2-acetyl-3,4,5-tribromopyrrole | 393819-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetyl-3,4,5-tribromopyrrole
• 英文别名: 1-(3,4,5-tribromo-pyrrol-2-yl)-ethanone；1-(3,4,5-Tribrom-pyrrol-2-yl)-aethanon；1-(3,4,5-tribromo-1H-pyrrol-2-yl)ethanone
• CAS: 393819-18-6
• 化学式: C₆H₄Br₃NO
• 分子量: 345.816
• InChiKey: OXRARGDBKJFXJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-3,4,5-tribromopyrrole 在 甲烷磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 5,5,10,10,15,15,20-Heptamethyl-20-(3,4,5-tribromo-1H-pyrrol-2-yl)-porphyrinogene
  参考文献：
  名称：

  Pentapyrrolic calix[4]pyrroleElectronic supplementary information (ESI) available: NMR titration plots; experimental section. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b303959e/

  摘要：

  我们合成了一种新的钙并[4]吡咯，它在中位附加了一个 3,4,5-三溴吡咯，与母体中-八甲基钙并[4]吡咯大环相比，这种新的钙并[4]吡咯显示出更强的阴离子亲和力。

  DOI：

  10.1039/b303959e
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡咯 在 Oxone 、 sodium bromide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.1h， 以85%的产率得到2-acetyl-3,4,5-tribromopyrrole
  参考文献：
  名称：

  使用 OXONE® 和卤化钠卤化芳香甲基酮

  摘要：

  在 oxone® 的甲醇水溶液中，芳族甲基酮在用卤化钠处理时发生 α-卤化。然而，富电子的杂芳族甲基酮优先提供环溴化产物。

  DOI：

  10.1081/scc-100107011

文献信息

• Ciamician; Silber, Gazzetta Chimica Italiana, 1887, vol. 17, p. 274
  作者：Ciamician、Silber

  DOI：——

  日期：——
• Ciamician; Dennstedt, Gazzetta Chimica Italiana, 1883, vol. 13, p. 462
  作者：Ciamician、Dennstedt

  DOI：——

  日期：——
• Ciamician; Silber, Gazzetta Chimica Italiana, 1886, vol. 16, p. 44
  作者：Ciamician、Silber

  DOI：——

  日期：——
• HALOGENATION OF AROMATIC METHYL KETONES USING OXONE® AND SODIUM HALIDE
  作者：Eun-Hoo Kim、Bon-Suk Koo、Choong-Eui Song、Kee-Jung Lee

  DOI：10.1081/scc-100107011

  日期：2001.1

  Aromatic methyl ketones undergo α-halogenation on treatment with sodium halide in the presence of oxone® in aqueous methanol. However, electron-rich hetero aromatic methyl ketones afford ring bromination products preferentially.

  在 oxone® 的甲醇水溶液中，芳族甲基酮在用卤化钠处理时发生 α-卤化。然而，富电子的杂芳族甲基酮优先提供环溴化产物。
• Pentapyrrolic calix[4]pyrroleElectronic supplementary information (ESI) available: NMR titration plots; experimental section. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b303959e/
  作者：Colin N. Warriner、Philip A. Gale、Mark E. Light、Michael B. Hursthouse

  DOI：10.1039/b303959e

  日期：——

  A new calix[4]pyrrole has been synthesised that contains a 3,4,5-trisbromopyrrole appended to a meso-position which shows enhanced anion affinity as compared to the parent meso-octamethylcalix[4]pyrrole macrocycle.

  我们合成了一种新的钙并[4]吡咯，它在中位附加了一个 3,4,5-三溴吡咯，与母体中-八甲基钙并[4]吡咯大环相比，这种新的钙并[4]吡咯显示出更强的阴离子亲和力。