2-乙酰氨基-3-甲基-巴豆酸 | 6642-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-乙酰氨基-3-甲基-巴豆酸
• 英文名称: 2-acetylamino-3-methyl-crotonic acid
• 英文别名: N-Acetyl-α,β-didehydrovalin；2-Acetylamino-3-methyl-crotonsaeure；α-(acetylamino)-β,β-dimethylacrylic acid；α-acetamido-β,β-dimethylacrylic acid；2-Acetamido-3,3-dimethylacrylsaeure；Crotonic acid, 2-acetamido-3-methyl-；2-acetamido-3-methylbut-2-enoic acid
• CAS: 6642-21-3
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: VVBDLUDKPUDRKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氨基-3-甲基-巴豆酸 在 ClO4 、 (2S,4S)-MOD-BPPM 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 45.0h， 生成 N-乙酰-DL-缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  (Z)-2-乙酰氨基丙烯酸衍生物与 (2S,4S)-MOD-BPPM 阳离子铑配合物的有效不对称氢化

  摘要：

  (2S,4S)-MOD-BPPM((2S,4S)-N-(叔丁氧基羰基)-4-[[双(4'-甲氧基-3',5'-二甲基苯基)]膦基]-的制备描述了 2-[[[双(4'-甲氧基-3',5'-二甲基苯基)]膦基]甲基]吡咯烷)及其在 (Z)-2-乙酰氨基丙烯酸衍生物的高效不对称氢化中的应用。

  DOI：

  10.1246/cl.1989.305
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-amino-4,4-dimethylthietan-2-one hydrobromide 在 盐酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 68.92h， 生成 2-乙酰氨基-3-甲基-巴豆酸
  参考文献：
  名称：

  Al-Zaidi, Shakir M.R.; Crilley, Martine M. L.; Stoodley, Richard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 2259 - 2266

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dehydrooligopeptides. V. Synthesis of N-carboxy .ALPHA.-dehydroamino acid anhydrides and their transformation to .ALPHA.-dehydroamino acid and dehydrooligopeptide derivatives.
  作者：CHUNGGI SHIN、YASUCHIKA YONEZAWA、TOYOFUMI YAMADA

  DOI：10.1248/cpb.32.3934

  日期：——

  The synthesis of N-carboxy α-dehydroamino acid anhydrides (ΔNCA) from benzyloxycarbonyl-α-dehydroamino acids and the subsequent conversion of these products into new α-dehydroamino acid and dehydrooligopeptide derivatives are described. It was found that the new ΔNCA derivatives were very useful synthons for dehydropeptides. The racemization behavior and configurational determination of all the new dehydrooligopeptides thus obtained are discussed.

  中文翻译如下： 本文描述了从苄氧羰基-α-去氢氨基酸合成N-羧基α-去氢氨基酸酐（ΔNCA），以及后续将这些产物转化为新的α-去氢氨基酸和去氢低聚肽衍生物的过程。研究发现，新的ΔNCA衍生物对于去氢肽的合成非常有用。本文还讨论了所获得的这些新的去氢低聚肽的消旋行为和构型测定。
• Novel phosphine ligands
  申请人：Iding Hans

  公开号：US20070100152A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  The invention is concerned with new phosphine ligands of the formula I wherein R 1 and R 2 are independently of each other alkyl, aryl, cycloalkyl or heteroaryl, said alkyl, aryl, cycloalkyl or heteroaryl may be substituted by alkyl, alkoxy, halogen, hydroxy, amino, mono- or dialkylamino, aryl, —SO 2 —R 7 , —SO 3 − , —CO—NR 8 R 8′ , carboxy, alkoxycarbonyl, trialkylsilyl, diarylalkylsilyl, dialkylarylsilyl or triarylsilyl; R 3 is alkyl, cycloalkyl, aryl or heteroaryl; R 4′ and R 4 signify independently of each other hydrogen, alkyl or optionally substituted aryl; or R 4′ and R 4 together with the C-atom they are attached to form a 3-8-membered carbocyclic ring; dotted line is absent or is present and forms a double bond; R 5 and R 6 are independently of each other hydrogen, alkyl or aryl; or linked together to form a 3-8-membered carbocyclic ring or an aromatic ring; R 7 is alkyl, aryl or NR 8 R 8′ ; and R 8 and R 8′ are independently of each other hydrogen, alkyl or aryl; metal complexes with such ligands as well as the use of such metal complexes as catalysts in asymmetric reactions.

