 与 1,1,1-trihalogen-2-buten-4-ones 1 或与 1,1,1-trihalogen-2-chloro-4-butanones 8 反应或通过添加硫醇 3 获得的 1 和随后的氧化。
• Roedig; Klappert, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 605, p. 126,135
  作者：Roedig、Klappert

  DOI：——

  日期：——
• VOIGT H., Z. CHEM., 1980, 20, NO 1, 19
  作者：VOIGT H.

  DOI：——

  日期：——
• MESSINGER, PAUL;TREUDLER, KLAUS, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 8, C. 441-442
  作者：MESSINGER, PAUL、TREUDLER, KLAUS

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Novel Rearrangement of 1,1,1-Trichloro-2-alken-4-ones
  作者：Eberhard Kiehlmann、Pui-Wah Loo、B. C. Menon、Nora McGillivray

  DOI：10.1139/v71-495

  日期：1971.9.15

  Strong mineral acids convert 1,1,1-trichloro-2-hydroxy-4-alkanones to 1,1,1-trichloro-2-aIken-4-ones and 1,1,5-trichloro-1-alken-4-ones via an intramolecular chlorine shift from C-1 to −5 of an enol allylic system. Alternatively, 1,1,1-trichloro-2-alken-4-ones may be synthesized from 1,1,1-trichloro-2-hydroxy-4-alkanones by acetylation and elimination of acetic acid or by nucleophilic substitution with thionyl chloride followed by dehydrohalogenation. The two diastereomeric 1,1,1-trichloro-2-hydroxy-3-methyl-4-hexanones do not epimerize during acetylation, and the erythro-acetate resists elimination of acetic acid. Pyrolysis of 2-(1-hydroxy-2,2,2-trichloroethyl-)cyclohexanone yields 2-(2,2-dichlorovinyl)-2-cyclohexenone while treatment of 1,1,1,7,7,7-hexachloro-2,6-dihydroxy-4-heptanone with strong acid leads to the formation of 1,1,1,7,7,7-hexachloro-2,5-heptadien-4-one.

  强烈的矿酸将1,1,1-三氯-2-羟基-4-烷酮转化为1,1,1-三氯-2-烯-4-酮和1,1,5-三氯-1-烯-4-酮，通过在烯醇联烯系统的C-1到-5之间进行分子内氯移位。另外，1,1,1-三氯-2-烯-4-酮可以由1,1,1-三氯-2-羟基-4-烷酮经过乙酰化和消除乙酸，或者通过硫酰氯的亲核取代后脱卤生成。两个立体异构的1,1,1-三氯-2-羟基-3-甲基-4-己酮在乙酰化过程中不会发生对映异构化，而且齐式醋酸酯抵抗乙酸的消除。2-(1-羟基-2,2,2-三氯乙基)-环己酮的热解产生2-(2,2-二氯乙烯基)-2-环己烯酮，而1,1,1,7,7,7-六氯-2,6-二羟基-4-庚酮经强酸处理生成1,1,1,7,7,7-六氯-2,5-庚二烯-4-酮。