6-amino-8-methyl-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-amino-8-methyl-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone
• 英文别名: 6-amino-8-methyl-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• 分子量: 176.218
• InChiKey: BLDNVMJWCHPBCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-8-methyl-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone 在 copper(l) iodide 、 氢碘酸 、 双氧水 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-(3-ethylpyridin-4-yl)sulfonyl-8-methyl-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文提供了新型杂环化合物，例如具有I、I-P、II、II-P、III或IV式的化合物。本文还提供了包含这些化合物的制药组合物以及使用它们的方法，例如在抑制醛脱氢酶、视黄醇途径激活和/或治疗各种癌症、癌症转移、2型糖尿病、肺动脉高压（PAH）或新内膜增生（NIH）或作为男性避孕药物。

  公开号：

  WO2022226383A1
• 作为产物：
  描述：

  8-methyl-6-nitro-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以105 mg的产率得到6-amino-8-methyl-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文提供了新型杂环化合物，例如具有I、I-P、II、II-P、III或IV式的化合物。本文还提供了包含这些化合物的制药组合物以及使用它们的方法，例如在抑制醛脱氢酶、视黄醇途径激活和/或治疗各种癌症、癌症转移、2型糖尿病、肺动脉高压（PAH）或新内膜增生（NIH）或作为男性避孕药物。

  公开号：

  WO2022226383A1

文献信息

• 2(1H)-quinolinone compounds and pharmaceutical composition comprising
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04988698A1

  公开（公告）日：1991-01-29

  This invention relates to new 2(1H)-quinolinone compounds having the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is a imidazopyridyl, thiazolyl, indolyl, dihydroindolyl, imidazolyl, benzimidazolyl, quinolyl, isoquinolyl, quinazolinyl, dihydroisoquinolyl, tetrahydroimidazopyridyl or tetrahydroquinolyl, each of which may be substituted with substituents(s) selected from the group consisting of lower alkyl, halogen, lower alkoxy, lower alkylthio, ar(lower)alkoxy, cyano, nitro, amino, lower alkylamino, acylamino, hydroxy and oxo, R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl or halogen, A is a single bond or a group of the formula selected from the group consisting of: ##STR2## and --X--CO--, in which X is a single bond or lower alkylene and X.sup.1 is lower alkylene, and a heavy solid line means a single or a double bond, and its pharmaceutically acceptable salt. Said compounds are used in the therapeutic treatment of heart diseases and hypertension in human beings and other animals.

  本发明涉及具有以下结构式的新2(1H)-喹啉酮化合物： 其中R.sup.1是咪唑吡啉基、噻唑基、吲哚基、二氢吲哚基、咪唑基、苯并咪唑基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、二氢异喹啉基、四氢咪唑吡啉基或四氢喹啉基，每个基可能被取代为从以下基团中选择的取代基，所述基团包括低烷基、卤素、低烷氧基、低烷硫基、芳基(低)氧基、氰基、硝基、氨基、低烷基氨基、酰氨基、羟基和羰基，R.sup.2是氢、低烷基或卤素，A是单键或从以下结构式组中选择的一个： --X--CO--， 其中X是单键或低烷基亚烷基，X.sup.1是低烷基亚烷基，粗实线表示单键或双键，以及其药用可接受的盐。该化合物用于治疗人类和其他动物的心脏疾病和高血压。
• 2(1H)-quinolinone compounds, processes for the preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0370381A2

  公开（公告）日：1990-05-30

  1. A compound of the formula : wherein R¹ is imidazopyridyl, thiazolyl, indolyl, dihydroindolyl, imidazolyl, benzimidazolyl, quinolyl, isoquinolyl, quinazolinyl, dihydroisoquinolyl, tetrahydroimidazopyridyl or tetrahydroquinolyl, each of which may be substituted with substituent(s) selected from the group consisting of lower alkyl, halogen, lower alkoxy, lower alkylthio, ar(lower)alkoxy, cyano, nitro, amino, lower alkylamino, acylamino, hydroxy and oxo, R² is hydrogen, lower alkyl or halogen, A is a single bond or a group of the formula selected from the group consisting of : -CO-X, --X- and -X-CO-, in which X is a single bond or lower alkylene and X¹ is lower alkylene, and a heavy solid line means a single or a double bond, and its pharmaceutically acceptable salt, processes for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them as an active ingredient, in association with a pharmaceutically acceptable, substantially non-toxic carrier or excipient.

  1.式中的化合物 其中 R¹ 是咪唑吡啶基、噻唑基、吲哚基、二氢吲哚基、咪唑基、苯并咪唑基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、二氢异喹啉基、四氢咪唑吡啶基或四氢喹啉基、R²为氢、低级烷基、卤素、低级烷氧基、低级烷硫基、芳基（低级）烷氧基、氰基、硝基、氨基、低级烷基氨基、酰氨基、羟基和氧代、 R² 是氢、低级烷基或卤素、 A 是单键或从以下组中选出的式中基团：： -CO-X、--X- 和 -X-CO-，其中 X 是单键或低级亚烷基，X¹ 是低级亚烷基，以及 重实线表示单键或双键、 及其药学上可接受的盐、其制备工艺和包含它们作为活性成分的药物组合物，与药学上可接受的、基本上无毒的载体或赋形剂一起使用。
• TAFUSA, FUDZIO;EHJ, KADZUESI;TSUTSUI, XIRONORI
  作者：TAFUSA, FUDZIO、EHJ, KADZUESI、TSUTSUI, XIRONORI

  DOI：——

  日期：——
• US4988698A
  申请人：——

  公开号：US4988698A

  公开（公告）日：1991-01-29
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KAYOTHERA INC

  公开号：WO2022226383A1

  公开（公告）日：2022-10-27

  Provided herein are novel heterocyclic compounds, for example, compounds having Formula I, I-P, II, II-P, III, or IV. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the same, for example, in inhibiting aldehyde dehydrogenases, retinoid pathway activation, and/or for treating various cancers, cancer metastasis, type 2 diabetes, pulmonary arterial hypertension (PAH) or neointimal hyperplasia (NIH) or as a male contraceptive.

  本文提供了新型杂环化合物，例如具有I、I-P、II、II-P、III或IV式的化合物。本文还提供了包含这些化合物的制药组合物以及使用它们的方法，例如在抑制醛脱氢酶、视黄醇途径激活和/或治疗各种癌症、癌症转移、2型糖尿病、肺动脉高压（PAH）或新内膜增生（NIH）或作为男性避孕药物。