N-(α-D-mannopyranosyl)indigo

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(α-D-mannopyranosyl)indigo
• 英文别名: (2E)-2-(3-oxo-1H-indol-2-ylidene)-1-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]indol-3-one
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₇
• 分子量: 424.41
• InChiKey: WTXMPTXZGSQTJD-SCOUXTFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.01
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  139.56
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1H,1H'-2,2'-Biindolylidene-3,3'-dione 在 吡啶 、 potassium permanganate 、 potassium hydrogen bifluoride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 N-(α-D-mannopyranosyl)indigo
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the first deprotected indigo N-glycosides (blue sugars) by reductive glycosylation of dehydroindigo

  摘要：

  The first deprotected indigo N-glycosides (blue sugars) have been prepared by reaction of dehydroindigo with in situ generated rhamnosyl, glucosyl and mannosyl iodide. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.021