  这项发明涉及具有以下结构的新膦配体I： 其中 R1和R2分别独立地是烷基、芳基、环烷基或杂环芳基，所述烷基、芳基、环烷基或杂环芳基可以被烷基、烷氧基、卤素、羟基、氨基、单烷基或二烷基氨基、芳基、—SO2—R7、—SO3−、—CO—NR8R8′、羧基、烷氧羰基、三烷基硅基、二芳基烷基硅基、二烷基芳基硅基或三芳基硅基取代； R3是烷基、环烷基、芳基或杂环芳基； R4′和R4独立地表示氢、烷基或可选择地取代的芳基；或R4′和R4与它们连接的C原子一起形成3-8成员的碳环； 虚线不存在或存在并形成双键； R5和R6独立地是氢、烷基或芳基；或联合形成3-8成员的碳环或芳香环； R7是烷基、芳基或NR8R8′； R8和R8′独立地是氢、烷基或芳基； 这些配体的金属配合物以及将这些金属配合物用作不对称反应催化剂。
• Catalyst for asymmetric (transfer) hydrogenation
  申请人：——

  公开号：US20030199713A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  Catalyst for the asymmetric (transfer) hydrogenation represented by the formula ML a X b S c , where M is a transition metal, to be chosen from rhodium and ruthenium, and X is a counter ion and S is a ligand, a ranges from 0.5 to 3 and b and c, each independently, range from 0 to 2, and L is a chiral ligand having the formula (1), where C n together with the two 2 O-atoms and the P-atom forms a substituted or non-substituted ring with 2-4 C-atoms, R 1 and R 2 each independently represent H, an optionally substituted alkyl, aryl, alkaryl or aralkyl group or may form a (heterocyclic) ring together with the N-atom to which they are bound. And a process for the asymmetric (transfer) hydrogenation of an olefinically unsaturated compound, ketone, imine or oxime derivate in the presence of a hydrogen donor and of a catalyst, use being made of a catalyst represented by formula ML a X b S c , where M is a transition metal, to be chosen from rhodium, iridium and ruthenium, X is a counter ion, S is a ligand, a ranges from 0.5 to 3 and b and c range from 0 to 2, and L is a chiral ligand having the formula (1), where C n together with the two 2 O-atoms and the P-atom forms a substituted or non-substituted ring with 2-4 C-atoms; and R 1 and R 2 are as defined above.

  催化剂用于不对称（转移）氢化反应，其表示为M为过渡金属，可选自铑和钌，X为反离子，S为配体，a范围为0.5至3，b和c各自独立地范围为0至2，L为手性配体，其化学式为（1），其中Cntogether与两个氧原子和磷原子形成具有2-4个碳原子的取代或非取代环，R1和R2各自独立地代表氢，或可选地取代的烷基，芳基，烷芳基或芳烷基，或者与它们结合的氮原子一起形成（杂环）环。一种用于不对称（转移）氢化烯烃不饱和化合物，酮，亚胺或肟衍生物的方法，在氢供体和催化剂存在下进行，所用催化剂的化学式为MLaXbSc，其中M为过渡金属，可选自铑，铱和钌，X为反离子，S为配体，a范围为0.5至3，b和c范围为0至2，L为手性配体，其化学式为（1），其中Cntogether与两个氧原子和磷原子形成具有2-4个碳原子的取代或非取代环；R1和R2如上所定义。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF AMINO ACID DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS D'ACIDES AMINÉS
  申请人：UCB PHARMA GMBH

  公开号：WO2012041986A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  The present invention relates to a process of manufacture of compounds of formula (B) wherein R1, R2 and R3 are as defined for compounds of formula (A), which process comprises hydrogenation of compounds of general formula (A). In particular, the present invention relates to an improved process for the manufacture of Lacosamide (LCM), (R)-2-acetamido-N-benzyl-3-methoxypropion-amide (B1), which is useful as an anticonvulsive drug.

  本发明涉及一种制造化合物的过程，其化学式为（B），其中R1、R2和R3如化合物的化学式（A）所定义，该过程包括对一般化合物的氢化的步骤。具体而言，本发明涉及一种改进的制备拉考司酰胺（LCM），即（R）-2-乙酰基-N-苄基-3-甲氧基丙酰胺（B1）的过程，该化合物作为抗惊厥药物。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF AMINO ACID DERIVATIVES
  申请人：Merschaert Alain

  公开号：US20130190533A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  The present invention relates to a process of manufacture of compounds of formula (B) wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined for compounds of formula (A), which process comprises hydrogenation of compounds of general formula (A). In particular, the present invention relates to an improved process for the manufacture of Lacosamide (LCM), (R)-2-acetamido-N-benzyl-3-methoxypropion-amide (B1), which is useful as an anticonvulsive drug.

  本发明涉及制造公式（B）化合物的过程，其中R1、R2和R3的定义与公式（A）的化合物相同，该过程包括对一般公式（A）的化合物进行氢化。特别是，本发明涉及一种改进的制造Lacosamide（LCM）、（R）-2-乙酰氨基-N-苄基-3-甲氧基丙酰胺（B1）的过程，该化合物可用作抗惊厥药物。