Bis-fluorenylidenamino-sulfid | 55024-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Bis-fluorenylidenamino-sulfid
• 英文别名: N-(fluoren-9-ylideneamino)sulfanylfluoren-9-imine
• CAS: 55024-93-6
• 化学式: C₂₆H₁₆N₂S
• 分子量: 388.492
• InChiKey: LUKAENUTWQBEQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  654.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-芴酮 在 lithium hexamethyldisilazane 、 三甲基氯硅烷 、 二氯化硫 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 以53%的产率得到Bis-fluorenylidenamino-sulfid
  参考文献：
  名称：

  硫代酰亚胺R 2 C NSR和硫二酰亚胺R 2 C NSN CR 2 †的合成和结构研究

  摘要：

  的反应pH 2 Ç O和PY 2 ç ö与Li [N（森达3）2 ]和ArSCl（AR = 2-O 2 NC 6 H ^ 4，2,4-（O 2 N）2 C ^ 6 ħ 3）生成Ph 2 C NSAr（分别为1a和1b）和py 2 C NSAr（分别为2a和2b）。的反应芴酮，用Li [N（SiMe 3）2 ]和ArSCl在相似条件下的C 12 H 8 C O得到C 12 H 8 CNSAr（分别为3a和3b）。同时的反应芴酮与Li [N（SiMe 3）2 ]和SCl 2以2：2：1的比例反应，得到二酰亚胺硫，C 12 H 8 CNSNCC 12 H 8（4），py 2 C O与Li [N（ SiMe 3）2 ]和SCl 2在相似条件下通过分子内配位得到噻唑基杂环[py 2 CNS] Cl（5）。的结构1A，1B，2A，2B，3A，3B和4通过X射线衍射确定。在4的情况下，键长和DFT研究表明，与1-3相比，π的离域性更大。

  DOI：

  10.1039/c2dt32878j

文献信息

• Reaction of trithiazyl trichloride with active methylene compounds
  作者：Xiao-Guang Duan、Xiao-Lan Duan、Charles W. Rees

  DOI：10.1039/a703033i

  日期：——

  Activated allylic compounds react with trithiazyl trichloride, (NSCl)3, to give 1,2,5-thiadiazoles 1 and isothiazoles 2. An allylic 2-substituent normally prevents formation of an aromatic 1,2,5-thiadiazole, and isothiazole formation becomes the major pathway. Simple allylic compounds are not very reactive towards (NSCl)3 but a terminal electron withdrawing group (CO2Et) enhances the reactivity. With unsymmetrical allylic compounds, isothiazole formation is regiospecific placing the more electron withdrawing group adjacent to the ring sulfur. 1,3-Diketones give 3-acyl-1,2,5-thiadiazoles; unsymmetrical 1,3-diketones give these thiadiazoles regiospecifically, explicable by cyclisation of an intermediate onto the more reactive carbonyl group. 1,4-Diketones give 3,4-diacyl-1,2,5-thiadiazoles; thus 1,2-dibenzoyl-ethane, -ethene and -ethyne all give 3,4-dibenzoylthiadiazole (40–44%). Many of these trithiazyl trichloride reactions provide attractive one-step routes to 1,2,5-thiadiazoles and isothiazoles.

  活化的烯丙基化合物与三氮吡啶三氯化物（NSCl）3反应，生成1,2,5-硫噁唑1和异硫噁唑2。烯丙基的2-取代基通常会阻止形成芳香性的1,2,5-硫噁唑，而异硫噁唑的形成则成为主要途径。简单的烯丙基化合物对（NSCl）3的反应性并不强，但末端的电子吸引基团（CO2Et）可以增强其反应性。对于不对称的烯丙基化合物，异硫噁唑的形成是区域特异性的，更强的电子吸引基团会与环中的硫相邻。1,3-二酮可以得到3-酰基-1,2,5-硫噁唑；不对称的1,3-二酮则会以区域特异性的方式生成这些硫噁唑，这可以用中间体在更活泼的羰基上发生环化来解释。1,4-二酮生成3,4-二酰基-1,2,5-硫噁唑；因此，1,2-二苯甲酰基乙烷、乙烯和乙炔均会得到3,4-二苯甲酰基硫噁唑（40-44%）。这些三氮吡啶三氯化物的反应提供了制备1,2,5-硫噁唑和异硫噁唑的有吸引力的一步合成途径。
• MATAKA S.; TAKAHASHI K.; ISHI-I S.; TASHIRO M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1979, NO 12, 2905-2908
  作者：MATAKA S.、 TAKAHASHI K.、 ISHI-I S.、 TASHIRO M.

  DOI：——

  日期：——
• MATAKA, SHUNTARO;ISHI-I, SEIMI;TASHIRO, MASASHI, REPTS RES. INST. IND. SCI. KYUSHU UNIV., 1982, 73, 39-46
  作者：MATAKA, SHUNTARO、ISHI-I, SEIMI、TASHIRO, MASASHI

  DOI：——

  日期：——